Обе стороны отличались большой жестокостью, так например Свидригайло сжег неугодившего ему метрополита Герасима. В августе 1434 года под Вилькомиром состоялась битва, в которой литовцы-католики, поляки и их немецкие вассалы наголову разгромили литовских русских и литовцев-православных. В битве погибло десять русских князей. «Бились за Вилькомиром на реке Святой, и помог бог великому князю Сигизмунду и его сыну князю Михаилу, и побили князя Свидригайла и всю силу его, и многих князей [они] захватили в плен и убили… а руками взяли сорок князей и киевского митрополита…», – говорит литовская «Хроника Быховца». Со дня этой битвы высокородная русская аристократия Литвы больше не будет оказывать серьезного сопротивления натиску католической Польши.
Сигизмунд, победивший Свидригайло, провел массовые репрессии против русско-литовской шляхты. По сообщении «Хроники Быховца» «хватал их и совершал над ними страшные жестокости, карал их невинно, убивал и мучил их так, как только мог придумать, и поступал так со всеми князьями и панятами и со всем шляхетским сословием всех земель литовских, русских и жемайтских… всеми этими своими злыми поступками он равнялся Антиоху Сирийскому и Ироду Иерусалимскому и предку своему великому князю литовскому Тройдену». Не удивительно, что побоище при Вилькомире, и последовавшие за ним чистки, игнорируются хором историков, воспевающих «золотые вольности» литовской шляхты. На самом-то деле «вольности» наступили только после приведения литовских панов к единому польскому знаменателю…
Во время литовской смуты большая часть Подолии переходит в руки польской шляхты.
В результате расширения Литвы на восток ее границы станут проходить совсем неподалеку от Москвы, у Калуги и Можайска – большая часть смоленско-московской возвышенности окажется в литовских руках.
А следом за Литвой как бы вторым эшелоном идет Польша, завладевшая самостоятельно только галицкими и частично волынскими и подольскими землями, но, с завидным упорством, распространяющее свое влияние на всю литовскую Русь.
В 1444 великий князь литовский Казимир IV пытается взять под свой контроль Новгородскую феодальную республику.
«А из Литвы князь великыи Казимир присла в Новгород, а ркя так: „возмите моих наместниковъ на Городище, а яз вас хочю боронити; а съ князем есмь с московьскым миру не взялъ вас деля“; и новгородци по тому не яшася».
[27]Народные волнения предотвратили переход город под власть Литвы, однако, как гласит «Хроника Быховца», «в лето шесть тысяч девятьсот семьдесят девятое
(1471)послан был королем Казимиром IV князь Михаил Александрович (Олелькович) наместником в Великий Новгород». На этот раз у короля почти всё получилось, новгородские бояре во главе с Борецкими на его стороне. Для осуществления королевских планов литовские послы уговаривают ордынского Ахмат-хана выступить на Москву. Хан запаздывает со своей помощью, московское войско успевает разбить немотивированные толпы новгородцев. (Только в 1472 Ахмат идет через литовскую территорию в московские пределы, но уже поздно.)В 1479 г. неугомонный Казимир делает еще одну попытку развалить Русь. Он входит с сообщение с недовольными новгородскими боярами и с братьями великого князя, Андреем Углицким и Борисом Ржевским, а также с Ахмат-ханом. Однако новгородцев на этот раз возбудить не удалось, да и по счастливой случайности действия врагов оказались рассогласованными. Иван III успел схватить мятежных бояр, братья-смутьяне с 20-тысячным войском опоздали на помощь новгородскому мятежу, а внимание Казимира было отвлечено крымским набегом на Подолию. Пока Казимир отбивался от крымцев, братья уже «перегрелись» и помирились с великим князем. Поэтому, когда хан Большой Орды Ахмат пришел с литовскими проводниками, через территорию дружественной, Литвы к реке Угра, его уже ждали объединенные силы русских. Несолоно хлебавши хан и его голодные ордынцы отправились обратно, и по пути, как умели, разоряли литовское население – если точнее русских православных подданных своего католического союзника.
Русско-литовская война 1492–1494 была прозвана «странной», ведь в ней участвовали только московские пограничные воеводы и наместники, которые помогали литовско-русским князьям «отъехать» к московскому великому князю, чему препятствовал литовский великий князь Александр. После поражения под Вилькомиром литовско-русская знать все более смотрела на Москву, как единственную защитницу православия. Выглядела Москва и более привлекательной, в свете создания всеобщих условий безопасности – Литву разоряли и недавние друзья, крымцы, и панские усобицы. Отнюдь не московские великие князья, а польский король первым лишил своих подданных права мирного отъезда.
В результате войны к Москве немирно «отъехали» Гедиминовичи князья Воротынские, Бельские, Мезецкие, Одоевские, причем вместе со своими владениями. К Москве отошла часть северских земель, Верховские княжества (верхнеокские земли), часть Смоленского края с Дорогобужем.