Между тем в Москве скоро узнали о действиях Василия Тёмного. Дмитрий Шемяка опасался неожиданного наступления на Москву объединённых сил Василия и его тверского покровителя. Он понимал, что время работает на его врагов. Надеясь устрашить тверского князя, а в случае войны — как можно раньше сразиться с ним, Галичанин покинул Москву и вместе со своим союзником Иваном Можайским занял стратегически выгодную позицию возле Волоколамска, неподалёку от тверского рубежа. Отсюда через Микулино Городище шла торная дорога из Москвы на Тверь. Здесь, по свидетельству летописи, войска Шемяки простояли весь Рождественский пост («Филиппово говение») — с 15 ноября по 25 декабря 1446 года (33, 154).
Сторонники Василия II, бежавшие от Шемяки в Литву, также узнали о происходящем. Сплотившись вокруг князя Василия Ярославича Серпуховского, они двинулись к Твери. Туда же шли и служившие Василию татары под началом двух сыновей хана Улу-Мухаммеда — Кайсыма (Касыма) и Ягупа. На сторону Слепого переезжали и многие московские ратники из войска Дмитрия Шемяки и Ивана Можайского. «И побегоша от них вси людие во Тверь к великому князю, развие остались их людие, галичане и можаичи» (33, 154).
Тверское «сидение» князя Василия было отмечено одной блестящей военной операцией. Изгнанник решил повторить дерзкий рейд Шемяки в феврале 1446 года, завершившийся захватом Москвы. Он отправил на Москву небольшой отряд (около сотни всадников) под началом боярина Михаила Борисовича Плещеева и тверского боярина Льва (17, 320). Благодаря своей малочисленности, а также тщательной разведке вражеских позиций отряд Плещеева незаметно прошёл мимо дозоров Шемяки. В ночь на Рождество Христово (25 декабря 1446 года) посланцы Слепого, воспользовавшись оплошностью стражи, беспрепятственно проникли в Москву. Вся городская верхушка находилась на всенощной в Успенском соборе. Наместник князя Дмитрия, некий Фёдор Галицкий, едва успел бежать из города. Видные сторонники Шемяки и Ивана Можайского были схвачены, а их имущество разграблено. (Свою жену Софью Дмитриевну Шемяка предусмотрительно отослал в Галич в самом начале этой войны). Горожане присягнули на верность своему прежнему правителю — Василию Васильевичу.
Между тем князь Дмитрий продолжал стоять на Волоке, разоряя южные окраины тверских земель. Кажется, он находился в полной растерянности и не знал, что предпринять. Люди и власть вытекали из его рук, словно песок сквозь пальцы. Некоторые историки считают Шемяку выдающимся полководцем. Если это и так, то бесцельное шестинедельное стояние на Волоке было самой тусклой страницей в его послужном списке.
К январю 1447 года положение Шемяки стало крайне опасным. Из Твери от князя Бориса прибыл посол Александр Садык. Борис требовал в течение недели прекратить войну и подчиниться Василию II. Взбешённый Шемяка велел схватить тверского посла (17, 320). Однако ярость не могла заменить силу. Со всех сторон к стану на Волоке Дамском стягивались вражеские силы. С севера, из Твери, двинулся с тверской подмогой Василий Тёмный. С ним шёл и сам тверской князь Борис. С запада, из Литвы, приближалось ополчение Василия Ярославича Серпуховского, соединившееся с татарами Кайсыма. С юга, от перешедшей на сторону Слепого Москвы, также можно было ожидать внезапного удара.
Опасаясь попасть в западню, князь Дмитрий увёл свою поредевшую рать от Волока к Угличу. Стремительные зимние марши с небольшим, подвижным отрядом — это была его стихия.
Василий II решил лишить врага всех его точек опоры. Московско-тверское войско направилось вдоль Волги к Угличу. Памятуя о горьком опыте недавнего прошлого, князь Василий отправил свою княгиню Марию Ярославну в Москву. Её присутствие в городе должно было стать гарантией возвращения на московский престол самого Василия.
Целью Василия Тёмного были полный разгром галицко-можайской коалиции и пленение её вождей. Их дальнейшая судьба рисовалась весьма печально. В лучшем случае обоих князей ожидало пожизненное тюремное заключение. Ожесточение борьбы достигло наивысшего предела.
Князь Дмитрий не рискнул защищать Углич. Оставив там своих воевод, он вновь ускользнул из железных объятий Слепого. Путь его лежал в родной Галич. Там, на самой кромке бескрайнего Севера, он был практически неуловим для преследователей.
Между тем войска Василия II совместно с тверскими воеводами Борисом Захарьичем и Семёном подступили к Угличу. Одна из главных баз Шемяки должна была быть уничтожена. Вероятно, у Слепого были и свои личные счёты с городом, в котором он провёл полгода в качестве узника.