Служба на степном пограничье была неспокойной. Неслучайно в 1640 г. присланные в Чугуев командиры московских стрелецких сотен жаловались на то, что их заставляют «ночным временем» обходить выставленные по острогу заставами «сторожи», вспоминая, что они «де и в Литве по сторожам не хаживали». Порядки, сложившиеся в далеком «украинном городе», стали для них обременительней походной службы во время Смоленской войны 1632–1634 гг. Впрочем, такую строгость в организации службы можно объяснить сложностью положения на границе. Строительство новых крепостей на речных «перелазах» не могло остановить татар, которые лишь в крайнем случае штурмовали русские города и пригородные укрепления. Поэтому, чтобы остановить противника строящаяся Белгородская черта представляла собой сплошную линию укреплений — валов, рвов и надолбов, вдоль которых планировалось устроить небольшие земляные острожки. Из-за большого объема работ строительство новой Черты затягивалось и в сентябре 1637 г. 40-тысячное войско царевича Сафат-Гирея, с тяжелыми боями, но все же прорвалось через пограничную линию, построенную под городом Яблоновым на Изюмской «сакме». Были разорены Ливенский, Орловский, Карачевский, Болховский, Кромский, Новосильский уезды и Комарицкая волость. Татарские «загоны» захватили 2281 полоняника.
В последующие годы татары, внимание которых было отвлечено войной с казаками под Азовом, совершили несколько небольших разведывательных рейдов, стараясь нащупать самое слабое звено в русской обороне. Однако, укрепления на границе год от года становились все надежнее. Укрепив рубеж на Изюмской сакме, московские градодельцы начали строить крепости на Муравском шляхе. В 1640 г. начинается строительство городов Хотмышска и Вольного, в 1641–1642 неподалеку от них возводится Лосицкий острог, в 1642 г. на Дону под Воронежем на месте села Костенки заложен город Костенск. В 1644 г. на Калмиусском шляхе, на впадающей в Тихую Сосну реке Ольшанке, строится крепость Ольшанск, а в 1644 г. на Муравской сакме, на Карповском сторожевье в верховьях р. Восклы — город Карпов.
Почти сразу же после ухода казаков из Азова возобновляются крымские набеги на русские земли. Особенно большой размах принявшие в 1644–1645 гг.
В июле-сентябре 1644 г. татарские отряды, численностью ок. 40 тыс. человек, воевали сопредельные территории Московского государства и Речи Посполитой. На русском участке границы противник сумел прорваться в Тамбовский, Курский, Новгород-Северский, Рыльский, Севский и Карачевский уезды и Комарицкую волость.
В 1645 г. основной удар татары нанесли зимой. Пришедшим на Русь 30-тысячным крымским войском командовал царевич Гази-Гирей. Использовав фактор внезапности, 18 декабря его отряды прорвались через границу в Рыльский и Курский уезды. Застигнутое врасплох местное население не успело уйти в остроги и противник захватил там большой «полон». Получив сообщение о татарском вторжении, навстречу противнику с отрядом в 1500 воинов выступил воевода князь Семен Романович Пожарский. Он разгромил несколько крымских «загонов», а затем в сражении у села Городенки 28 декабря. разбил атаковавшие его крымские войска, «отполонив» 2700 человек. Отступившие после этого поражения в степь татары все же смогли увести с собой 6200–6300 полоняников.
Обнаруженные противником слабые места в системе пограничных укреплений были быстро исправлены и дополнены постройкой новых городов: Усмань — 1645, Валки — 1646, Орлов — 1646, Коротояк — 1647, Царев Алексеев (Новый Оскол) — 1647, Верхсосенск, — 1647, Сокольск — 1647, Добрый — 1647, Белоколодск — 1648, Болховой — 1648, Урыв — 1648 и Обоянь — 1649 гг. Они оказались связанными между собой и ранее построенными городами и острогами сплошными линиями валов и надолбов. Таким образом, весь русский рубеж был превращен в сплошную крепость. Попытки татар прорваться через границу, предпринятые в последующие годы закончились неудачей. Их последний большой набег произошел в 1647 г. Пришедшее к русской границе 10-тысячное войско Караш-мурзы 11 июля 1647 г. было разбито в верховьях реки Тихой Сосны. Уходя от преследования, раненый Караш-мурза бежал «с невеликими людьми».
Впоследствии крымские отряды, оказались вовлеченными в шедшую на Украине освободительную войну и вместе с казаками Богдана Хмельницкого начали совершать нападения на приднепровские земли, оставив в покое московские «украйны».