Киприан не был отъявленным злодеем, но при необходимости не затруднялся использовать и грязные средства. Тёмным пятном в его биографии стала гибель в Киеве суздальского митрополита Дионисия, его соперника в борьбе за Московскую митрополию. Киприан захватил его в Киеве в 1385 году. Иерарха отправили в темницу, где он вскоре скончался. Киприан приказал с почестями похоронить Дионисия в Киево-Печерском монастыре.
В январе 1397 года в Киеве после пира на митрополичьем дворе неожиданно занемог князь Скиргайло Ольгердович. По некоторым сведениям, он был отравлен по указанию находившегося тогда в Киеве митрополита Киприана (28, 95). Медленно действующий яд свёл князя в могилу через семь дней. Эта смерть соответствовала интересам Витовта, союзником которого выступал Киприан. И на сей раз умершему были устроены пышные похороны в Киево-Печерском монастыре...
Отношения между Киприаном и Василием I отмечены холодноватой вежливостью и взаимным недоверием. Митрополит выступал заодно с князем лишь в тех вопросах, где интересы сторон совпадали. Одним из них был новгородский вопрос. Постоянные конфликты великого князя Московского с новгородцами почти зеркально отражались и в сфере церковных отношений. В 1391—1395 годах митрополит Киприан имел острый конфликт с Новгородом. В период смуты на митрополии (1378—1390) новгородцы приняли решение отказаться от древнего порядка, согласно которому митрополит мог выступать в качестве высшего апелляционного суда и отменять решения новгородского архиепископа. Это происходило один раз в четыре года, когда митрополит приезжал в Новгород и в течение месяца рассматривал апелляции на приговоры владыки. Право «месячного суда» не только давало митрополиту дополнительное средство воздействия на новгородского архиепископа, но и приносило немалые доходы.
В споре о «месячном суде» Киприан не остановился перед крайними мерами воздействия. Осенью 1391 года он уехал из Новгорода, не благословив архиепископа Иоанна и новгородцев, то есть фактически отлучив весь город от церкви. В поисках средств давления на упрямых новгородцев Киприан умело разыграл «псковскую карту». Псков находился под юрисдикцией новгородского архиепископа, но сильно тяготился этой зависимостью. Наладив прямые контакты с псковичами, Киприан дал понять новгородцам, что в случае обострения конфликта может предоставить Пскову церковную самостоятельность.
Со временем и московские князья станут широко использовать новгородско-псковские противоречия для достижения своих целей.
Находясь в Новгороде в 1395 году, Киприан написал поучение духовенству о церковных службах, покаянии татей, кумовстве, расстригах и т. д. Это поучение в ряде моментов перекликается с другим сочинением Киприана — «Ответами игумену Афанасию». Кроме заботы о распространении принятого тогда в Византии богослужебного Иерусалимского устава в «Ответах» Афанасию интересно запрещение давать причастие человеку, которого духовник не благословил за его непослушание.
Митрополит строго запрещает всякое общение с монахами и священниками-расстригами. Из этой социальной группы, так же как и из близкой к ней группы бродячих монахов, выходили наиболее яростные, «квалифицированные» обличители церковных порядков. Требование как можно дальше обходить расстриг особенно актуально звучит в Новгороде, где ещё помнили о том, как в 1375 году «побища... стригольников еретиков, диакона Никиту и Карпа простца, и третьего человека с ними» (23, 24).
В посланиях Киприана, написанных в 1390—1406 годах, явно прослеживается несколько основных тенденций. Это борьба за строгое соблюдение церковных порядков, содействие общежительной реформе и унификация церковных книг и обрядов. Послания свидетельствуют о политической гибкости Киприана, умении приспосабливаться к быстро меняющимся обстоятельствам.
В блоке известий Симеоновской летописи за 6907 (1399) год находим и такое многозначительное сообщение:
«Тое же зимы был Киприан митрополит в Тфери на сырной недели, и отселе поеха в Литву к Витовту» (29, 143).
Дипломатия Киприана, о целях которой можно только догадываться, вплелась в клубок тогдашних политических отношений Восточной Европы.
22 июня 1404 года Киприан поставил игумена Борисоглебского монастыря Тимофея епископом Сарая (29, 151). Неделю спустя он уже был на дороге в Литву. Церковный мир взволнованно следил за его передвижением. Перемена епископов всегда была насущной заботой митрополита Киевского и всея Руси. Каждая такая смена имела свои причины. И каждый раз поиск достойного кандидата был тяжёлой задачей. Сфера внутрицерковной борьбы закрыта глухой стеной молчания летописей. Но так или иначе архипастырь-митрополит должен был иметь достойных пастырей-епископов.