Высоцкий никому ничего не «впаривал» (как велик, могуч и воистину дьявольски-гибок русский язык! достаточно одного эпитета, и сразу же создаётся нужное настроение…) Песня про «деревянные костюмы» — из фильма «Интервенция», которую поёт персонаж — приговорённый к расстрелу подпольщик в его исполнении. Это просто образ. Если артист Смоктуновский читает монолог «Быть или не быть», в т.ч. и в концертах, это вовсе не значит, что артист Смоктуновский имеет суицидальные наклонности и собирается перерезать себе вены или разделаться с дядей. У артиста Смоктуновского была вполне благополучная жизнь и хорошие гонорары, почему у Высоцкого их быть не могло?
Ну тогда и Гоголь с Тургеневым не были — они перебрались, и Чайковский, который «Пиковую даму» в Италии писал (ну лучше ему там писалось). Естественно, для Высоцкого перебираться на запад было так же бессмысленно, как для Боба Дилана ехать жить в Новосибирск — кто в России его знает? Публика Высоцкого была здесь.
Это верно, не страдал. Но всю мерзость, которая имелась в совке, ненавидел, как и всякий нормальный человек. И конечно, понятно его отношение к сталинизму, абсолютно однозначное. А сталинизм — это, по сути, и есть совок.
Попса не ориентируется на вкусы большинства, попса (во всяком случае, современная) ориентируется на вкусы тех, кого в 19-м веке было принято называть «чернь», а в наше время — «быдло». В этом смысле советская эстрада была, конечно, поприличней, да и понятия такого — «попса» — тогда не существовало. Тут, кстати, надо быть точным в формулировках, потому что «поп-музыка» — это не «попса». Это разные вещи. Поп-музыка ориентирована действительно на самые широкие массы (как и вообще массовая культура, кстати), попса — на гопников. Разумеется, Высоцкий был представителем «массовой» культуры, но причислять его к «попсовикам» — всё равно что ставить в один рад с «Ласковым маем». Надо ли?