Всё изменилось 27 декабря 1076 г., когда умер Святослав Ярославич. Великим князем автоматически становился Всеволод, поскольку Изяслава на Руси не было. Владимир Мономах получил Чернигов. Но Изяслав Ярославич скоро о себе напомнил, поскольку Болеслав II Смелый решил всё-таки помочь своему русскому родственнику. Польский князь предоставил в распоряжение Изяслава войска для похода на Киев. Что может свидетельствовать об одном: у Болеслава были договоренности со Святославом, но не с Всеволодом. Оказывая поддержку Изяславу, польский князь сажал на киевский стол человека, всецело ему обязанного. Всеволод своевременно узнал об этом, собрал полки и выступил на запад, надеясь перехватить Изяслава. Братья-соперники встретились на Волыни.
Всеволод оказался в сложной ситуации, поскольку Изяслав был старшим братом, имевшим законные права на Киев. В случае продолжения борьбы за великое княжение Всеволод в глазах всей Руси становился узурпатором. Младшему Ярославичу был чужд авантюризм брата Святослава, он был человеком прагматичным, везде искавшим выгоду. Просчитав последствия любого из своих решений, Всеволод склонился к урегулированию конфликта мирным путем. Братья перераспределили уделы, Изяслав получил Киев, Всеволод удержал Чернигов, Владимир Мономах вернулся в Смоленск, сын Изяслава Ярополк стал княжить в Вышгороде (16, 24). Пока Изяслав и Всеволод вели переговоры, в Южной Руси произошли тревожные события. Воспользовавшись отсутствием князей в Чернигове, сын князя Вячеслава Ярославича, Борис, 4 мая 1077 г. неожиданным налетом захватил город. Информации об этом человеке практически не сохранилось, впервые на страницах летописей он появляется в связи с походом на Чернигов. В.Н. Татищев называет Бориса сыном Святослава, княжившим в Вышгороде, но это действительности не соответствует. В летописях конкретно прописано, что он был сыном князя Вячеслава (16, 24), да и в «Слове о полку Игореве» Борис назван Вячеславичем. Возможно, Василия Никитича ввело в искушение свидетельство Вологодско-Пермской летописи, где Борис ошибочно назван Святославичем (19, 44). Борис овладел Черниговом, но не сумел удержать город, его княжение продолжалось всего восемь дней, после чего князь бежал в Тмутаракань, где княжил Роман Святославич. Либо Бориса выгнали черниговцы, поскольку он был для них чужаком, либо князь узнал о приближении полков Владимира Мономаха, находившегося в это время в Киеве.
Договоренности Изяслава и Всеволода рикошетом ударили по Олегу, лишившемуся княжения на Волыни. В любом другом случае он не оказался бы при дворе своего дяди: «
Интересное свидетельство содержится в «Поучении Владимира Мономаха», где князь рассказывает о своём визите в Чернигов: «
Не только обида на родственников подвигла Олега к активным действиям. Он боялся, что с него могут спросить за дела отца, князь был уверен, что Изяславу хорошо известно, кто был истинным виновником его изгнания. Кроме того, Олег не сомневался, что Всеволод постарается очернить Святослава, чтобы снять с себя часть вины. Терпение молодого человека лопнуло, просидев в Чернигове практически год, в апреле 1078 г. Олег убежал в Тмутаракань.