И князь велики Олгерд сожалился, и ласку свою вчынил, и з Москвы его не добывал, и мир с ним взял. А затым, змову вчынившы, и сам князь велики московски к нему выехал и с ним виделся, и дары многими безчысленне, золота, серебра и дорогим жемчугом, и собольми и инным дорогим а дивным зверем мохнатым князя великого Ольгерда даровал, и шкоду, которую он прынял в земли его идучы, ему заступил.[29]
И затым князь велики Олгерд рек князю великому московскому: «Ачкольвек есми з тобою перемирылся, але ми ся иначей вчинить не годит, только мушу под городом твоим Москвою копие свое прыслонити, а тую славу вчынити, што велики князь литовски и руски, и жомойтски Олгерд копие свое под Москвою прыслонил». И вшедшы сам на конь, и копие вземшы в руку, и прыехавшы ко городу и копие свое к стени прыслонил, и едучы назад рекл так великим голосом: «Княже велики московски! Паметай то, што копие литовское стояло под Москвою».Очевидно, что рассказ из «Хроники Быховца» — красочный вымысел летописца, который гордился правителем Великого Княжества Литовского, его находчивостью и решимостью. Но в памяти русских летописцев этот поход остался как «первое зло от Литвы». «Остаток посада пожже, и монастыри, и церкви, и волости, и села попали, а христианы изсече, а ины в полон поведе, иже не успели разбежатися, первое зло от Литвы створися окаянно и всегубительно», — написано про это «зло» в Никоновской летописи. Зато тверской летописец оправдывал Ольгерда, заметив, что он учинил «лихо за лихо». Во время этого похода Ольгерд расправился с князем Семеном Дмитриевичем Стародубским, желавшим вернуть Стародубское княжество, а в Оболенске убил князя Константина Юрьевича.
Конфликт с Москвой со временем перерос в многолетние войны, которые шли с переменным успехом.
Дмитрий Иванович не держал мира. Зимой 1369 года московская и волоколамская рати захватили Ржевскую волость. Потерпели и союзники Ольгерда. Дмитрий Иванович пленил нижегородского князя Бориса, зятя Ольгерда, а его княжество стало добычей московского князя. Досталось и новосильскому князю Ивану, чье княжество захватили московские полки: его мать и жена, дочь Ольгерда, взяты в плен. Летом 1370 года московские полки напали на Брянск, а зимой воевали с Тверским княжеством. Надо было наносить ответный удар, чтобы утихомирить агрессию Дмитрия Ивановича. Убежавший в Литву князь Михаил Александрович опять просил заступиться за него.
Ольгерд вновь пошел на Москву. В ноябре 1371 года Ольгерд и Кейстут, а также их союзники Михаил Тверской и Святослав Смоленский с дружинами подошли 25 ноября 1371 года к Волоку Ламскому, где дорогу им перегородили московские полки, но они были разбиты.
Брать город Ольгерд не стал. Дав войску отдохнуть три дня, Ольгерд пошел прямо на Москву и 6 декабря осадил ее. Дмитрий Иванович вновь просил мира. Ольгерд ответил московскому послу: «Не желаю разлития крови людской, не за тем пришел, чтобы уничтожение расширить, ибо хочу справедливости и оставаться приятелем князя Дмитрия». Так, Ольгерд не жаждал пролития людской крови, но вынужден был с оружием защищать свое государство. С Дмитрием Ивановичем было заключено краткое перемирие. Ольгерд повел войско назад. Поход можно было считать удачным, если учесть, что Михаила Тверского в Орде утвердили великим князем владимирским, а из плена были освобождены родственники Ольгерда.
Не имея сил справиться с Ольгердом, Дмитрий вместе с митрополитом Алексием пожаловались на него константинопольскому патриарху Филофею. И патриарх откликнулся, прислал на Русь две грамоты. Русские князья призывались объединиться вокруг Дмитрия Ивановича для общей войны против «врагов креста, которые безбожно поклоняются огню». Война с Ольгердом означала «воевать за Бога и бить врагов его». Православные князья («позорные нарушители заветов божьих и своих клятв и обещания»), помогавшие Ольгерду в борьбе с Дмитрием, были отлучены от церкви. Патриарх требовал отречься от Ольгерда и тем самым заслужить прощение. Сам Ольгерд признавался «врагом креста».[30]
Нечего говорить, что подобные грамоты служили врагам Ольгерда. Забыли о клятвах козельский и вяземский князья и перешли на службу к Дмитрию.Ольгерд был возмущен коварством Дмитрия и нарушением перемирия, скрепленного браком Ольгердовой дочери Елены с двоюродным братом Дмитрия Владимиром Андреевичем Серпуховским. Но больше всего Ольгерд возмущался поступком митрополита: «Не было такого митрополита, как этот митрополит: благословляет московитов на пролитие крови, а к нам в Киев не отправляется. А кто целовал мне крест и убежал в Москву, с того митрополит снимает целование креста. Было ли такое на свете, чтоб целование креста снимать? Нужно митрополиту благословить московитов, чтобы нам помогали, поскольку мы воюем за них с немцами». Кстати, эти слова еще раз подтверждают, что Ольгерд был христианином, ибо ему как христианскому государю клялись на кресте.