В 1486 г. в Москву приезжал с письмами от императора Фридриха рыцарь Поппель, но без особого поручения, только из любопытства. Он принят был подозрительно: его считали шпионом Казимира. Однако из Москвы он выбрался благополучно. Чрез два года он вновь явился в Москву уже в качестве посла от императора Фридриха и сына его, римского короля Максимилиана, с грамотой (помеченной 26 декабря 1488 г.) и принят был ласково. При первом свидании с московскими боярами он говорил, в частности, о том, что после первого путешествия в Москву он разубедил императора и германских князей в заблуждении, будто великий князь Московский — данник Казимира, и убедил, напротив, в том, что великий князь во всех отношениях сильнее Казимира; передавал, что император желает быть союзником великого князя и предлагает брак своего племянника Альбрехта, маркграфа Баденского, с одной из дочерей великого князя, Еленой или Феодосией. Великий князь передал через дьяка Курицына, что по этому делу послан будет посол к императору. Далее Поппель говорил, чтобы великий князь запретил псковитянам вступать в земли ливонских немцев, находящихся под покровительством императора. На это отвечали ему, что, владея собственными землями, псковичи в чужие земли не вступают. Перед отъездом Поппель еще раз был у великого князя, который лично слушал его в набережных сенях. Посол, передавая слух, будто великий князь требовал себе от папы королевского достоинства, говорил, что только император может это сделать, и предлагал по этому делу свои услуги, прося только сохранять все это в тайне, иначе ему будет плохо от польского короля, если он узнает о том. Поппелю отвечали на это, что великий князь наследовал власть свою от предков и поставление имеет от Бога, а от иной власти не хотел и не хочет… Иван Васильевич в свою очередь отправил в немецкую землю послом грека Юрия Траханиота, которому поручил уверить императора в искренней дружбе великого князя и условиться о взаимных дружественных посольствах. Что касается сватовства, то Юрий должен был говорить, что предлагаемый брак неприличен для русского государя, брата древних греческих царей, что великий князь может выдать дочь разве за наследника императора, сына его Максимилиана. Кроме того, Юрию поручено было принимать на русскую службу разных художников и мастеров. С этой целью еще в 1488 г. великий князь посылал греков Ралевых в Рим, Венецию и Милан. В 1490 г. Ралевы возвратились, они привезли с собой из Венеции лекаря, мистра Леона, родом жидовина, а также мастеров стенных, палатных, пушечных и серебряных. Леона, впрочем, вскоре по приезде его в Москву постигла горькая участь: поручившись великому князю головой в том, что он вылечит занемогшего ломотой в ногах наследника московского престола Ивана Младого, Леон не оправдал своего ручательства и чрез шесть недель после кончины своего пациента всенародно казнен. Еще прежде Леона в 1485 г. подобной же участи подвергся другой лекарь, немец Антон, уморивший своими лекарствами великокняжеского любимца-сына Даньяра. Антон выдан был родственникам умершего, которые зарезали его под Москворецким мостом, что навело страх и на других иностранцев, например, на Аристотеля, который хотел уехать из России, но Иван Васильевич разгневался на это и приказал заключить его в доме, хотя вскоре простил…