Стремление Милашевского проявлять себя во многих видах изобразительного искусства было его достоинством, показывая все новые и новые грани его творчества, но было и его бедой, так как не давало ему возможности, сосредоточив свои усилия на чем-нибудь одном, стать в этой области первым, на что он, бесспорно, мог претендовать как благодаря своему большому таланту, так и поразительной трудоспособности.
Милашевский обладал широким кругом интересов, прекрасно знал историю и литературу. О чем бы ни заходил разговор, он рассказывал обо всем подробно, со знанием дела, говорящем об основательности и разносторонности знаний. Когда речь зашла однажды о лошадях, он прочел целую лекцию, со ссылками на исторические документы, о том, какие масти лошадей ценились в старой Руси, когда появились у нас новые породы, и о прочем, относящемся к этому вопросу. Так же подробно и увлекательно мог он рассказывать о старинной архитектуре, народном быте и обычаях, костюмах, об этнических типах Советского Союза и о многом, многом другом.
Он знал крупнейших художников, писателей, артистов и музыкантов предреволюционной поры и с некоторыми, например с Александром Бенуа и его семьей, сохранил дружественные отношения до самой смерти. Он был лично знаком почти со всеми наиболее видными деятелями советской культуры, в особенности с писателями, многих из них он запечатлел на своих портретах, с многими — Анной Ахматовой, Константином Фединым и другими — его связывала многолетняя дружба.
Милашевский был остроумным и веселым человеком, любил пошутить, иногда даже помистифицировать, как теперь говорят — «разыграть», и посмеяться. Он обладал острым языком и, хотя не был злым и не старался умышленно кого-нибудь оскорбить или обидеть, часто не мог удержаться от насмешливого словечка. Поэтому его остроты и шутки не всем нравились, некоторых задевали, создавали ему неприятелей, и он мог сказать, как Вольтер: язык мой — враг мой, хотя и доставляет мне немало удовольствий. Владимир Алексеевич был вспыльчив и, бывало, метал громы и молнии и разражался гневными филиппиками по адресу виновников своих злоключений, причем вгорячах попадало иногда и тем, кто не имел к ним никакого отношения. Свидетелями этих гроз были только его жена и близкие друзья, но он не умел скрывать своих чувств и с неприятными ему людьми бывал неприветлив, а подчас и резок.
Его испытующий, как бы изучающий взгляд художника-наблюдателя, чуть-чуть насмешливые глаза и губы давали основание думать о проницательности и житейской мудрости. Но, как это ни странно, глубокое психологическое проникновение в сущность изображаемых им людей не распространялось на тех, кто его окружал. Острый ум и наблюдательность сочетались в нем с почти детской наивностью и доверчивостью. Его постоянно осаждали коллекционеры, и наиболее пронырливые из них клялись в том, что обожают его произведения и не могут без них жить. Он смеялся и щедро дарил им свои рисунки и акварели. А может быть, он прекрасно понимал их и делал вид, что им верит? Скорее же всего это объяснялось тем, что он всегда жил только искусством, своими творческими замыслами и был удивительно беспомощен, когда дело касалось материальных и бытовых вопросов. Он не умел искать и находить влиятельных друзей и покровителей, приглашать их к себе или в ресторан, делать им подарки, подносить свои произведения и просить устроить его выставку, написать о нем монографию или статьи в журналы и газеты. У него не было не только дачи и автомобиля, но даже самой скромной мастерской, в которой он мог бы спокойно работать. Долгие годы он прожил в маленькой комнатке полуразвалившегося деревянного домика без всяких удобств в дачной местности под Москвой, а позднее, почти до самой смерти, в большой коммунальной квартире, в одной комнате, которая служила ему и прихожей, и мастерской, гостиной для приема гостей, столовой и спальней. Временами он совсем не имел заказов, сидел без денег, и если мог в этих условиях существовать и даже работать, создавая великолепные произведения, то только благодаря жене, Ариадне Ипполитовне, которая была его верным другом и помощницей и самоотверженно несла бремя всех забот и тягостей их неустроенного быта. На людях она была всегда обаятельно приветлива, но никто не знает, сколько сил, здоровья и душевных мучений стоила ей такая жизнь.
В последнее десятилетие его жизни в журналах, газетах, сборниках появились статьи о его творчестве, вышла книга его воспоминаний «Вчера, позавчера», его произведения стали приобретаться центральными, республиканскими и областными музеями, а Третьяковская галерея и Дом детской книги отметили его 80-летие небольшими выставками. И все же его посмертные выставки в Москве, на его родине в Саратове и в Перми были для многих открытием большого мастера, показав широко и достаточно полно его творчество.