В летописях Лугвений впервые упоминается в 1386 году как участник совместного похода литовских князей Скиригайло, Корибута, Лугвения и Витовта на смоленского князя Святослава Ивановича. 29 апреля 1386 года близ города Мстиславля (прежде смоленского, а недавно захваченного литовцами) произошла упорная битва, в которой литовские князья одержали победу. Смоленский великий князь Святослав Иванович и его братанич (сын брата) Иван были убиты в сражении. Победители осадили Смоленск и заставили жителей заплатить выкуп и принять на княжение «из литовской руки» князя Юрия Святославича. Бедствия смольнян усугубил сильный мор. По свидетельству летописца, в городе осталось всего десять человек (23, 93).
Для литовских князей победа имела большое стратегическое значение. Смоленск был главным форпостом Руси в борьбе с литовской экспансией. Здесь Лугвений, должно быть, впервые вкусил сладость триумфа победителей. Ольгердовичи и Витовт «поидоша восвоя си съ победою великою и славою, победивше многое множество смоленьскаго воинства...» (23, 92).
Летописец явно сочувствует литовским князьям в их войне с князем Святославом Ивановичем Смоленским. Это странное на первый взгляд сочувствие, по-видимому, объясняется моральным фактором. Перед битвой Святослав устроил поголовное истребление всего населения в окрестностях Мстиславля. Необычайная свирепость расправы, возмутившая даже привычного к таким сценам летописца, была вызвана тем, что жители Мстиславля незадолго перед этим перешли под руку Литвы. Гибель смоленского князя и разгром всего смоленского гнезда Рюриковичей в битве под Мстиславлем стали заслуженным возмездием за уничтожение неповинных людей. Сбылись слова Спасителя: «Мне отмщение, Я воздам» (Рим. 12, 19).
Смоленский поход 1386 года стал для Лугвения первым боевым уроком. Здесь же он близко сошёлся с Витовтом, став его надёжной опорой в будущем. «А третий полк князь Семион Лугвень и с ним же вкупе князь Витовт Кестутьевич» (19, 343).
Подобно другим литовским князьям, не имевшим постоянного удела или же недовольным этим уделом, Лугвений искал серебра и славы «на стороне». Он охотно принял предложение своего брата, польского короля Ягайло, отправиться в Новгород в качестве князя-«кормленщика». Король надеялся, что Лугвений приживётся в Новгороде и превратится в наместника польского короля.
Ягайло, придя к верховной власти, искал великих дел. Таким делом могло быть подчинение Новгорода и Пскова польской короне (114, 136). Не имея достаточно сил для военного решения этого вопроса, Ягайло надеялся установить контроль над Новгородом при помощи своих доверенных лиц — князей-кормленщиков, сидящих в новгородских «пригородах». Одним из таких порученцев и стал Лугвений. Очевидно, что для выполнения столь деликатной миссии он должен был обладать способностями не только полководца, но и тонкого дипломата.
Статус Лугвения как князя-кормленщика, собирающего за военную службу дань с новгородских «пригородов», был достаточно скромным и вполне традиционным. Статус же московского удельного князя Петра как наместника великого князя Владимирского был выше, так как подразумевал определённую зависимость Новгорода от Москвы. Эта сложная ситуация княжеского «двоевластия» в Новгороде усложнялась собственно новгородской властью — народным вече. Вот как описывает политическую ситуацию в Новгороде в 1388—1392 годах историк А. Е. Пресняков.