Великие князья Великого Княжества Литовского

В борьбе за бывшие земли Древней Руси Ольгерд, как Гедимин, столкнулся с Великим Княжеством Владимирским. Ольгерд поддерживает своих союзников, тверских князей, даже после смерти жены Марии Витебской женится в 1350 году на княгине Ульяне Тверской. В 1368 году московский князь Дмитрий Иванович выгнал из Твери князя Михаила Александровича. Князь прибежал в Литву к Ольгерду и просил его пойти ратью к Москве, при этом молился и бил челом со слезами. Михаил Александрович просил у дочери, великой княгини Ульяны, содействия, и она начала понуждать Ольгерда заступиться за своего отца. Как оказалось, Ольгерд был под ее сильным влиянием, поэтому, «жены своеа молениа слушаа», пошел на Москву. Но не только это вынудило Ольгерда начать войну с Дмитрием Ивановичем. Московский удельный князь Владимир Серпуховский захватил Ржев, и Ольгерд желал возвратить этот город. Поход готовился тайно. Несколько тысяч человек мостили по лесам дороги, наводили мосты через реки, гати на болотах. В поход выступили Кейстут и его сын Витовт, который «тогда бо еще младъ и неславенъ», смоленская рать. Поход был стремительным и неожиданным для Дмитрия Ивановича; он даже не успел подготовиться к его отражению. Русский летописец подробно описывает тактику Ольгерда: «Бе же обычай Олгерда Гедименовича таковъ; никто же не ведаше его, куды мысляше ратью ити, или на что събираеть воинства много, понеже и сами так воинствении чинове и рать вся не ведяше, куды идяше, ни свои, ни чюжии, ни гости свои, ни гости пришельци; въ таинстве все творяше любомудро, да не изыдеть весть въ землю, на неяже хощеть ити ратью, и таковою хитростию изкрадываше, многи земли поималъ и многи грады и страны попленилъ; не толико силою, елико мудростию воеваше, и бысть отъ него страхъ на всехъ, и превзыде княжением и богатьством паче многихъ».

Но и сила нужна была. Благодаря перевесу своего войска 21 ноября на реке Тростне Ольгерд разбил московский, коломенский и дмитриевский сторожевые полки и подошел к Москве. Напуганный князь Дмитрий Иванович спрятался за мощные каменные стены кремля, построенного за год до этого. Три дня простоял Ольгерд с войском около Московского кремля, пока Дмитрий Иванович не запросил мира. По договору Тверь вновь переходила к законному владельцу князю Михаилу Александровичу. Дмитрий Иванович отказывался вмешиваться в дела Тверского княжества. Ржев возвращался Великому Княжеству Литовскому. Граница Великого Княжества Литовского с Великим Княжеством Владимирским пролегла «по Можайск а по Коломну».

Добившись своего, Ольгерд 27 ноября отошел от Москвы, предавая огню и опустошению все на своем пути. Красочно рассказывает об этом походе «Хроника Быховца»: «И в тыи часы князь велики Олгерд Гидыминович литовский и руский, справуючы радне господарство свое, и не малы час пановал у Великом княстве Литовском, и был в докончании[27] и в доброй прыязни з великим князем Дмитрием Ивановичом московским. Которы же князь велики без кождое прычыны, опустившы докончания и прыязнь, и прыслал до великого князя Олгерда посла своего со одповедию, а прыслал к нему огонь и саблю, и даючы ему видати, што «буду в земли твоей по красной весне, по тихому лету». И князь велики Олгерд вынял с огнива губку а кремень, и, запалившы губку, дал послу, а рек так: «Дай то господару и поведай ему, што у нас в Литве огонь есть, же бо он одказывает до мене, хотячы в моей земли быти по красное весне и по тихому лету. А я дасть Бог в него буду на Велик день, а поцалую его красным яйцом — через шчыт с улицою, а з Божыю помочыю к городу его Москве копие свое прыслоню; бо не той валечник,[28] щто часу подобного вальчыт, але той валечник, коли непогода вальки, тогды над непрыятелем своим непрыязни доводит». И одпустившы посла и собравшы войска свои вси литовские и руские, и пошел з Витебска просто ку Москве. И на самы Велики день рано князь велики со бояры и со князи от завутрыни идет з церкви, а князь велики Олгирд со всими силами своими, роспустившы хоругви свои, вказался на Поклонной горе.

И видячы то князь велики московски и впаде в страх велик и ужасеся, видячы великого князя Олгерда з великою силою его, иж прышол на него так моцне а сильне подлуг слова своего. И не могучы ему жадного одпору вчынити, и послал до него, просячы его и великия дары ему обицаючы, абы его з ойчызны его Москвы не выгнал, а гнев бы свой одпустил, и взял бы в него, што хотел.