15 июля 1410 года состоялась Грюнвальдская битва — одно из тех событий, которые на долгое время определили пути развития Восточной Европы. Эхо Грюнвальдской битвы докатилось и до Москвы. Её главные участники — польский король Владислав (до крещения Ягайло), великий князь Литовский Витовт, магистр Тевтонского Ордена Ульрих фон Юнгинген — были хорошо известны на Руси и считались её злейшими врагами. Однако реальность заставляла московских дипломатов искать сближения то с одним, то с другим участником большой европейской политики. Московские летописцы помещают большой рассказ об этом событии, заимствованный, по-видимому, из новгородских и псковских летописей. Ниже мы приводим летописный текст (по Симеоновской летописи), снабжая его необходимыми комментариями.
«В лето 6918 бысть побоище королю Ягайлу Олгердовичю, наречённому Володиславу, и князю великому Литовскому Витовту Кестутьевичю с немци, с прусы, в земли их Прусской межи городов Дубравны и Острода, и убиша местеря и маршалка и кундуры побиша и всю силу их немецкую побиша и городы их немецкие поимаша, но толко три городы не вдашася королю и Витовту. И бысть тое осени ляхом и литве три побоища с немци, а на всех трёх немец избиваху. Много же и христиан, и литвы, и ляхов избито бе от немець и стоаше под Марьиным городом (замок Мариенбург, столица Тевтонского Ордена. —
Главным возмутителем спокойствия в Восточной Прибалтике был Немецкий (Тевтонский) Орден и его филиал — Ливонский Орден. История этого своеобразного государства уходит своими корнями в эпоху первых Крестовых походов в Святую землю. Полная лишений и опасностей жизнь рыцарей в Палестине заставила их объединяться в сообщества по типу монашеских орденов. Формирование орденов шло главным образом по национальному признаку. Немецкие рыцари основали Тевтонский (немецкий) Орден, французские — Орден Тамплиеров (храмовников), итальянцы — Орден иоаннитов (Иоанна Крестителя). Вступая в орден, рыцари давали монашеские обеты нестяжания, послушания и целомудрия. Помимо этих обетов рыцарь клялся посвятить свою жизнь борьбе с врагами христианства. К ним в первую очередь относились мусульмане, а также язычники. Верховным главой всех рыцарских орденов, их учредителем и попечителем был римский папа. Орденам запрещалось вмешиваться в европейские усобицы и поднимать меч на христиан. Осуждались и войны с православными христианами, хотя в этом вопросе папа часто шёл на уступки воинственным настроениям рыцарей.
К концу XII века крестоносцы были почти полностью вытеснены из Святой земли арабами. Орденам оставалось только объявить о самороспуске. Однако рыцари не спешили сдавать оружие. И в Европе они нашли «врагов Христа» — языческие литовские племена юго-восточной Прибалтики. Тевтонский Орден предложил свои услуги по борьбе с язычниками польскому князю Конраду Мазовецкому, владения которого постоянно подвергались набегам пруссов. Князь предложил Тевтонскому Ордену поселиться на окраине его владений и заняться борьбой с пруссами. Предложение было принято. Вскоре рыцари подчинили язычников и заставили их принять крещение. Те, кто не хотел оставить веру отцов, были уничтожены либо ушли в Жемайтию, северную область Литвы, где долго сохранялось язычество.
Рыцари Тевтонского Ордена оказались весьма успешными колонизаторами. Чёткая военная структура Ордена была эффективной и в мирное время. Во главе Ордена стоял
Получив посвящение в рыцари или просто совершив подвиг, подтверждавший уже имевшийся статус рыцаря, воин обычно покидал Пруссию и возвращался домой. Однако некоторые оставались и переходили в кадровый состав Тевтонского Ордена.
Орден не только воевал, но и вёл большое хозяйство. Рыцарский замок был своего рода усадьбой — центром большого феодального хозяйства. Рыцари занимались торговлей, пользуясь близостью моря и устья больших рек.