Киевский князь мог выставить младшему брату солидный счет за свои беды и обиды, но вместо этого стал готовиться к войне, чтобы поставить на место зарвавшихся, по его мнению, племянников. Причем, как свидетельствует летопись, «
Чернигов принял Олега Святославича. Неизвестно, по какой причине, но князья надолго в городе не задержались, не исключено, что они стали добывать удел Борису. Или в преддверии грядущего столкновения с коалицией враждебных князей двоюродные братья отправились собирать ратников в северские земли. В распоряжении Олега и Бориса был месяц, за это время они могли значительно усилить своё воинство. Но как бы там ни было, когда полки Изяслава, Всеволода, Владимира Мономаха и Ярополка подошли к Чернигову, Олега и Бориса в городе не было, вражеское вторжение застало двоюродных братьев врасплох. Посовещавшись, Изяслав и Всеволод решили штурмовать Чернигов, главный удар планировалось нанести с востока, от реки Стрижень. Овладеть восточными воротами, прорваться в город и занять детинец было поручено Владимиру Мономаху и смоленским полкам. Причем сделать это надо было до подхода Олега и Бориса.
На рассвете Владимир Всеволодович построил полки. С высоты седла Мономах рассматривал восточные ворота Чернигова, высокие земляные валы и толпившихся на боевых площадках защитников. Гридни прикрывали князя щитами, ловко отражая летевшие со стен стрелы, смоленские полки шли на приступ Чернигова. Ратники тащили длинные лестницы, вязанки хвороста, чтобы заваливать ров, катили к воротам деревянный навес, под которым на цепях раскачивалось тяжёлое бревно. Воздух гудел от тысяч стрел, с обеих сторон падали убитые и раненые. Смоляне быстро достигли линии укреплений, завалили ров и стали карабкаться на вал. В ворота ударил таран, дубовые створы затрещали под мощным натиском.
Горожане сражались отчаянно, бросали со стен брёвна, метали копья и сулицы, сбивали палицами и топорами поднимавшихся на стены вражеских воинов. Атака захлебывалась. Мономах взял у оруженосца щит, вытащил из чехла боевой топор и погнал коня к городским валам, следом за князем устремилась дружина. Спрыгнув с коней, гридни преодолели вал, поднялись на стены и стали рубить черниговцев. Смоленский князь бился, как простой воин, мощными ударами щита сбрасывая со стен защитников. Дружинники прорвались в город, бой закипел на улицах Чернигова. Ворота были сбиты с петель, смоляне потоком хлынули в город.
Черниговцы не думали сдаваться, они продолжали бой среди городских построек и огородов, у боярских теремов и на папертях церквей. Мономах видел, что сражение принимает всё более ожесточенный характер и его войска с большим трудом продвигаются вперед. Чтобы избежать лишних потерь, князь приказал поджечь Чернигов. Деревянные постройки занялись огнем, вскоре пожар охватил весь окольный город. Защитники побежали в детинец, возвышавшийся над высоким берегом Десны. Спасая своих воинов от огненной стихии, Владимир приказал оставить занятые позиции и вывести полки в поле. Пожар бушевал весь день и стих только к вечеру. Смоляне вновь вошли в город, Мономах приказал наступать на детинец. Казалось, ещё немного, и Чернигов будет взят, но в это время дозорные доложили, что к городу приближается войско Олега и Бориса.
Изяслав приказал остановить боевые действия и собрал князей на совет. Было решено, что Владимир Всеволодович со смоленской ратью останется у Чернигова и не позволит горожанам прийти на помощь Олегу. Сам великий князь вместе с братом Всеволодом и сыном Ярополком поведет полки навстречу племянникам. Киевские полки выступили навстречу врагу. Наступил вечер, сгустились сумерки, Олег и Борис не рискнули начинать сражение в темноте и разбили стан на Нежатиной Ниве, недалеко от Чернигова.
В ночь перед битвой Олег пришел в шатер Бориса. Будучи реалистом, он взвешенно подошел к оценке сил противника: «