Последний сын – Иван появился в семье Всеволода и Марии 28 августа 1197 г. В этот год великий князь продолжал заниматься мирными делами. Ему пришлось урегулировать отношения со строптивыми новгородцами, поскольку те в очередной раз выгнали из города его свояка Ярослава Владимировича. Вместо него они просили великого князя Владимирского прислать к ним сына. Но Всеволод отказался это сделать, поскольку княжичи были еще слишком малы и не имели управленческого опыта.
Желая по-прежнему контролировать внутреннюю торговлю новгородцев, он отправил Ярослава Владимировича в Торжок. Через этот город проходили торговые караваны с Волги в Новгород и обратно. Новгородским боярам пришлось смириться с этим решением владимирского князя, поскольку воевать с ним им было не по силам.
Всеволод Юрьевич интересовался церковной жизнью не только в своем княжестве, но и в подчинявшемся ему после смерти племянника Владимира Глебовича Переяславле-Южном. В 1197 году туда по его указанию отправили епископа Павла.
Хотя Владимиро-Суздальское княжество находилось достаточно далеко от опасных степей и никогда не подвергалось половецким набегам, Всеволод знал, что его сыновья могут оказаться на княжении и в Южной Руси. Поэтому им жизненно необходим был опыт борьбы со степняками.
В апреле 1198 г. великий князь решил вместе со старшим сыном Константином, которому было уже 13 лет, совершить глубокий рейд в половецкие степи. В конце месяца большое войско выступило из Владимира.
Весть о грандиозном походе могущественного владимирского князя быстро распространилась по берегам Дона. В страхе половцы тут же откочевали к Азовскому морю. Поэтому Всеволод с сыном смогли разорить лишь их зимние стоянки. С богатой добычей уже 5 июня они вернулись во Владимир. Жители по обычаю с радостью их приветствовали.
Вскоре в семью Всеволода Юрьевича пришла беда. Великая княгиня Мария Ясыня тяжело заболела. Многочисленные роды истощили ее женский организм. Сначала мать многочисленного семейства лишь чувствовала слабость и боль в ногах, но в 1199 году она окончательно слегла.
Чувствуя свою немощь, великая княгиня Мария попросила супруга основать для нее женский монастырь на окраине города. Всеволод с готовностью выполнил ее просьбу и 15 июля, в день памяти святых Кирика и Улиты, заложил каменный храм в честь Успения Богоматери. Он должен был стать центром Княгинина монастыря.
Вскоре забота об этом монастыре стала смыслом жизни тяжелобольной княгини. По ее указанию для строительства выделялись большие средства, поэтому оно шло быстро. Для украшения собора закупались красивые иконы, золотые и серебряные сосуды, в золотошвейных мастерских изготавливались покрывала и пелены.
Осенью 1201 г. каменный Успенский собор Княгинина монастыря уже был готов. По случаю его освящения епископом Иоанном в городе был устроен праздник. На нем присутствовали великий князь Всеволод с сыновьями Константином, Юрием и Владимиром, бояре и жители Владимира.
Тяжелая болезнь великой княгини заставила Всеволода подумать о том, что сыновей следует готовить к взрослой жизни. Поэтому, когда в декабре 1199 г. новгородцы в очередной раз прибыли к нему с просьбой дать им на княжение сына, великий князь не стал отвечать отказом. Он решил отправить к ним четырехлетнего Святослава, уже прошедшего обряд пострига и посажения на коня. Но, чтобы обезопасить сына, он заставил новгородцев в Успенском соборе дать ему клятву верности и признать, что Новгород является его отчиной и дединой.
Данный обряд говорил о том, что Всеволод Юрьевич стремился полностью взять Новгород под свой контроль. Для свободолюбивых новгородцев это представлялось чем-то необычным, поскольку до этого они сами выбирали князей. Но спорить с могущественным великим князем Владимирским они не посмели. Ведь он мог перекрыть купцам путь по Волге в восточные страны и запретить поставку хлеба в город. Это неминуемо привело бы к голоду во всей Новгородской земле.
Всеволод Юрьевич прекрасно понимал, что его юный сын править не сможет. Поэтому он приставил к нему опытных бояр и воевод. Епископ Иоанн благословил Святослава, а братья Константин, Юрий, Ярослав и Владимир пожелали ему счастливого пути. Отряд дружинников должен был охранять юного княжича.
В следующем году на самостоятельное княжение в Переяславль-Южный был отправлен и княжич Ярослав. Ему было только 10 лет. Старшие братья Константин и Юрий проводили его, возможно, с некоторой завистью. Ведь они считались главными наследниками отца и должны были находиться при нем до его смерти.
Рождественский монастырь во Владимире. Современный вид
Пока Всеволод Юрьевич занимался семейными делами, в Южной Руси продолжались междоусобицы. И на этот раз главными их участниками продолжали оставаться мстительный Роман Мстиславич и его тесть, великий князь Киевский Рюрик Ростиславич. К этому времени другие участники княжеской свары, Давыд Смоленский, Ярослав Черниговский и Владимир Галичский, скончались.