Мы не говорим подробно о контактах Ивана Васильевича с Менгли-Гиреем, потому что только перечень посольств занял бы много места: достаточно заметить, что союз и дружба их направлены были против Литвы и Золотой Орды. Другой союзник на юге был молдавский господарь Стефан, с которым великий князь часто контактировал и даже, как мы видели, породнился. Но в этих союзах, кроме политических интересов, Иван Васильевич видел еще интересы торговые: московским купцам выгодно было вести торговлю в Азове и Кафе. Так как последней управляли константинопольские паши, великому князю невольно приходилось сделать шаг к сближению с султаном. По торговым делам с Кафой ему помогал Менгли-Гирей; но многого он, как зависимый от султана, сделать не мог. Ивану Васильевичу нужно было выжидать такого случая к сближению с главой правоверных, от которого не ронялось бы его достоинство. Такой случай представился. Паши султана в Белгороде имели однажды разговор с великокняжеским дьяком Федором Курициным и упомянули о желании султана жить в дружбе с великим князем; Иван Васильевич поручил Менгли-Гирею разведать об этом, и последний получил от Баязета II такой ответ: «Ежели государь московский тебе, Менгли-Гирею, брат, то будет и мне брат»; затем представился самый удобный случай для Ивана Васильевича завязать сношения с султаном. Русские купцы перестали ездить в Азов и Кафу, потому что им причиняли там обиды; кафский паша обвинял в этом перед султаном Менгли-Гирея, и последний обратился к Ивану Васильевичу с просьбой оправдать его в глазах Баязета: великий князь отправил к султану письмо, в котором обвинял в насилиях азовских и кафских чиновников, почему русским купцам и запрещено было им, великим князем, ездить во владения султана; в конце письма великий князь напоминал, что отец Баязета, Магомет II, был государь великий и славный, что он хотел отправить послов с дружеским приветствием к нему, великому князю, но, по воле Божией, его намерение не исполнилось… «Для чего же не быть тому ныне?» — в заключение спрашивает великий князь и выражает надежду на получение от султана ответа. Письмо написано 31 августа 1492 г. Друг великого князя, Менгли-Гирей, старался укрепить дружбу между Иваном Васильевичем и султаном. Но последний долго медлил ответом. В 1497 г., когда великий князь узнал, что к нему послан был султаном посол, который почему-то не доехал до Москвы, то сам решился отправить в Константинополь посла, дьяка Михаила Андреевича Плещеева, который должен был хлопотать перед султаном, чтобы русским купцам безопасно и свободно торговать во владениях султана. Менгли-Гирей снабдил Плещеева рекомендательными письмами и провожатыми. Наказ, данный великим князем послу, исполнен был в точности, но грубо и шероховато, почему посольство и имело не совсем благоприятные результаты. Так, Плещееву приказано было, чтобы он, изъявляя султану и сыну его Магмеду Шиходзе, кафскому султану, дружбу великого князя, для соблюдения достоинства последнего правил поклон стоя, а не на коленях, чтобы говорил только с султаном, а не с пашами и пр. Гордость московского посла удивила весь двор султана. Хотя паши обходились с ним ласково, он относился к ним высокомерно: так, не хотел ехать к ним на обед, не взял их даров и денег, назначенных ему на содержание, и гордо заявил, что он будет говорить только с султаном. Тем не менее султан исполнил все, о чем просил его великий князь относительно торговли русских купцов в его владениях, и ласково отпустил Плещеева. В письме к Менгли-Гирею Баязет как бы с сожалением говорит, что русский государь, с которым он желал быть в любви, прислал к нему какого-то невежду; что он не посылает своих людей на Русь, опасаясь, как бы их не оскорбили там: ввиду этого султан предоставляет контакты с великим князем сыну своему, кафскому султану. Впрочем, в письме к самому Ивану Васильевичу Баязет не жаловался на его посла и называл последнего добрым мужем, конечно, из любезности. В 1499 г. великий князь, отправляя грека Димитрия Ралева в Венецию, послал и к Баязету и сыну его Алексея Голохвастова с любезными письмами. С Голохвастовым по Дону отправилось и много купцов в Азов. Цель посольства состояла в том, чтобы исходатайствовать московским купцам некоторые льготы в торговле в султанских владениях. Голохвастов возвратился уже в 1500 г. с послом от кафского султана[474]
. Здесь же отметим, что в том же 1499 г. в Москву приходил посол из Шемахи, где правил тогда султан Махмут, уже независимый от Персии (от которой зависели его предшественники) и потому желавший поддерживать отношения с соседними независимыми государями. На любезные и ласковые речи его посла в Москве отвечали тем же, но дальше этого дела с Махмутом не пошли[475].