Отец Уилсона был бухгалтером в лесозаготовительной компании. Работа приносила мало денег, но все же была лучше, чем у большинства жителей городка. Они жили в хорошем доме и считались столпами общества. Чарльз Эдвин Уилсон подошел к грани отчаяния во времена Великой депрессии, когда лесопилка закрылась и его уволили. Но уже на следующий день он вступил в программу Гражданского корпуса экономии, учрежденную Рузвельтом для создания новых рабочих мест, и стал работать дорожным контролером, гордясь тем, что его трудовой стаж не прерывался даже на одни сутки.
Отец Уилсона лелеял одну заветную мечту: пристроить своего сына в Академию ВМС США. Он настаивал, что это будет проездной билет на пути к успеху. Он долго уламывал местного конгрессмена и со второй попытки получил для своего сына назначение в Аннаполис. Чарли провалил первый физический экзамен, поскольку был слишком тощим и костлявым. Он выдержал второй экзамен лишь после того, как съел пятнадцать бананов, чтобы довести свою фигуру ростом 6 футов 4 дюйма до требуемого в Академии весового минимума в 140 фунтов.
В сентябре 1952 года гордые родители отвезли своего сына в Хьюстон в новеньком семейном «шевроле» и посадили его на самолет авиакомпании TWA, летевший через всю страну. Уилсон помнит свой первый полет на винтовом судне «Констеллейшн», доставившем его к началу военной карьеры. Вместе с другими гардемаринами из двух тысяч, принятых в начальный класс, его предупредили, что менее половины поступивших смогут получить высшее образование. За годы учебы Чарли не раз балансировал на грани отчисления. Он был классическим военным простофилей, которого постоянно бранили за разговоры в строю, плохо вычищенную обувь и включенный свет после отбоя. Но каким-то образом ему удалось пройти путь до конца и в 1956 году финишировать с восьмым результатом от конца в своем выпуске и количеством взысканий большим, чем у любого другого выпускника в истории Академии.
Из-за Аннаполиса Уилсон пропустил войну в Корее. Но в двадцать пять лет, будучи офицером-артиллеристом на эсминце, плававшем по всему миру вместе с американским флотом в разгар холодной войны, он чувствовал, что попал в свою стихию. Он командовал системой вооружений на борту боевого корабля, и его артиллеристы всегда выигрывали показательные бои, отчасти потому, что он заставлял их тренироваться усерднее, чем кто-либо еще. У них всегда заканчивались боеприпасы задолго до захода в родной порт для пополнения амуниции. Уилсон занимался этим не только для того, чтобы отточить навыки своих подчиненных, но и для того, чтобы опустошать зарядные ящики, которые он заполнял дешевым алкоголем, купленным во время побывки на берегу в Гибралтаре ради контрабандной переправки в США. Уилсон применял нетрадиционные методы боевой подготовки, но в результате у него была самая довольная команда и лучшие показатели на стрельбах.
Уилсон ощущал мощь Америки, совершая плавания с целым атлантическим флотом США или в составе военно-морских подразделений НАТО. «Мы безусловно были владыками морей, и все знали об этом, — говорит он. — Мы были высокомерными засранцами, но они любили нас». В те годы он плавал повсюду, заходил в Афины, Марсель, Карачи, Неаполь и Бейрут и везде испытывал гордость за себя и свою страну. Америка перестраивала Европу в соответствии с планом Маршалла, доллар укреплялся, и в каждом порту находилось достаточно женщин для улыбчивого, готового поразвлечься молодого офицера с открытым лицом и в накрахмаленном белом кителе.
Были и долгие периоды простоя в открытом море, которые Уилсон использовал для изучения всех военных книг Черчилля в порядке их публикации, чтобы потом перейти к биографии Рузвельта и предписаниям Кеннана
[8]о борьбе с коммунизмом.Рождественским утром 1956 года он отправил со своего эсминца письмо своим родителям и младшей сестре, выдержанное в том же духе, который вдохновлял юного Уилсона на ночную стражу у окна спальни в Тринити, когда он следил за небом в ожидании вражеских «мессершмитов».