Наконец все церемонии и сборы подошли к концу. 15 сентября караван изгнанника тронулся в далёкий путь. Вместе с ним ехали уже не два, а три сына. Во время угличского плена (13 августа 1446 года, в день памяти святого Андрея Стратилата) княгиня Мария Ярославна родила сына, наречённого Андреем (31, 260).
Отпустив Василия Тёмного из-под стражи и предоставив ему свободу передвижения, Дмитрий Шемяка, что называется, «пустил щуку в реку». В истории Византии ослепление низложенного правителя навсегда лишало его перспектив вернуться на престол. Считалось, что высшая власть несовместима с каким-либо серьёзным физическим недостатком. Однако оказалось, что на Руси и слепой правитель имеет будущее. Все, кто по той или иной причине не хотел служить Галичанину, потянулись ко двору вологодского изгнанника. Повторялась ситуация 1433 года, когда отпущенный Юрием Звенигородским в Коломну Василий быстро собрал вокруг себя множество людей, недовольных правлением нового великого князя. Сам Василий Тёмный с первых же дней на свободе начал устанавливать связи со своими доброхотами и собирать силы для дальнейшей борьбы. Трудно сказать, что толкало его на этот путь: властолюбие или жажда мести? страх перед новыми гонениями или стремление сохранить престол за своим сыном Иваном? Вероятно, все эти чувства в той или иной мере сплетались в его тёмной душе.
Дождливой осенью 1446 года затерянная в северных лесах тихая Вологда вдруг ожила и закипела множеством невиданных гостей. Низложенный великий князь Василий с семейством, московский двор, челядь, многочисленные доброхоты изгнанника — вся эта пёстрая публика теснилась на подворьях, шумела в кабаках, звенела оружием в уличных стычках. Повсюду слышны были проклятия по адресу злодея Шемяки, отправившего великого князя в столь непригожее для его звания место.
Московские летописи дружно рисуют картину всеобщего возмущения вологодской ссылкой Василия. «...И поидоша к нему множество людей со всех стран, князи и боляре, и дети болярьские («дети боярские» — низший слой знати, предшественники дворян. —
Ещё недавно бранившая Василия за бездарность, жестокость, унижение перед татарами, небрежение о Руси, московская знать вдруг горячо возлюбила его. Такое превращение выглядит довольно подозрительно с точки зрения здравого смысла. Впрочем, здравый смысл далеко не всегда определяет поведение человека вообще и человека Средневековья в особенности. К тому же мы многого не знаем о подоплёке всей этой истории. Так, например, источники не сообщают, продолжал ли Шемяка собирать дань, обещанную Василием II татарам.
Из далёкого Галича сумела переслать наказ Василию его ссыльная мать (50, 265). Она требовала продолжить борьбу. Многоопытная Софья Витовтовна хорошо понимала, что для её сына тихая, как кладбище, Вологда может быть лишь краткой остановкой на распутье двух дорог, одна из которых ведёт на Москву, а другая — на тот свет. И чем хуже шли дела у Шемяки в Москве, тем скорее он мог отдать приказ убить Слепого. Сторонникам Василия нужно было действовать быстро, но осторожно, не испортив дела торопливой опрометчивостью.
Прежде всего князь Василий постарался как можно быстрее выбраться из той клетки, в которую его посадил Шемяка. Он сообщил своему тюремщику о намерении съездить на богомолье в Кирилло-Белозерский монастырь, расположенный в полутора сотнях вёрст к северу от Вологды. Эта знаменитая обитель была основана в конце XIV столетия учеником и собеседником преподобного Сергия Радонежского игуменом Кириллом Белозерским. По своему духовному авторитету она занимала второе место после Троицкого монастыря. Желая усыпить подозрительность Шемяки, князь Василий ссылался на то, что, находясь в заточении, он дал обет в случае избавления совершить паломничество в Кириллов монастырь. Для князя Дмитрия, отец которого имел особое почтение к преподобному Кириллу, состоял с ним в переписке и искал личной встречи, такое желание должно было звучать вполне убедительно. Кажется, он и не выразил каких-либо возражений против поездки Василия. Однако московские сторонники Слепого скоро поняли тайный смысл этого богомолья и толпами устремились на север, в дальнюю обитель. Пробраться туда (от Волги вверх по реке Шексне) было гораздо легче, чем в окружённую дозорами Шемяки Вологду.