Вечный враг Ордена польский король Ягайло и его брат Лугвений были недовольны прекращением новгородско-немецкой войны. Орден отныне мог сосредоточиться на борьбе с Польшей и Литвой. За кулисами большой политики произошли перемены. В 1392 году возник конфликт, сильно напоминающий провокацию с целью возобновить войну.
В 1392 году Лугвений сидел на «кормлении» в одном из новгородских «пригородов» — городке Орешек (позднее Шлиссельбург). Там и развернулись действия этой скоротечной авантюры. Летописец подчёркивает, что напавшие на новгородские земли немцы были не рыцари Ордена, а самоуправные «разбойники немцы» (13, 384).
«Того же лета (1392) пришедши из моря разбойнице немце в Неву, взяша сёла по обе стороне реке, за 5 вёрст до городка до Орешка. И князь Семеон (Лугвений. —
Вся эта история вызывает много вопросов. Почему Лугвений покинул своё «кормление» и уехал в Литву сразу после столь удачного действия против немцев? Очевидно, на то были серьёзные причины как личного, так и политического характера. В 1392 году в Литве умерла мать Лугвения — вторая жена Ольгерда Ульяна Александровна Тверская. Это печальное событие, вероятно, призвавшее для прощания всех её детей, совпало с резкой переменой в польско-литовских отношениях. По соглашению, заключённому в начале августа 1392 года в Острове, Литва получала большую самостоятельность в рамках общих условий Кревской унии 1385 года. Формально оставаясь в подчинении у Ягайло, Витовт фактически становился самовластным правителем великого княжества Польского, Литовского и Русского. Такое решение позволяло Ягайло и Витовту прекратить войну между собой и приступить к совместной борьбе против Ордена. Лугвений, только что успешно разгромивший немцев на Неве, безусловно, был настроен продолжать войну с «божьими дворянами» под знамёнами Ягайло и Витовта. Наконец, Лугвений не мог остаться равнодушным к тому переделу владений между потомками Кейстута и Ольгерда, который начался после прихода к власти в Литве Витовта (65, 200).
В Москве, где молодой князь Василий Дмитриевич выстраивал собственные политические приоритеты, внимательно следили за событиями в Литве в целом и за передвижениями Лугвения в частности. Этот удалец, подобно Александру Невскому совершавший свои подвиги на реке Неве, мог стать весьма полезным для Москвы человеком. Но его следовало сделать своим, привязать к Москве прочными узами. Таковыми во все времена были узы брачные.
В воскресенье 14 июня 1394 года состоялась свадьба Лугвения и Марии — дочери Дмитрия Донского и сестры московского великого князя Василия Дмитриевича (23, 156). Такие русско-литовские браки были выгодны обеим сторонам, приобретавшим союзников и осведомителей по обе стороны русско-литовской границы.
Жизнь Лугвения в браке с Марией продолжалась всего пять лет. 15 мая 1399 года Мария умерла. Причина смерти княгини неизвестна. Её тело привезли в Москву (вероятно, из Литвы) и похоронили в кремлёвской церкви Рождества Богородицы (23, 172). Эта каменная церковь была построена вдовой Дмитрия Донского, княгиней Евдокией, в 1393 году и служила памятником Куликовской битве и усыпальницей для знатных особ.
Вскоре Лугвений женился вторично. О его жене сведений нет. Известно лишь, что в 1411 году «родися князю Лыгвену сын Ярослав на Копории и наречён въ крещени Феодор» (28, 55). В западнорусских летописях семейная жизнь Лугвения представляется более подробно. «Семион Лыгвень; Семионовы сынове Лугвеньевы: Юрья, Ярослав бездетен» (28, 612).
Неожиданно место рождения княжеского сына — Копорье, один из новгородских пригородов, крепость на восточном берегу Финского залива. Охрана таких «пригородов» и была «кормлением» — военной службой, которую Лугвений нёс на благо Новгорода. Судя по географии боевых подвигов Лугвения, он получил «в кормление» тот же надел, что и его предшественник по новгородской службе, князь Патрикий Наримонтович. Под 6891 (1383) годом летопись сообщает: «А в Новъгород приихаша князь Патрикии Наримантович, и прияша его новгородци, и даша ему кормление: Орехов город, Корельскыи город и пол-Копорьи города и Луское село» (13, 379).
Лугвений был признан современниками выдающимся полководцем. Витовт, утвердившись на троне великого князя Литовского в 1392 году, стал охотно пользоваться его услугами. Летопись отмечает победу Лугвения в сражении с рязанским княжичем Родославом близ Любутска на Оке в 1402 году. Поход сына Олега Рязанского на Брянск, принадлежавший тогда Литве, был эпизодом затянувшейся войны за Смоленск. Олег Рязанский поддерживал своего зятя Святослава Юрьевича Смоленского в борьбе с Витовтом за Смоленск.
В перечне литовских воевод, руководивших этим сражением, летописец первым называет Лугвения (23, 187).