Великие князья Великого Княжества Литовского

В начале своего правления Ольгерду нужно было не только укрепить власть в Литве, но и показать свою силу соседям. Когда он узнал, что московский ставленник в Новгороде назвал его псом, то в 1346 году выступил в поход на Новгородскую землю. «Хочу с вами видеться, бранил меня посадник ваш Ефстафий Дворянинец, называл псом», — передал Ольгерд через послов новгородцам. Личное оскорбление было только поводом для похода на Новгород, не месть вела Ольгерда, а политическая необходимость убрать ставленника московского князя Симеона в Новгороде.

Действия Ольгерда оказались эффективными для него и плачевными для новгородцев. Он разорил земли по рекам Шелони и Луге и возвратился домой. А Новгород понял, что «покоя» от Ольгерда теперь не ждать, и откупился большой контрибуцией. На вече новгородцы убили Дворянинца: «Из-за тебя разорили нашу волоть». С Великим Княжеством Литовским Новгород заключил мир.

Стало ясно, что на великокняжеский посад в Вильно сел хитрый и рассудительный, смелый и осторожный, решительный и терпеливый правитель. Впечатляет его редкая активность. Ольгерд с войском появляется то в Пруссии, то в Ливонии, то под Псковом, то под Москвой, то в Крыму, то на Подолии, то на Волыни. Своей деятельностью он охватывает почти всю Восточную Европу.

В начале 1348 года возобновилась война с Орденом. Сорокатысячное войско крестоносцев, в котором были рыцари из Германии, Франции, Англии, напало на Литву. 2 февраля на реке Страве возле замка Жижморы произошла битва между крестоносцами и войском Ольгерда, основу которого составляли полки из Пинска, Полоцка, Витебска, Берестья, Смоленска и Владимира Волынского. Главный удар Ольгерд нанес по центру крестоносцев. Увидев, что правое крыло литвинского войска ослаблено (увязло в болоте), великий магистр Генрих Дусмер двинул левое крыло своей рати в обход и одновременно ударил по центру. Литвины начали отступать через Страву, но проломился лед, и утонуло много людей. Погиб и Ольгердов брат, пинский князь Глеб-Наримонт. По орденским известиям, Ольгерд потерял 10 000 воинов, что явно завышено. Но и крестоносцы понесли значительные потери и не двинулись на завоевание Литвы, а отступили в Пруссию. Какая же это победа? Пиррова победа, пафосно воспетая орденскими хронистами.

После битвы на Страве Орден отказывается от крупных походов и переходит к тактике мелких набегов-рейзов. Кейстуту хватало сил отбиваться, а Ольгерд мог заняться политикой на Востоке. Цель ее Ольгерд высказал открыто: «Вся Русь должна принадлежать Литве». Об этом в 1358 году в Нюренберге заявили его послы императору Карлу IV. От императора Ольгерд и Кейстут требовали возвратить Великому Княжеству завоеванные Орденом прусские и ливонские земли, переселить крестоносцев на границу с татарами, а взамен они крестят Литву. Император отправил к Ольгерду посольство. Послы передали отрицательный ответ императору и потребовали земельных уступок Ордену, которые еще сделал Миндовг. «Теперь ясно вижу, что у вас дело не о моей вере, как говорите, а о деньгах», — сказал Ольгерд императорским послам. «Литовские князья еще раз обманули императора и Орден для того, чтобы выиграть время, необходимое им для отдыха», — считает Вартберг. Так-то оно так, передышка нужна была Кейстуту и Ольгерду, но перевести дыхание не давали события. Времени на отдых не было.

Ольгерд добивался успехов в своей восточной политике. В 1356 году он присоединил к Великому Княжеству Брянск, а в 1358 году — Мстиславль. Смоленский князь Святослав Иванович признал власть Ольгерда.

Наибольшего успеха Ольгерд достиг в 1362 году (по другим известиям — в 1363 г.) после похода в «поле Дикое». Войско Ольгерда разбило объединенное войско Крымской, Перекопской, Ямболукской орд. По мнению историков В. Тимошенко и Н. Линника, битва произошла 15 сентября 1362 года на реке Синяя Вода — левом притоке Южного Буга, возле современного Уланова.