После его смерти в 1129 году муромским князем стал его сын Юрий, а рязанскими — его другие сыновья Святослав и Ростислав. В 1152 году Ростислав признал себя «подручником» суздальского князя Юрия Долгорукого. Ростислав не долго терпел начальство суздальского князя, и Юрий Долгорукий послал в Рязань своего сына Андрея Боголюбского, который вскоре при поддержке населения был выбит из города Ростиславом.
В 1153 году им была на берегу Оки основана крепость Ростиславль. Через два года Глеб заключил долгосрочный союз с Ростиславом Смоленским. Тогда же Мстислав Ростиславич Храбрый женился на дочери Глеба Рязанского.
В 1161 году рязанским князем стал младший сын Ростислава Глеб, подчинявшийся тогдашнему великому князю владимирскому Андрею Боголюбскому. После его гибели в 1174 году Глебу на короткий срок удалось поставить во Владимире своих шуринов — Мстислава и Ярополка, детей старшего брата Андрея Боголюбского Ростислава, на дочери которого был женат сам Глеб. Ростиславичи не сумели удержаться во Владимире, и в 1176 году Великим князем владимирским ненадолго стал сын Юрия Долгорукого Михалка, а потом его брат Всеволод Юрьевич. Мстислав Ростиславич попытался вернуть себе великое княжение, но был разбит Всеволодом Юрьевичем на Юрьевском поле.
Осенью 1177 года Глеб Ростиславич сжег владимирский город Москву. Всеволод, собрав большое войско, пошел на Рязань. Глеб вместе с нанятыми им половцами подошёл к Владимиру и разграбил Боголюбове. На обратном пути у реки Колакши его перехватил Всеволод. В сражении у Прусковой горы рязанцы были полностью разбиты владимирцами, сам Глеб с сыном Романом и Мстиславом с боярами попали в плен к Всеволоду. Всеволод предложил ему свободу, но без Рязанского княжества. Глеб отказался и 30 июня 1177 году умер в порубе. В 1179 году Всеволод отпустил в Рязань его сына Романа с условием полного подчинения княжества Всеволоду. По приезде в Рязань Роман начал притеснять своих братьев, княживших в Пронске, рязанском уделе. Пронские князья обратились к Всеволоду, который разбил рязанцев и осадил столицу княжества. Роман целовал крест Всеволоду «на всей его воле». Однако отношения между рязанскими и пронскими князьями были безнадежно испорчены. В дальнейшем Всеволод еще несколько раз заступался за пронских князей.
В 1207 году Всеволод получил известие от племянников Романа Олега и Глеба о тайных переговорах рязанского князя с черниговцами, направленных против Владимире-Суздальского княжества. Всеволод, собиравший полки у устья Оки, встретился с восемью рязанскими князьями в своем лагере. В результате переговоров шестеро рязанских князей — Роман Глебович, Святослав Глебович с сыновьями Мстиславом и Ростиславом, Ингварь и Юрий Игоревичи, Глеб и Олег Владимирович, — были схвачены и вместе со своими боярами отправлены во Владимир. Всеволод после месячной осады взял Пронск и подошел к Рязани. После того, как рязанцы выдали Всеволоду почти всех своих остальных князей с княгинями, великий князь владимирский вернулся домой. В следующем 1208 году Всеволод отправил княжить в Рязань своего сына Ярослава. Через несколько месяцев в рязанском княжестве начались волнения, люди Всеволода и Ярослава были частью захвачены, а частью перебиты, живыми засыпанные в погребах. Ярослава хотели захватить и выдать черниговцам. Ярослав, собрав вокруг себя остатки дружины, послал за помощью к отцу, который сразу же пришел с войском к Рязани. Ярослав вышел из города к отцу, а Рязань была разграблена и сожжена, жители города были разосланы по разным городам Владимире-Суздальского княжества.
В последующие два года владимирское войска еще дважды ходили в рязанские земли. После смерти Всеволода в 1212 году его сын Юрий освободил рязанских пленных князей. До 1238 года сведений о контактах между владимирцами и рязанцами в летописях почти отсутствуют, за исключением 1217 года, когда Глеб и Константин Владимировичи перебили на берегу Оки шестерых своих братьев, и 1219 года, когда Юрий Всеволодович оказывал помощь Юрию Рязанскому. В 1232 году рязанцы вместе с владимирцами вместе ходили в поход на болгар и мордву.
В 1210 году Ярослав Всеволодович возвратился в Переяславль Залесский. В 1214 году он женился на дочери прославленного князя Мстислава Мстиславича Торопецкого-Удалого — Ростиславе-Феодосии, называвшейся также и Смарагдой (Изумрудной), в иночестве Ефросиний.
Глава 3
Новгород. Мстислав Удалой. Битва при Липице. Переяславль-Залесский
1212–1223 годы