Обстоятельства, при которых было написано письмо, определяются, благодаря летописи, достаточно точно. В конце лета 1096 года Олег, изгнанный в мае Владимиром Мономахом и киевским князем Святополком Изяславичем из Чернигова и потерпевший в начале июня поражение под Стародубом, начинает новую войну против Мономаха и выступает к Мурому, который незадолго до этого захватил сын Мономаха Изяслав. 6 сентября в битве у города Изяслав был убит. Олег не ограничился возвращением принадлежавшего ему Мурома, но занял Суздаль и Ростов, принадлежавшие Мономаху. Старший сын Мономаха Мстислав, княживший в Новгороде, обратился к Олегу с предложением о посредничестве в мирных переговорах, обещая не мстить за брата. Олег, однако, отказался, угрожая захватить ещё и Новгород. Мстислав двинул против Олега свои войска и вынудил его оставить Ростов и Суздаль (который Олег предварительно сжёг) и укрыться в Муроме. Мстислав вновь предложил переговоры, и на этот раз Олег ответил согласием — но, как оказалось, лживым. 21 февраля (в Фёдорову субботу Великого поста) 1097 года Мстислав получил известие о том, что Олег внезапно начал военные действия и угрожает нападением. Ему удалось наскоро собрать войска, к тому же 26 февраля к Мстиславу подошёл его младший брат Вячеслав, присланный отцом. 27 февраля в битве «на Кулачьце» Олег был разбит и бежал в Муром, затем в Рязань, откуда также вынужден был бежать. Мстислав заключил мир с муромцами и рязанцами и вновь предложил Олегу мир, который теперь был принят. На этом война с Олегом завершилась
Письмо Мономаха напрямую связано с этими событиями. Исследователи единодушны в высокой оценке этого памятника прежде всего с нравственной точки зрения. И в самом деле, Мономах прощает убийцу своего сына (при том, что погибший, вероятно, приходился крёстным сыном Олегу, то есть было совершено двойное преступление, своего рода сыноубийство!), сам кается (!) перед ним и утешает (!) его и предлагает заключить мир, забыв о прежних обидах. Как отмечает Д.С. Лихачёв, мировая история не знает «ничего похожего» на это «письмо победителя Мономаха к своему побеждённому врагу»
Война Олега с сыновьями Мономаха продолжалась ровно полгода: с начала сентября 1096 года по самый конец февраля 1097-го. По-видимому, можно поискать основания и для более точной датировки письма.
Ещё И.М. Ивакин отметил, что, судя по содержанию самого письма, оно было написано до битвы на Кулачке: во-первых, Мономах не считал войну с Олегом оконченной («али хочеши тою убити, а то ти еста», — писал он Олегу о своих сыновьях); во-вторых, ко времени написания письма два сына Мономаха «ели» «хлебъ дедень», то есть находились в своём уделе, а сам Олег сидел «в своемъ» — именно такая ситуация сложилась после того, как Олег в первый раз отступил к Мурому, а Мстислав занял Суздаль. Следовательно, делает вывод И.М. Ивакин, письмо написано в декабре 1096-го — январе 1097 года
Этот вывод можно уточнить. В самом начале письма (если мы верно определяем слова, которыми оно начинается в летописи) Мономах как будто обнаруживает знакомство с молитвословиями недели мясопустной (канун Масленицы). Завершается же письмо прямой цитатой из тропаря, который читается в Псалтири после 3-й кафизмы и который звучит в церкви на утрени в понедельник, соответствующий так называемому «3-му гласу». В 1097 году это песнопение звучало в церкви, в частности, в понедельник сырной седмицы (9 февраля)[508].