Войны и войска Московского государства

В начале осени 1502 г., в разгар начатой русскими осады Смоленска, магистр Плеттенберг предпринял новое наступление на Псков, чтобы помочь своим литовским союзникам. 2 сентября его 15-тысячное войско подошло к Изборску и попыталось штурмом овладеть этой крепостью, но приступ был отбит. В ту же ночь ливонцы сняли осаду и выступили на Псков, осада которого началась 6 сентября. Хорошо укрепленный Псков упорно оборонялся. В двух местах — в Заволочье, а затем «на Полонище» — немцы пытались сокрушить его стены огнем своих орудий. Однако разрушить псковские укрепления им не удалось. Тем временем на помощь псковичам спешило из Новгорода войско под командованием воевод Д. В. Щени, И. В. и В. В. Шуйских. Немецкая армия стала отходить к своей границе, но 13 сентября 1502 г. у озера Смолина, в 30 верстах от Пскова, она было настигнуто русской ратью. Рыцарей спасла устроенная магистром Плеттенбергом военная хитрость. Покинув лагерь, ливонцы дождались нападения противника и, когда русские воины увлеклись захватом трофеев, контратаковали их. С большим трудом воеводам удалось навести порядок в своих полках, отбить нападение немцев и заставить их уйти на свою территорию. Потери, понесенные русскими войсками были значительными. Среди погибших оказалось несколько видных московских воевод: «И на том бою оубиша князя Федора Кропотича (по Воскресенской летописи Андрея Александровича Кропоткина — В. В.) да Григорья Дмитриева сына Давыдовича, да Юрья Тимофеева сына Юрлова и иных многих детей боярских».

В борьбе с Московским государством существенную помощь Александру Казимировичу помимо Ливонского ордена оказал татарский хан Шейх-Ахмет (Шиг-Ахмет, Шайх-Ахмад). С просьбой о помощи против России и Крыма к нему был направлен литовский посол Михаил Халецкий. В 1500 г. и первой половине 1501 г. Шейх-Ахмет воевал с Крымским ханством, но осенью 1501 г. его войска напали на Северскую землю и, разорив окрестности Стародуба, захватили Рыльск и Новгород-Северский. Отдельные татарские отряды во время этого похода достигли даже окрестностей Брянска.

Несмотря на вступление в войну на стороне Великого княжества Литовского Ливонского Ордена и Большой Орды, воеводы Ивана III уже осенью 1501 г. начали новое наступление вглубь литовской территории. Войско перешедших на его сторону северских князей Василия Ивановича Шемячича и Семена Ивановича Можайского с приданной им ратью московских воевод Семен Ивановича Воронцова и Григория Федоровича Давыдова, выступило к Мстиславлю, захватив который русская армия могла продолжить наступление на Смоленск. 4 ноября 1501 г. ее продвижение попыталось задержать литовское войско под командованием князя Михаила Ивановича Ижеславского и воеводы Евстафия Дашковича. Недалеко от Мстиславля произошло сражение, закончившееся победой русского оружия. Литовцы бежали, потеряв около 7 тыс. человек и все знамена. Однако овладеть Мстиславлем, где укрылись остатки войска князя Ижеславского, московским воеводам не удалось и они были вынуждены отойти, ограничившись разорением Мстиславльского уезда.