Ничего удивительного в характере Ягайлы хронист Ян Длугош не видел — простоватый, бесхитростный, простодушный и мягкотелый человек, подверженный своим слабостям и суевериям. Конечно, милосердие к людям и щедрость — не грех. Но, как считал Длугош, эти черты характера были пагубными для государства. «Из-за излишней щедрости раздавал больше, чем позволяла королевская казна, не обращал внимания на возможности и только угождал личным симпатиям». И ради чего? «А ради того, чтобы избежать упреков». Но в чем? В жадности, черствости к людям.
На то он и правитель, чтобы прежде всего думать о вверенных его попечению людях. Так, когда в 1431 году крестоносцы разорили Куявскую и Добжинскую земли, Ягайло передал доведенным до нищеты людям свои королевские земли, поддержал деньгами. Если он не гнался за излишеством, роскошью и украшениями, то зачем было набивать золотом сундуки, когда за них можно было купить сердца людей?
Несправедлив Длугош к Ягайле, когда пишет, что тот любил спать до полудня. А вот Григорий из Санока утверждает, что король вставал очень рано. Не похож на лежебоку. И в походах, как воин, мог спать на устланной ветвями земле.
Очерняет Длугош Ягайлу, когда утверждает, что в военных делах он «нестарательный и медлительный». Но сам же признает, что Ягайло «почти во всех войнах имел счастье и удачу». В Грюнвальдской битве Ягайло показан как сторонний наблюдатель, который возлагал больше надежды на Бога, чем на оружие. И только тогда, когда победа стала клониться на сторону его войска, он захотел участвовать в битве.
«Король Владислав стремился в бой с большим пылом и давал коню шпоры, порываясь ринуться в самую гущу врагов, так что его с трудом удерживали обступившие телохранители. Из-за этого чеха Золаву, одного из телохранителей, слишком грубо схватившего королевского коня за узду, чтобы он не мог ехать дальше, король ударил концом своего копья, но не сильно; король требовал пустить его в бой, пока его не отговорили и не удержали просьбами и решительным сопротивлением все телохранители, заверявшие его, что они пойдут на любую крайность, прежде чем это произойдет». Можно заподозрить Ягайлу в лицедействе. Но даже, если бы он горел искренним желанием лично участвовать в битве, ему это сделать не дали бы. Слишком дорогая была цена победы в этой битве, чтобы подвергать опасности Ягайлу, «потому что короля одного оценивали в десять тысяч рыцарей».
Как видим, король не оставался безучастным, он руководил битвой и сорвал голос, призывая и вдохновляя воинов на победу. Ягайло был не воинственным, но не был и трусливым. Видимо, Длугош не знал о письме Ягайлы познаньскому епископу Альберту, ибо изменил бы свое описание поведения Ягайлы во время битвы. Ягайло писал: «Наконец сами с твердостью и без промедления войска наши приготовили и, построив, направили против врага, идущего в битву». Его слова подтверждает свидетельство автора «Хроники конфликта» — наиболее точной реляции о битве. «Но, закончив молитву, в тот же миг приказал всем повязать какие-нибудь повязки из соломы для взаимного распознавания и установил для рыцарей слова боевых кличей — «Краков!» и «Вильно!»; сам же, сев на коня, лично поспешил взглянуть на врага и в то же время начал построение боевых порядков на одном поле между двумя рощами; потом собственными руками опоясал тысячу или больше рыцарей так, что утомился этим опоясыванием». Как видим, Ягайло лично руководил построением войска, а Длугош приписывает это краковскому мечнику Зиндраму из Машковиц, который якобы командовал польским войском в то время, как король молился. Хоть вот таким способом, но украсть у Ягайлы славу полководца и победителя.
В рассказе Длугоша о присылке крестоносцами двух мечей — вызова Ягайлы и Витовта на бой польский король показан как нерешительный, уклоняющийся от битвы полководец, молящийся Богу о даровании ему победы. Не за молитвой застали его орденские герольды, а за посвящением в рыцари воинов. И не испугался он врага, и передал через герольдов магистру: «Мечи нам вами посланные принимаем и принять желаем: с вами, взывая к имени Христа, в битве хотим сойтись».