Прикрывая конвои с эвакуирующимися с острова Мальта, английский Средиземноморский флот впервые вступил в боевое столкновение с итальянским. Это произошло в районе полуострова Калабрия, на каблуке "итальянского сапога". Английские корабли разделились на три группы: в авангарде шли пять легких крейсеров, во второй группе - линейный корабль "Уорспайт" (под флагом адмирала Каннингхэма) и пять эсминцев, в нескольких милях позади них шли устаревшие линейные корабли "Малайя" и "Ройял Соверин", авианосец "Игл" с 19 самолетами на борту и 10 эсминцев. Оперативная группа "Н" с целью отвлечения сил противника совершала переход в западной части Средиземного моря.
Итальянские силы, шедшие на север после сопровождения конвоя в Бенгази, состояли из линейных кораблей "Джулио Чезаре" и "Кейвор", 6 тяжелых и 12 легких крейсеров и эсминцев под общим командованием главнокомандующего итальянским флотом адмирала Кэмпиони. Это соединение было специально усилено ввиду ожидавшейся возможности встречи с противником на обратном пути из Ливии.
Самолеты с "Игла", намеревавшиеся нанести удар по итальянским линейным кораблям, не смогли опознать их и безрезультатно израсходовали свои торпеды, атаковав вместо них крейсера. Судя по курсу итальянских кораблей, Каннингхэм заключил, что они прикрывают переброски в Ливию, поэтому он сманеврировал таким образом, чтобы поставить свои корабли между итальянскими силами и их базой в Таранто. Во второй половине дня английские легкие крейсера встретились с итальянскими. Несмотря на значительное численное и огневое превосходство противника, английские крейсера продолжали бой до подхода на помощь "Уорспайта". Когда "Уорспайт" заметил итальянские линейные корабли, он вступил с ними в бой с дистанции около 13 миль. После нескольких залпов итальянский флагманский корабль "Джулио Чезаре" получил попадание в основание передней трубы. Итальянский адмирал выслал для торпедной атаки эсминцы, а сам, прикрываясь дымовой завесой, отступил в направлении к Мессине. К этому времени в артиллерийский бой включились все корабли, а когда англичане попытались отрезать итальянским кораблям путь к отступлению, разбираться в обстановке стало еще труднее. К 17.00 преимущество в скорости хода итальянских кораблей позволило им выйти из боя, а адмирал Каннингхэм, боясь попасть в зону действия итальянских подводных лодок, прекратил преследовать их на расстоянии 25 миль от итальянского побережья. Тем временем, воспользовавшись отвлечением сил противника, из Мальты в Александрию вышли два конвоя. Корабли адмирала Каннингхэма приняли на себя удары итальянской авиации, которые в противном случае были бы нанесены по судам конвоя.
Бой у Калабрии подтвердил правильность наступательных действий адмирала Каннингхэма. Несмотря на то что итальянские линейные корабли были вооружены менее мощной артиллерией главного калибра по сравнению с английскими, общее число стволов у них было больше, поэтому два итальянских линейных корабля могли бы вступить в бой с английским флагманским кораблем еще до того, как в него вступили два менее быстроходных английских линейных корабля. Кроме того, итальянские силы значительно превосходили английские по числу крейсеров. Но адмирал Кэмпиони не использовал превосходства своих сил. Несмотря па то что англичане имели в своем распоряжении авианосец, с которого можно было нанести удар по кораблям противника, существенной роли в бою он не сыграл. А действия итальянской авиации наземного базирования координировались плохо. Она прибыла в район боя к моменту его завершения и по ошибке атаковала свои корабли. К счастью для итальянцев, их летчики оказались столь же неточными в бомбометании, сколько и в опознании кораблей, поэтому ни один из них не был поврежден.
Нежелание итальянцев вступать в бой с равными силами было продемонстрировано и 19 июля в бою у мыса Спада, когда три английских эсминца, производившие поиск подводных лодок в районе к северо-западу от острова Крит, встретились с двумя итальянскими легкими крейсерами. Эсминцы отошли, надеясь на поддержку австралийского легкого крейсера "Сидней" и еще одного эсминца, находившихся севернее района встречи. Когда итальянские крейсера увидели "Сидней", они сразу же отошли на юго-запад, несмотря на то что имели превосходство в 152-мм артиллерии и лишь незначительно уступали в артиллерии меньшего калибра. Преследуя противника, "Сидней" потопил крейсер "Бартоломео Коллеони" и повредил крейсер "Банде Нери", который, однако, смог дойти до Тобрука.