С этими же послами решено было и дело о браке: 6 февраля совершено было обручение, причем место жениха занимал один из послов, Станислав Гастольд; на следующий день литовские послы присягнули в верном соблюдении мирного договора; на том же целовал крест и великий князь. По этому договору оба государя, как и дети их, обязуются жить в вечной любви и помогать друг другу в любом случае, владеть своими землями по старым рубежам; литовский князь не должен принимать к себе тех князей, которые отошли от Литвы к Москве, а также великих князей Рязанских, остающихся на стороне великого князя Московского, который сам будет решать их спорные дела с Литвой; великий князь Московский должен освободить двух князей Мезецких, сосланных им в Ярославль; в случае обид между московскими и литовскими подданными высылаются и с той и с другой стороны судьи на границу; литовский князь никуда не должен отпускать из Литвы Михаила Тверского, сыновей князя Можайского, Шемяки, князя Боровского, Верейского, а если они уйдут, не принимать их к себе обратно и пр. Кроме того, литовские послы дали слово, что Александр обяжется не принуждать будущую супругу к перемене веры. Послов три раза приглашли к великокняжескому столу. 11 февраля, прилично одаренные, они выехали из Москвы, а 18 апреля в Вильну приехали московские: Василий и Семен Ряполовские, Михаил Яропкин и дьяк Федор Курицын. Александр присягнул и обменялся мирными договорами, причем дал грамоту относительно вероисповедания будущей супруги, но в грамоте упомянул, в частности, что если Елена сама захочет принять римскую веру, то это будет ее воля. Иван Васильевич сильно разгневался на это, и дело о браке едва не остановилось. 6 января 1495 г. в Москву прибыло великое литовское посольство, во главе которого стоял виленский воевода князь Александр Юрьевич. На посольскую речь Иван Васильевич, в приличном случаю ответе, заметил, в частности, что Александр должен помнить условие, чтобы Елена ни в каком случае не меняла веры. 13 января великий князь слушал литургию в Успенском соборе со всем своим семейством и боярами; по окончании службы он позвал литовских послов к церковным дверям и вручил им невесту. В Дорогомилове Елена прожила два дня вместе с матерью; брат ее Василий угощал здесь панов роскошным обедом; великий князь также два раза приезжал к дочери и в последний приезд вручил ей памятную записку, в которой напоминал, что она не должна ходить в латинскую божницу; раз или два, впрочем, позволил из любопытства посетить божницу или латинский монастырь, но не более. Во главе свиты будущей княгини Литовской стоял князь Семен Ряполовский, которому тайно наказано было требовать, чтобы Елена венчалась в православной церкви и в русской одежде; наказано было также, чтобы Елена при венчании на вопрос епископа о любви к Александру отвечала: «люб ми, и не оставити ми его до живота никоея ради болезни, кроме Закона; держать мне греческий, а ему не нудить меня к римскому». По пути в Вильну невесту встречали в городах с подобающею честью; сам Александр со всеми радными панами встретил ее за три версты от Вильны. Пред венчанием соблюдены были все русские обычаи: расплетение косы, осыпание хмелем и пр. Венчание совершали в церкви Святого Станислава латинский епископ и православный священник Фома; после венчания Александр торжественно принял московских бояр. Начались веселые пиры, но вместе с тем открылись и взаимные неудовольствия.