Грюнвальд ослабил немецкое влияние в регионе, но усилил влияние победителей — Польши и Литвы. Для Руси особую опасность представляла литовская экспансия. Противостоять ей можно было только соединёнными усилиями русских земель и княжеств. Политическая ситуация в регионе усложнялась отсутствием единства между двумя боярскими республиками. Давно минуло то время, когда Новгород называл Псков «братом своим молодшим». Теперь «старший брат» относился к младшему с холодным цинизмом. Когда на Псков обрушивался очередной набег рыцарей, псковичи умоляли новгородцев о помощи, но помощь не приходила. Псковичам оставалось только надеяться на собственные силы и горько сетовать на эгоизм «старшего брата».
Лишённые поддержки Новгорода, псковичи искали её в Москве. Великий князь Московский и Владимирский традиционно признавался великим князем и в Новгороде. Обычно он приезжал в Новгород для вступления «в должность», после чего уезжал обратно в Москву, оставляя на Волхове в качестве наместника одного из своих младших братьев. Этот московский порученец налаживал дружеские отношения со Псковом и иногда помогал псковичам в борьбе с Орденом. Так постепенно складывался московско-псковский союз, плодом которого в конечном счёте стал поход псковичей на Новгород в ходе Московско-Новгородской войны летом 1471 года.
Грюнвальдская битва неоднозначностью своих последствий напоминает Куликовскую. Вожди польско-литовско-русского войска — король Владислав-Ягайло и великий князь Литовский Витовт — не сумели в полной мере воспользоваться плодами своей победы. Со времён польского хрониста Яна Другоша считается, что Грюнвальд не стал концом Тевтонского Ордена из-за ошибок и медлительности короля Владислава. Другое объяснение — неудачная осада Мариенбурга, столицы Ордена. Как бы там ни было, но эта война с Орденом, как и война Дмитрия Донского с Мамаем, принесла союзникам не только военно-политическую, но и нравственную победу. Миф о непобедимости могущественного врага был развеян.
Явленная в Грюнвальде мощь польско-литовского союза воодушевляла польского короля Владислава и великого князя Литовского Витовта на новые победы. Повод для новой военной кампании — на сей раз против Новгорода и Пскова — найти было несложно. Приговором для Новгорода и Пскова стало жестокое слово «измена»... Обе боярские республики, изменив прежним договорам, уклонились от участия в войне с Орденом в 1410—1411 годах. Такую политику при желании можно было объявить предательством и нарушением прежних договоров. С этим обвинением и пошли Ягайло
Зимой 1411/12 года, в то время, когда московский великий князь Василий находился в Орде у хана Зелени-Салтана (Джелал-ад-Дина), Ягайло и Витовт отозвали из Новгорода своего «опекуна», литовского князя Лугвения Ольгердовича, и предъявили городу тяжкие обвинения в нарушении договора о дружбе. В воздухе запахло новой войной. Новгородцы поспешно выгнали из города жившего там на положении «политического эмигранта» князя Фёдора Смоленского — сына лютого врага Витовта последнего смоленского князя Юрия Святославича. (В 1404 году Смоленск после долгой борьбы был захвачен Витовтом и вошёл в состав Великого княжества Литовского). Оправдываясь перед великим князем Василием и польским королём, новгородцы ссылались на свои мирные договоры с Орденом.
Литовско-польские демарши на сей раз, однако, не привели к новой войне западных соседей с Новгородом. Вот что рассказывает летопись о событиях 1412 года:
«О размёте (разрыве.
А король Ягайло и князь великий Витовт и Лугвень вскинуша на Новгород грамоты взметные января 2 ркуще, что “были естя нялися нам, только к нам сложат немцы и вам было к немцам сложите такоже, а с нами быта за один, и мы о том к вам посылали панов Немира и Зиновия братошича, встоите ли в том слове, и вы им отвечали: Новгород того не может учинити, как есмя с литовским мирны, так и с немцы, мы князя Лугвеня выяли к себе от вас, а с немцы есмя мир вечный взяли, и
Поездка Василия I в Орду была сильным и своевременным дипломатическим ходом. Москва дала знать Литве, что в случае новой войны вся мощь увядавшей, но всё ещё сильной Орды будет на стороне Москвы. Для Литвы напоминание о битве на Ворскле (12 августа 1399 года), где Витовт и его союзники были разгромлены Тимур-Кутлугом, сыграло роль ушата холодной воды. На время все успокоились и занялись мирными делами.