Характерно, что именно Мартин Лютер впервые стал использовать старинное немецкое слово der Beruf – призыв, призвание, в котором ясно слышится глагол rufen – звать, в значении «профессия». В современном немецком языке оно давно уже утратило богословский оттенок, и фраза «Er ist ein Backer fon Beruf» означает просто: «Он работает пекарем», а вовсе не «Он пекарь по призванию». Но скорее всего оттенок предназначения, божественного одобрения выбранной деятельности ясно слышался немцам в этом слове и не только в XVI веке, когда оно впервые произнесено в новом значении, но и два века спустя. Как же надлежит поступать хорошему христианину, тем более – хорошему лютеранину, если судьба подталкивает его к дипломатической карьере. Как же быть, если оказывается, что твое призвание – лгать и обманывать во имя твоего государства? Вопрос не из простых, и возможно, Остерман не нашел идеального решения. Но не въевшаяся ли с молоком матери протестантская этика причина того, что с удивлением отмечали все его биографы в последующих веках: Остерман, профессиональный лжец и хитрец, опытный и, судя по всему, увлеченный интриган, никогда не брал взяток и, по всей видимости, не было способа склонить его действовать против интересов России? Подарки от иностранных послов он принимал только открыто, с ведения и одобрения своего императора, и эти подарки ни разу не заставили его изменить заранее принятый курс.
Над загадкой этого характера билось немало умов. Например, современник, испанский посол, герцог де Лириа писал об Остермане: «Он имел все нужные способности, чтобы быть хорошим министром, и удивительную деятельность. Он истинно желал блага русской земле, но был коварен в высочайшей степени, и религии в нем было мало, или, лучше, никакой, был очень скуп, но не любил взяток. В величайшей степени обладал искусством притворяться, с такою ловкостью умел придавать лоск истины самой явной лжи, что мог бы провести хитрейших людей. Словом, это был великий министр».
Дмитрий Александрович Корсаков, историк конца XIX века, пришел к таким выводам: «Вся жизнь Остермана – упорный и постоянный труд, все его нравственные соображения – хитрость, лукавство, коварство и интриги. С Россией он не был связан ничем: ни национальностью, ни историей, тем менее родственными традициями, которых не имел. Всегда сдержанный, методичный и последовательный, Остерман постоянно действовал наверняка. Он точно следовал пословице: „Семь раз смеряй, один отрежь“. На Россию смотрел, как на место реализации своих честолюбивых, но не корыстолюбивых целей. Остерман был „честный немец“ и оставил в истории свой образ дипломатической увертливости и придворной эквилибристики, он не запятнал своего имени казнокрадством и лихоимством; в частной жизни он был в лучшем смысле слова немецкий бюргер: человек аккуратный и точный, он любил домашний очаг, был примерный муж и отличный семьянин. Обладал обширным, но абстрактным умом и, имея глубокие познания в современной ему дипломатии, он считал возможным, согласно понятиям века, все благо государства устроить последствиям дипломатических и придворных конъюнктур».
Другой историк XIX века Владимир Михайлович Строев писал: «В Остермане мы видим крайнего государственника, который на все, даже на страх божий, смотрел с чисто государственной точки зрения. Наряду с этим нельзя не отметить у него чрезвычайную скудность общих идей об вправлении государством. Все современники отмечали в нем чрезвычайную работоспособность, (в том числе не любивший его Миних), сдержанность, хитрость и жестокость. Подобно своему великому учителю, он, конечно, не задумывается принести в жертву своему государственному идеалу любую человеческую личность, когда это понадобится».
А в XXI веке историк и публицист Яков Гордин напишет: «Остерман был человеком глубоко незаурядным… своим холодным умом он воспринимал страну как некий хитро устроенный автомат, еще не отлаженный, в котором надо заменять время от времени отдельные детали и целые блоки. Имея для этого многообразный набор изощренных инструментов, барон Андрей Иванович, вполне обрусевший, связанный женитьбой со старинными русскими родами, воспринимал Россию, как поле рациональной деятельности… Остерман не был кровожаден. Он был холодно, целенаправленно и целесообразно жесток…».