Эстляндская святыня быстро приобретала известность. В 1888 году зажиточный нарвский мещанин Набор, лютеранин, в праздник Успения Божией Матери, увидев убогое здание православной церкви, имеющей такую великую святыню, пожертвовал на Пюхтицкую церковь 1500 рублей. На эти деньги храм был перестроен, возведен на каменный фундамент.
15 августа 1891 года преосвященный епископ Арсений совершил торжественное открытие Пюхтицкой Успенской женской общины. Собралось множество богомольцев не только из окрестных селений, но и других губерний. Последовало богослужение в Успенском храме и крестный ход с чудотворной иконой Божией Матери. К концу 1891 года община состояла из 21 послушницы, 22 воспитанниц приюта и 2 сестер милосердия (среди них 8 эстонок). Жизнь на первых порах была весьма нелегкой, и труд немногочисленных сестер носил характер подвига. Отсутствовали необходимые жилые помещения и хозяйственные постройки. Ко дню открытия общины был готов только один деревянный дом, ставший вскоре монастырской лечебницей.
План застройки Пюхтицкого монастыря был составлен в 1892 году. В соборном храме была помещена чудотворная икона Успения Божией Матери, перенесенная из Сыренецкой церкви. В обители был введен в полном объеме монастырский богослужебный круг. Число сестер достигло шестидесяти. Из насельниц монастыря были созданы два хора, один – для пения на славянском языке, другой – на эстонском. Проповеди также произносились на двух языках.
Благотворительные учреждения при монастыре имели немаловажное значение для населения. В приюте воспитанницы обучались чтению, письму и другим предметам, предусмотренным программой церковно-приходских школ, а также рукоделию, иконописному и золотошвейному мастерству. В новой лечебнице больные пользовались бесплатно медикаментами и медицинским обслуживанием.
В короткий срок воздвигли новые монастырские строения, в 1893 году – новые Святые врата с деревянной звонницей над ними, большое внимание уделялось строительству жилых помещений внутри монастырской ограды и за пределами монастыря. В том же году основано подворье в Иевве, предназначенное служить пристанищем для богомольцев, приезжающих в святую обитель. Во владении монастыря находилось до 200 десятин земли, которую нужно было возделать. Для полевых работ содержали лошадей, на скотном дворе был крупный и мелкий рогатый скот, куры. Избыток сельскохозяйственных продуктов монастырь обменивал или продавал, покупая муку: хлеба всегда требовалось больше, чем обитель имела для своих нужд, так как здесь находили пропитание паломники и бедные престарелые люди.
Много уделялось внимания строительству, кроме того, в монастырских мастерских приобретали навыки по золотошвейному, портняжному, башмачному мастерству, учились иконописи. Несмотря на ограниченность средств в связи со строительством, монастырь всегда жертвовал в бедные приходы необходимые облачения, утварь, богослужебные книги и другие церковные принадлежности.
В 1894 году было основано монастырское подворье в Ревеле, в том же году в 25 км от монастыря учреждена богадельня «Гефсиманский Скит». В августе 1896 году при монастыре создана община сестер милосердия и организованы медицинские курсы. В монастырской лечебнице врачи постоянно принимали больных.
Чуть позже возникло монастырское подворье в Петербурге. При нем был воздвигнут новый соборный трехпрестольный храм. В последующие годы при монастыре продолжали действовать благотворительные учреждения: детский приют, училище для детей, богадельня, лечебница с безвозмездным обслуживанием неимущих крестьян. В обители насчитывалось около 200 насельниц.
В период Первой мировой войны монастырь не остался в стороне от народного горя. Раненым, инвалидам и сиротам здесь постоянно оказывали всевозможную помощь, включая продовольственную и денежную. При больнице монастыря был устроен лазарет для раненых воинов.
В октябре 1917 года игумения и часть сестер вместе с чудотворной иконой были эвакуированы в Петровский монастырь города Ростова. В начале 1918 года Эстонию оккупировали немцы. В 1919 году образовалась Эстонская Республика. Церковь была отделена от государства. Монастырь лишился части своих земель и строений за оградой монастыря (больница, школа). В 1923 году в Пюхтицкую обитель вернулись сестры из Ростова.
Положение обители, преобразованной в трудовую общину, в эти годы было тяжелым. В общине более половины было больных и престарелых. В 1935 году община была вновь преобразована в монастырь.
Немало пришлось пережить монахиням во время Второй мировой войны. Часть их была эвакуирована.