Франция и Англия боялись Советского государства и старались всеми возможными способами ублажить режим Гитлера, что проявилось в ходе Мюнхенского сговора и привело к тому, что между СССР, Англией и Францией переговоры были полностью провалены. Осенью 1938 г. Сталин сделал предложение А. Гитлеру по поводу некоторого улучшения взаимоотношений между государствами в области торговли.
1 октября 1938 г. Польша выдвинула ультиматум Чехии, согласно которому она должна была передать ей Тешинскую область. Данная земля уже довольно долгое время была предметом споров этих государств, а уже в марте 1939 г. фашистская Германия захватила остальную территорию Чехословакии.
10 марта 1939 г. И. В. Сталин выступил с докладом на XVIII съезде ЦК ВКП(б), в котором германское правительство увидело намек на нежелание СССР вступать в союз с Англией и Францией; кроме того, в мае с поста руководителя Наркомата иностранных дел был снят М. М. Литвинов, бывший сторонником идеи коллективной безопасности. На его место И. В. Сталин поставил В. М. Молотова. Правительство Германии также увидело в этом положительный для себя поворот событий.
К этому времени международная обстановка в Европе претерпела значительные изменения. Это произошло в первую очередь из-за того, что Германия выдвигала территориальные претензии к Польше. Англия и Франция начали постепенно готовиться к предстоящей войне с фашистской Германией и пытались заключить союз с Советским государством. Летом 1939 г. Сталин продолжал вести переговоры с английскими и французскими дипломатами, но одновременно с этим были начаты переговоры и с Германией.
В соответствии с историческими источниками можно с уверенностью сказать, что И. Сталин до последнего не верил в возможность войны с Германией. Убежденность в непогрешимости своей точки зрения заставляла его отвергать все противоречащие этому тревожные сообщения советских разведчиков.
Исходя из той политики, что проводил И. Сталин, можно сказать, что она была направлена не столько в пользу Германии, сколько против Великобритании и Польши. Переговоры с гитлеровскими дипломатами привели к тому, что 23 августа 1939 г. Молотовым и Риббентропом был подписан секретный договор о ненападении между СССР и Германией (пакт Молотова—Риббентропа).
В ночь на 17 сентября того же года советские войска двинулись в поход на Польшу, заняв Западную Украину, Западную Белоруссию и Виленский край. Эти земли по договору с Германией должны были отойти к СССР. В октябре 1939 г. Западная Украина была присоединена к УССР, Западная Белоруссия – к БССР, а Виленский край отошел к Литве.
Примерно в это же время Эстония, Литва и Латвия по тому же секретному договору были отнесены к сфере интересов Советского Союза и на территориях этих стран появились военные базы СССР.
5 октября 1939 г. советские дипломаты предложили Финляндии, также по пакту Молотова-Риббентропа включенной в сферу интересов советского правительства, подписать с СССР пакт о взаимопомощи. Финское правительство отвергло это предложение. В результате 30 ноября 1939 г. была начата советско-финская война, которая окончилась 12 марта следующего года подписанием мирного договора в Москве. Согласно этому документу со стороны Финляндии были сделаны некоторые территориальные уступки в пользу Советского Союза. Однако полностью разгромить финнов не получилось, к тому же потери Красной армии были слишком значительными, поэтому ее авторитет в среде европейских государств сильно пошатнулся. Это произвело определенное впечатление на А. Гитлера и склонило его к подготовке нападения на СССР. Дело в том, что многие страны недооценивали мощность финской армии, считая ее слабым противником. Кроме того, значительно укрепленная «линия Маннергейма» также позволяла войскам Финляндии оказывать достойное сопротивление захватчикам.
Большую роль в советско-финской войне сыграла националистическая пропаганда, проводившаяся финским правительством среди воинских частей. Традиционное стремление финнов к самоопределению, а также имевшая место с царских времен неприязнь к русским сделали этот народ сознательным, умелым и безжалостным противником.