Тевтонский Орден находился сравнительно далеко от Руси и не имел с ней общих границ. А вот между Ливонским Орденом и Русью, точнее — Псковской боярской республикой, существовала общая граница, на которой шла непрерывная борьба. Псковичи совершали набеги на ливонские города и замки. Орден отвечал стремительными ударами, разграблением псковских волостей. Псковичи ненавидели «божьих дворян», как называли русские крестоносцев.
Грюнвальдская битва была сокрушительным ударом для Тевтонского Ордена. За этой очевидностью кроется много исторических загадок. Новгородские и псковские летописцы должны были бы радоваться этому событию. Но самое раннее сообщение о победе польско-литовско-русского войска при Грюнвальде — известие Новгородской Первой летописи младшего извода — звучит совершенно отстранённо и в то же время отличается какой-то странной недосказанностью. Нет обычного в летописях замечания летописца — «и помози Бог» тому или иному из соперников. Возможно, это объясняется тем, что оба соперника были католиками, латинянами и стало быть, с точки зрения православного летописца, не достойны Божьей помощи... Пусть так. Но есть и какая-то неожиданная географическая точность в указании места битвы: «межи городы Добровны и Острода» (13, 401).
Летописец сообщает, что все немецкие города были взяты, но «только три города не дашася королю и Витовту» (13, 401). Какие же это города? Замок Мариенбург — столица Тевтонского Ордена? Да, конечно. А ещё? Неизвестно.
А вот ещё загадка: «...и бысть тое осени ляхом и литве три побоища с немцами и трижды немец избиша» (13, 401). Что это за «три побоища»? Летописец молчит. Грюнвальд? Да, конечно. Битва при Короново? Да, вероятно. Согласно польскому хронисту XV столетия Яну Длугошу, второй по значению победой над крестоносцами в этой войне была битва при селении Голуб (9, 149—150). Здесь небольшой отряд поляков внезапной атакой разгромил войско рыцарей Ливонского Ордена, пришедших на помощь братьям-рыцарям Тевтонского Ордена.
Рыцари Ливонского Ордена сильно досаждали новгородцам и псковичам. Ситуация затрагивала и московского великого князя Василия I, традиционно выступавшего в роли защитника Новгорода и Пскова. Разгром Тевтонского Ордена сам по себе не вызывал у русских особых сожалений или, наоборот, восторгов. Но Великий Новгород дорожил союзом с крестоносцами Ливонского Ордена как возможными соратниками в борьбе с натиском Литвы. Великий князь Литовский Витовт, опираясь на мощь польского короля Владислава-Ягайло (союз между ними был заключён в 1392 году), становился ещё опаснее для боярских республик.
Рыцари обоих орденов не могли, конечно, завоевать всю Северо-Восточную Русь. Но враги Руси могли объединиться. Литва уже поглотила огромную территорию Западной и Юго-Западной Руси и энергично продолжала наступление на Новгород и Псков. Понятно, что в этой ситуации многие на Руси внимательно наблюдали за ходом польско-литовской войны с Орденом.
Сбивчивый рассказ новгородских и псковских летописей о Грюнвальдской битве, по-видимому, является результатом сокращения какой-то не дошедшей до нас летописной повести о разгроме Ордена в 1410 году.
Особым сюжетом следует выделить участие смоленского полка в Грюнвальдской битве. Ян Длугош рассказывает о том, как в разгаре битвы литовские полки дрогнули и стали отступать. Положение спасли стойкие смольняне. «В этом сражении русские рыцари Смоленской земли упорно сражались, стоя под собственными тремя знамёнами, одни только не обратившись в бегство, и тем заслужили великую славу. Хотя под одним знаменем они были жестоко изрублены и знамя их было втоптано в землю, однако в двух остальных отрядах они вышли победителями, сражаясь с величайшей храбростью, как подобало мужам и рыцарям, и наконец соединились с польскими войсками; и только они одни в войске Александра Витовта стяжали в тот день славу за храбрость и геройство в сражении...» (9, 102).
Существует мнение, что смоленскими полками командовал литовский князь Лугвень (Лугвений) Ольгердович (9, 204). В пользу этого мнения можно вспомнить и большой опыт Лугвения в командовании русскими полками, полученный им на новгородской службе, и его вовлечённость в борьбу Витовта за Смоленск в 1395—1404 годах. В описании Яна Длугоша некоторые полковые хоругви носили имена литовских князей. Среди этих князей Длугош называет «Сигизмунда Корибута, Лингвеновича Симеона, Георгия» (9, 91). Этот Георгий, очевидно, Юрий, сын Лугвения. Легко угадываются три хоругви смоленских войск — хорутвь князя Лугвения, хоругвь полка смольнян и хоругвь воинов из Вязьмы — смоленского удела.