В ту пору, когда по России гуляли слухи о том, что в Путивле объявился царевич Дмитрий, молодой красавец князь Иван Хворостинин щеголял в модных кафтанах, в сафьяновых сапогах по Тверской, смущал девиц и вёл праздный образ жизни. Но по мере того, как слухи о царевиче Дмитрии нарастали и всюду стали говорить о вторжении в Россию поляков, князь Хворостинин изменил образ жизни и надумал податься на юг, где, по его мнению, вершилась новая история России. И он отправился в путь, но, будучи ленивым по природе, князь не мог вынести те лишения в пути, кои выпали на его долю. Он вернулся в Москву и выждал тот день, когда Лжедмитрий появился в Серпухове. Туда и подался. Там он вместе с московскими боярами, изменившими законному государю, стал царедворцем при самозванце. А вскоре князь Рубец-Мосальский, рязанский воевода Прокопий Ляпунов да некоторые другие из переметнувшихся к Лжедмитрию, в их числе и князь Хворостинин, ушли в Москву, дабы выполнить волю Лжедмитрия и освободить престол от царя Фёдора Годунова. Хворостинин не был причастен к убийству юного Фёдора Годунова и его матери. Он в это время сошёлся с иезуитами и увлёкся латынью, надумал принять католичество. Он начал читать латинские книги и прочёл «Сентенции» архиепископа Петра Лабрадорского, который излагал основы католического богословия. Князь принял как должное символ филиокле и был согласен с тем, что Святой Дух исходит не только от Бога Отца, но и от Бога Сына. Хворостинин стал поклонником святого Августина, который утверждал, что главное значение в католической вере должно отводиться чувствам и вожделениям. В человеке душа — это желание, которая лишь пользуется телом, как своим орудием, утверждал Августин. И князь Хворостинин принял сие как должное. Он заразился католическими догмами и латинские иконы ставил выше православных. Судьба была к нему долгое время милостива. И потому он не обагрил своих рук кровью царя Фёдора Годунова. Когда же самозванец встал в Москве и царствовал, то Хворостинин предавался буйным увеселениям и много бражничал со своим новым другом, патером Пастаролли. Подворье князей Хворостининых в год Лжедмитрия стало вертепом иезуитов.
Странным было одно. После убийства Лжедмитрия и изгнания из Москвы поляков и римских иезуитов князь Иван не убежал из Первопрестольной, не подверг себя скитальческой жизни. Но за свои деяния ему пришлось поплатиться. Царь Василий Шуйский всё-таки перебрал некоторых поборников католической ереси. Не обошёл строгостью и князя Ивана Хворостинина. На суде царь Василий сказал ему:
— Ты хотя и не чинил разбоя при поляках, но служил им исправно. Потому отмаливать тебе грехи в оскудении суровом. Ссылаю тебя в Иосифов монастырь под надзор строгой братии.
И князя одели в рубище, сковали цепью, посадили в телегу, на которой с княжеского двора вывозили навоз, и под стражей отвезли в Иосифо-Волоколамский монастырь, в котором жизнь даже для прилежных монахов была тяжкой. В этом монастыре жили по суровому уставу, под суровым оком игумена Досифея. Князю Хворостинину она показалась хуже той, какою жили рабы. Он с первого дня противился всем насилиям над ним, кои чинили ретивые монахи, впал в озлобление и призывал на головы братии все дьявольские силы. Позже, сломленный, он немного одумался, притворился кающимся грешником, был исправен в послушании и добился малой свободы — вольно ходил в стенах монастыря. И однажды, когда по России вновь разгулялись поляки, Хворостинин сбежал из обители. Пока поляки осаждали монастырь, князь тайно добрался до своей вотчины, собрал кой-какие деньги, драгоценности и укатил на запад. В Вильно он не задержался, ушёл в Пруссию, но и там не осел, уплыл в Швецию, оттуда в Голландию. В эти смутные для России годы русского князя, бежавшего «от разбоя и бесчинства», как он любил говорить, принимали в европейских столицах приветливо, помогали ему жить безбедно, покупали его сочинения, в которых он поливал грязью Отечество.
Князь Хворостинин был человеком незаурядного ума, хорошо знал церковно-славянскую литературу которую усвоил ещё в юности, знал историю России и русской церкви, обнаруживал неукротимый задор в богословских спорах, с похвалой отзывался о католицизме и показывал большую осведомлённость в его учении, канонах, догмах. В Копенгагене, где князь прожил больше года, он увлёкся виршами, писал их силлабическим размером по-латыни и успешно продавал.
Спустя четыре с лишним года после бегства из России князь решил вернуться домой. В пути он пристал к смоленскому ополчению, дошёл с ним до Москвы, но в изгнании поляков из Кремля участия не принимал. К счастью для князя, родовые палаты Хворостининых уцелели, и он поселился в них. А как только изгнали поляков из Москвы, князь стал появляться на улицах, и никому не было дела до того, где князь провёл больше четырёх лет жизни. Даже свидетели его осуждения и ссылки в Иосифо-Волоколамский монастырь поверили в то, что он провёл эти годы именно там. Да и неудивительно, потому что вся жизнь России сошла с колеи.