Ничего удивительного в орденских обвинениях нет. Ягайло, как и надлежит правителю, заботился об укреплении боеготовности подданных, расправлялся с врагами, а вот насчет святотатства над иконами можно поверить крестоносцам, а можно посчитать это выдумкой. Все же христианство Ягайло воспринимал как неофит, не избавившийся от языческих суеверий и привычек. Удивлялись ему, когда в костеле ставил свечки и огарки. А когда его спросили, почему он так делает, объяснил, приведя народную мудрость: «Богу молись, а черта не дразни».
Но католик Ягайло по-прежнему в душе оставался православным. Его сердцу было ближе православная культура, чем католическая. Длугош пишет, что Ягайло украсил гнезненский, сандомирский и вислицкий костелы произведениями «греческого» искусства, «ибо оно ему более нравилось, чем латинское». Защищал православие. В грамоте 1387 года Ягайло предупреждал тех, кто нанесет урон монастырю и церкви Св. Иоанна в Логойской земле: «...а хто приобидить или отиметь от стого Ивана цркви, тот будет проклять оусии веки и оу будщии». Даже его наместник в Великом Княжестве Литовском Скиргайло был православным и носил крещеное имя Иван.
Когда Витовт в 1390 году поднял восстание, Ягайло лично возглавил борьбу с ним. Городенский князь вновь заручился поддержкой крестоносцев, а это означало войну с Орденом. Польское войско во главе с Ягайлой захватило Берестье, Каменец и Городно, принадлежавшие Витовту. Своим наместником и старостой виленским Ягайло назначил польского подканцлера Николая из Мошкожова. Изгнанный из своих владений, Витовт при поддержке крестоносцев продолжил войну. В августе 1390 года орденское войско подошло к Вильно. Был взят главный замок Вильно — Кривы город, но два других замка мужественно защищались. Через пять недель крестоносцы сняли осаду замков и отступили.
Выступление Витовта напугало виленского старосту Николая Мошкожовского, и он отказался от управления столицей. На его место Ягайло назначил Яна Олесницкого, но, для того чтобы он «мог распоряжаться более свободно и дельно», князя Скиргайлу переводит на управление Киевской областью. Этот шаг Длугош объясняет страхом «могущества и свирепости врагов, предательства и вероломства своих и, кроме того, самовластия князя Скиргайлы». Если с двумя первыми причинами можно согласиться, то «самовластие» Скиргайлы — только предлог. Видимо, Ягайло загодя готовил условия для перемирия с Витовтом и передачи ему власти в Литве. Естественно, Скиргайло противился бы этому, и Ягайло убрал его подальше от столицы на окраину государства, где он лишался влияния на политическую ситуацию в Великом Княжестве.
Витовт не отступался от своих претензий. Получив во владение замок Риттерсвердер на Немане возле границы, он совершал набеги на Литву, рассчитывая грабежами и поджогами заставить Ягайлу вернуть ему отцовское наследство, а может, и получить великокняжеский венец.
Второй поход на Вильно летом 1391 года орденского войска также закончился бесславным отступлением крестоносцев. Ягайло наконец понял пагубность борьбы с Витовтом и передал ему через послов: «Больше, брате, не теряй земли Литовское, отчины нашее и свое, пойди к нам у мир и в великую любов братскую, возьми собе княженье великое у Вильни, стол дяди своего, великого князя Олкгирда, и отца своего, великого князя Кестута». Витовт и на этот раз поверил Ягайле и тайно покинул Орден.
Встреча между ними произошла 4 августа 1392 года в деревне Островский Двор. На следующий день была составлена грамота. Ягайло признавал Витовта великим князем литовским и русским, но тот дал клятву: «Оставаться навсегда в союзе с Польским Королевством и польской короной». В грамоте не говорилось о присоединении Великого Княжества к Польскому Королевству — тем самым Ягайло признавал Витовта самостоятельным правителем. Хоть он и титуловал Витовта великим князем литовским, но себе взял титул «верховный князь Литвы», чем подтвердил свою власть над Великим Княжеством.
Но мира и благодати в Литве не наступило. Обделенными себя считали братья Ягайлы — Свидригайло, Скиргайло и Корибут. Они выбрали разные способы борьбы с Витовтом. Свидригайло прибегнул к помощи крестоносцев и начал нападать на Литву. Корибут отказался подчиняться Витовту, и пришлось оружием подчинить его. Самым опасным был Скиргайло, «тем более опасным, что отличался умом, храбростью и красноречием», — как характеризует его Длугош. Обиженный и самолюбивый Скиргайло подстрекал против Витовта своих приверженцев. Ягайло, видимо, вопреки своему желанию, «чтобы вполне смягчить великий гнев и обиду князя Скиргайлы», добавил брату в держание Кременец, Стародуб и Старые Троки и удовлетворил его тщеславие звучным, но в самом деле номинальным титулом «великого князя русского».