В старости Ольгерд отходит от активной деятельности. Крестоносцы по-прежнему грабительскими походами разоряли Литву и Жемайтию, желая превратить их в пустыню. За годы правления Ольгерда прусские рыцари совершили 70 походов на Литву, а ливонские — 30. Доведенные до крайности жители Аукштайтии, Упиты, Стрипейка, Мезевильта в 1351 году хотели даже переселиться в Ливонию: хоть под немецким ярмом, но уцелеть. Магистр отказал им. Ордену нужны были язычники для захвата их земель и вывода самих в неволю, а не свободные христиане. И жемайты тоже хотели переселиться куда-нибудь подальше от Ордена. Тем не менее, Орден не мог покорить Великое Княжество Литовское, которое находило новые силы в белорусских и украинских землях. А это давало возможность наносить ответные удары по Ордену. Тревожил набегами на Динабург полоцкий князь Андрей. Кейстут походами разорял прусские земли. Орден мстил новыми нападениями и разорениями Жемайтии и Литвы и выводил оттуда в неволю жителей. И Ольгерд вновь взял оружие в руки. В 1376 году он вместе с Кейстутом возглавил поход на Пруссию. Давно Орденская страна не знала такого нашествия. Были захвачены и разрушены четыре замка.
Ольгерд хотел оставить Великое Княжество в порядке, сильным и защищенным от воинственных соседей. С Москвой он сохранял мир. Был решен вопрос о Галиции и Волыни. Воспользовавшись смертью польского короля Казимира, Ольгерд послал в 1376 году в Польшу Кейстута, Любарта, Витовта Кейстутовича и своего сына Ягайлу. Литвины опустошили Люблинскую и Сандомирскую земли так, что, как утверждает Вартберг, о таком разорении «никогда не было слыхано в прежние времена». Новый польский король Людовик Венгерский в Сандомире заключил с послом Ольгерда Кейстутом мир. Галиция переходила к Венгрии, а Волынь — к Великому Княжеству Литовскому.
Стремился Ольгерд помириться и с Орденом. Когда в феврале 1377 года 12-тысячная рать крестоносцев подошла к Вильно, Ольгерд пригласил великого маршала Готфрида Линдена на мирные переговоры. Но желаемого мира Ольгерд не заключил, только договорился, чтобы маршал вывел войско из Литвы без грабежа и убийств: маршал и знатные европейские гости получили дорогие подарки. Но все же приходилось и воевать. «В том же году, накануне вербницы (21 марта), король Кейстут со своими сыновьями и Ольгердовыми сыновьями, своими двоюродными братьями с великим войском, которое также состояло из русинов, враждебно напал на Курляндию», — пишет Вартберг в своей «Хронике». Это сообщение показывает, что «русинов» привели Ольгердовые сыновья от Марии Витебской, владевшие Полоцким, Киевским, Брянским, Черниговским княжествами. В ответ крестоносцы предприняли поход на Упиту, который состоялся 24 мая 1377 года. Говоря о нем, хронист Вартберг сообщает и о смерти великого князя: «В том же году, в то же время умер Ольгерд». Из других источников известно, что Ольгерд перед смертью по просьбе жены Ульяны и ее духовника печерского архимандрита Давида принял монашество.
Теодор Нарбут привел запись в Виленском евангелии, которое находилось в Пречистенской церкви: «Великий литовский князь Андрей Гедиминовичь, въ святой схиме Алексий, усопши на память Плтона и Романа». А этот день — 18 ноября. Согласно орденским данным, тело Ольгерда якобы сожгли на костре, и его прах закопали. Но это вызывает сомнение. В Никоновской летописи говорится, что его тело погребено в построенной Ольгердом церкви Пресвятой Богородицы (впоследствии Пречистенский собор) в Вильно. В XIX веке в соборе нашли надгробие с могилы Ольгерда и Марии Витебской. Большую серебряную плиту ректор Виленского университета переплавил в столовое серебро. Да, что не сумели уничтожить захватчики и время, уничтожили просвещенные варвары, а в память об Ольгерде звучат летописные слова. Русский летописец Патриаршей, или Николаевской, летописи с почтением написал об Ольгерде: «Во всей же братьи своей Олгердъ превзыде властию и саном, понеже пьянства не любяше, никогда же пиан бываше, вина не пиаше, и играниа и всякого непоспешного ему къ дръжаве и къ строению власти не любляше; но всегда въ великоумьствии и въ воздержании бываше, и отъ сего разуменъ, и любомудръ, и крепок, и мужественъ бяше, и смысл многъ стяжа, и таковым коварством многи страны и земли повоева, и многи грады и княження поималъ за себя, и удръжа себе власть велию; темъ и умножися княжение его, якоже ни единъ от братии его сътвори, ни отец его Гедимин, ни дед его.
ЯГАЙЛО (1377—1381, 1382—1392)
Он был любимцем судьбы.
Судьба дала ему власть, победы, семейное счастье. Ягайло[31]
не был невольником обстоятельств и событий, а сам создавал обстоятельства и влиял на события. Хорошо знал свои цели и пути для достижения их. Когда нужно было, осторожничал и хитрил. А когда нет — действовал решительно и проявлял мужество.Двойственность Ягайлы способствовала самым разным оценкам его жизни — от резко негативных до возвышенных панегириков.