Выехав из Москвы, Киприан направился в Вильно, где провёл некоторое время при дворе Витовта. Летопись отмечает почёт, которым был окружён православный митрополит при дворе католического великого князя Литовского (23, 191). Историк много дал бы, чтобы услышать доверительные беседы этих двух великих людей Восточной Европы. Но, увы, от полноты жизни историку остаётся лишь скорлупа событий.
Из Вильно Киприан поехал в Киев. Там ему предстояло разбирать неприятное дело о злоупотреблениях своего киевского наместника, архимандрита Тимофея. Вероятно, это дело не обошлось без жалоб со стороны Витовта, который через своих порученцев внимательно следил за всем, что происходило в Киеве. На место Тимофея, высланного в Москву, поставлен был архимандрит московского (?) Спасского монастыря Феодосий (23, 191).
Другое «персональное дело», разрешённое Киприаном в Литве, — отставка епископа Антония Туровского. Историки церкви полагают, что он был твёрдым защитником православия, чем вызвал недовольство принявшего католичество Витовта и всей латинской верхушки Литвы. Против Антония были выдвинуты обвинения в сношениях с ордынским ханом Шадибеком, которого иерарх якобы призывал в Киев и на Волынь. Это на первый взгляд дикое обвинение по сути могло иметь некоторую достоверность. Равнодушные к вероисповедным вопросам ордынцы были не столь опасны для православия, как ревностные католические миссионеры. По некоторым сведениям, отставки Антония требовал Витовт.
Как бы там ни было, Антоний Туровский был публично лишён сана и отправлен Киприаном в Москву, где заточен в Симоновом монастыре. Дело Антония имело, однако, неоднозначный характер. Примечательно, что Киприан приказал Антония «покоить всем и никакоже ни в чём не оскорбляти, точию из монастыря не исходите» (23, 315).
Пробыв в Литве в общей сложности год и пять месяцев (1404—1405), встретившись с польским королём Ягайло, Киприан возвратился в Москву. Отчёт митрополита перед Василием I и московской церковной и светской элитой был безрадостным. Церковное единство Москвы и Киева удалось сохранить. Но цена этого успеха была высока. Сам Киприан выглядел постаревшим и больным. Крах его великой мечты становился всё более очевидным. Литва уходила на Запад. Русь замыкалась в своём православном одиночестве...
Рачительный хозяин, Киприан привёл в порядок владения митрополичьего дома, расхищенные или утерянные в период смуты на митрополии. Свидетельством его хозяйственных забот стала известная грамота Константино-Еленинскому монастырю. Дотошно перечисляя все, даже самые мелкие повинности зависимых от монастыря крестьян, митрополит требует их неукоснительного выполнения.
Среди русских иерархов той эпохи Киприан выделялся широкой учёностью и склонностью к литературным занятиям. Митрополит знал силу слова и умел придать этой силе достойную форму. Кипящие страстью послания времён борьбы за митрополию сменились учительными рассуждениями. Но самым значительным литературным трудом Киприана стало Житие первого московского святого — митрополита Петра. Прославляя святого, Киприан явно проводит параллель между его биографией и собственными злоключениями в период смуты на митрополии.
Конец жизни Киприана прошёл в покое и размышлениях. В своём подмосковном селе Голенищеве он занимался литературными трудами и так преуспел в этом занятии, что позднейшие историки даже стали приписывать ему составление крупнейшего историко-публицистического труда — Степенной книги.
Учёные занятия маститого старца осеняла своим крестом построенная им церковь в честь Трёх Святителей. Звон колоколов этого древнего храма и доныне разносится над широкой долиной речки Раменки.
Предчувствуя скорую кончину, Киприан написал Прощальную грамоту, в которой давал прощение своим недругам и просил простить его всех, кого он вольно или невольно обидел на своём долгом жизненном пути. Эту грамоту Киприан велел прочесть своему любимому ученику, ростовскому архиепископу Григорию. С тех пор, замечает летописец, и все последующие митрополиты завещали читать на своих похоронах Прощальную грамоту.
Умер Киприан 16 сентября 1406 года.
В разъездах по суздальским делам великого князя Василия настигла печальная весть: 25 сентября 1392 года скончался «великий старец» — преподобный Сергий Радонежский.
«Тое же осени месяца сентября в 25 день, на память святыа преподобныа Ефросинии, преставися преподобный игумен Сергии, святыи старец, чюдныи и добрый и тихии, кротыи, смиреныи, просто рещи и недоумею его житиа сказати, ни написати. Но токмо вемы и преже его в нашей земле такова не бывало, иже бысть Богу угоден, царьми и князи честен, от патриарх прославлен, и неверный цари и князи чюдишася житью его и дары к нему слаша: всеми человекы любим бысть честнаго ради житиа, иже бысть пастух не токмо своему стаду, но всей Русской земли нашей учитель и наставник, слепым вож, хромым хожение, болным врач, алчным и жадны питатель, нагым одеяние, печяльным утеха, всъм христианом бысть надёжа, егоже молитвами и мы грешнии не отчаемся милости Божиа» (29, 142—143).