Войны и войска Московского государства

Потерпев поражение, русские полки поспешно отступили к Пскову. Плеттенберг отказался от преследования их, начав осаду Изборска, гарнизон которого, несмотря на сильный обстрел из пушек, сумел отразить нападение противника. Простояв день под Изборском и оценив прочность укреплений и мужество защитников, Плеттенберг снял осаду и двинулся к Пскову. 7 сентября на пути немецкой армии оказалась псковская крепость Остров. Окружив этот небольшой город, ливонцы обрушили на него огонь своих орудий, применив зажигательные снаряды: «начаша бити пушками городок Остров и огненные стрелы пущати». В ночь на 8 сентября начался штурм охваченной пожаром крепости. Отбить приступ не удалось, и город был захвачен ливонцами. Во время штурма погибло 4 тысячи местных жителей — все население Острова. Но, овладев крепостью, немецкое войско не смогло развить успех и поспешно отступило на свою территорию из-за начавшейся в орденской армии эпидемии. В числе заболевших оказался сам магистр. Некоторые исследователи связывают поспешное отступление ливонцев не столько с поразившими рыцарей болезнями, сколько с с позицией союзника Плеттенберга Александра Казимировича. Великий князь литовский обещал магистру помочь в походе на Псков, но из-за смерти брата польского короля Яна Ольбрахта, умершего 17 июня 1501 г., вынужден был присутствовать на заседавшем в Петракове сейме, избравшем Александра Казимировича новым польским королем. На помощь ливонцам послали небольшой отряд пана Черняка, который вступил на псковскую землю уже после отступления войск Вальтера Плеттенберга. После безуспешной осады крепости Опочки, он ушел обратно.

Несогласованностью действий своих противников воспользовался Иван III. В октябре 1501 г. в ответ на нападение ливонцев на Изборск и Остров и литовский рейд на Опочку, к северо-западным рубежам страны была направлена большая московская армия во главе с воеводами Даниилом Васильевичем Щеней и князем Александром Васильевичем Оболенским. В состав русской рати входил также татарский отряд хана Мухаммед-Эмина. Великокняжеские войска, соединившись с псковичами, в конце октября в районе города Мариенбурга перешли границу и вторглись в Ливонию. Восточные земли Ордена и особенно владения Дерптского епископства, подверглись страшному опустошению. Магистр Плеттенберг решил воспользоваться разделением русского войска (псковская рать действовала в трех днях пути от главных сил армии Щени) и в ночь на 24 ноября 1501 г. атаковал московские полки в их лагере под замком Гельмед, недалеко от Дерпта. По-видимому, в результате внезапной атаки, которая произошла в 3 часа ночи, русские войска смешались, отступив назад. Только так можно объяснить гибель в самом начале сражения одного из великокняжеских воевод Александра Васильевича Оболенского. Но затем московская и татарская конница опрокинули немцев, и сражение закончилось большой русской победой. Преследование бегущих продолжалось почти 10 верст. В бою и во время бегства погибло значительное число рыцарей и их слуг, но, конечно, не «40 тысяч орденских братьев», как отмечено в одной из последних коллективных монографий по военной истории. Указывая, что Ливония лишилась 40 тысяч жителей убитыми и взятыми в плен русскими, Бальтазар Рюссов, имел в виду не погибших под Гельмедом рыцарей, а общее число потерь в результате русского вторжения, когда опустошены были восточные земли Ордена, а многие жители этих мест уведены в плен.

Зимой 1501/1502 гг. войско Д. В. Щени, переброшенное под Ивангород, совершило поход в Ливонию, на Ревель (русское название Колывань). Во время этой экспедиции московская рать «землю Немецкую учиниша пусту».

Лишь весной 1502 г., оправившись от прежних поражений, ливонцы вновь перешли русскую границу. На этот раз они атаковали на двух направлениях. Большой немецкий отряд напал на Ивангород, а другой — на небольшую псковскую крепость Красный городок. В сражении «на заставе» под Ивангородом, произошедшем 9 марта 1502 г., погиб новгородский наместник Иван Андреевич Лобан Колычев и еще 20 русских воинов (по немецким данным — 200), однако нападение рыцарей было отбито.

На Псковской земле немцев также преследовали неудачи. 17 марта рыцарское войско осадило Красный городок, но взять эту небольшую крепость так и не смогло. Узнав о приближении большого псковского войска, противник, не принимая сражения, поспешно снял осаду и отступил в свои замки.