Он начал регулярно ездить между Санкт-Петербургом и Москвой, сближая артистов из одного города со своими друзьями из другого. В столице у него был постоянный стол в гостинице «Европейская» для членов его кружка, куда входили Бакст, Нувель, Бенуа, художник и последователь тибетских мудрецов Рерих, Малявин, великий конструктор Головин, критик Осовский, князь Аргутинский-Долгорукий, отличавшийся высокой культурой любитель, и генерал Брезобразов[9]
, глава балетоманов Мариинского театра, старый солдат, который изучил балетную технику и знал форму ног каждой балерины намного лучше, чем стратегию или баллистику.Хотя Сергей Павлович мало ценил обаяние и красоту женщин, он всегда находил время на то, чтобы щедро одарять своим вниманием тех людей, кто занимал видное место в искусстве или обществе и вел за собой других. Перед его чарующими манерами нельзя было устоять, и его власть росла благодаря пленительным улыбкам, которыми он очаровывал всемогущих санкт-петербургских дам. Он всегда находил время на то, чтобы прийти на чай в нужный дом, целовать руки, державшие больше всего возможностей для власти, сказать несколько забавных слов и уйти во дворец раньше, чем на приеме узнают, что он приходил или что он ушел. Он разумно закладывал основы своего дела.
В Москве у него была примерно такая же представительная и сильная группа друзей, на которых он мог положиться. В ней были придворный художник Серов и декоратор Коровин, был главный критик московской печати Кашкин, и далеко не последние места в ней занимали два богатых купца — Оструков и рыбный и икряной магнат Савва Мамонтов, который материально поддерживал Шаляпина и построил те красивые театры, с которых начался Художественный театр Станиславского. Движения, которые вдохновлял Дягилев, и театры Станиславского были двумя величайшими событиями русского ренессанса, и они родились из искусства и традиций Императорских театров.
Вдохновленный впечатлениями от поездки на Запад, Дягилев организовал первую выставку работ современных французских и английских художников в частных галереях Музея Штиглица, и в 1897 году состоялся его официальный дебют в качестве «организатора» в мире искусства. Официальные критики польстили дебюту, отметив его самым горячим неодобрением. Но общество, которое всегда было мощной опорой для Дягилева, превратило его неудачу в светский успех: люди стали приходить в огромном количестве, чтобы поддержать Сергея Павловича.
Нападки критиков ничуть не охладили пыл Дягилева, и в следующем году он организовал в этом же маленьком музее выставку молодых и старых русских художников — Бенуа, Малявина, Врубля, Репина, Серова, Сомова, Коровина и Левитана.
Имя Сергея Дягилева стало все чаще упоминаться в кругу тех людей, которые были связаны с художественными интересами императорского двора. Молодому аристократу, который тогда уже был камер-юнкером, каким-то образом дали полуофициальную должность при князе Сергее Волконском, новом управляющем Императорскими театрами, и поручили давать Волконскому советы относительно выдающихся новинок в постановке оперных и балетных спектаклей.
Дягилеву также поручили редактировать официальный «Ежегодник Императорских театров» — традиционное обозрение деятельности всех пяти Императорских театров Москвы и Санкт-Петербурга за целый год. До этих пор «Ежегодник» состоял просто из программ, заметок и фотографий и имел неяркий переплет из темно-коричневого клееного холста с золотым тиснением. Дягилев, хотя его об этом не просили, увеличил формат ежегодника до ин-кварто, стал печатать его красивым шрифтом и обильно иллюстрировать фотографиями и рисунками декораций и костюмов. Все это стоило более трехсот тысяч рублей, то есть Дягилев с пользой истратил все деньги, которые были у обозрения.
Деятельность Дягилева в Императорском театре занимала далеко не все его время и не удовлетворяла его честолюбие. В 1898 году он благодаря финансовой помощи княгини Тенишевой и Мамонтова основал литературно-художественный журнал «Мир искусства», на который истратил большую часть своего состояния. Этот журнал был блестящим и по тому, как в нем был представлен материал, и по списку участвовавших в нем авторов. В качестве иллюстраторов Дягилев пригласил самых известных художников.