Хан Девлет Гирей в сентябре 1576 года начал набег в Московию с 50 тысячами всадников, но от Молочных Вод ушел назад в Крым, узнав, что московские полки стоят на берегах Оки и что донские казаки смелым набегом взяли Ислам-Кермен. Увеличив гарнизоны крепостей южной и юго-западной части страны для отражения новых набегов крымцев, царь решил окончательно добить Ливонию.
Чтобы закончить покорение Эстляндии, требовалось овладеть Ревелем. Поэтому в январе 1577 года 50-тысячное московское войско воевод Ивана Васильевича Шереметева «Меньшого» и Федора Ивановича Мстиславского вторглось в Северную Эстляндию и 23 января осадило Ревель.
Зверства они чинили везде. Пленных сажали на кол или разрубали на части. В одной из стычек московиты захватили в плен ливонского ландмаршала Гаспара фон Мюнстера, которому было уже за шестьдесят. Ему выкололи глаза и забили кнутами до смерти. Сохранились слова Мюнцера: «Почему вы убиваете меня так долго»? В городке Амераден московиты целый день насиловали всех местных девушек, общим числом около 40.
Под Ревелем московское войско расположилось пятью лагерями. У Шереметьева было 28 осадных пушек, причем четыре из них (камнеметы) могли бросать каменные ядра весом до 96 кг! С 27 января в течение шести недель они обстреливали Ревель, пытаясь зажечь его калеными ядрами. Однако горожане успешно боролись с пожарами, создав специальную команду, следившую за полетом и падением снарядов.
Город защищал шведский гарнизон во главе с генералом Горном. На этот раз шведы еще более основательно подготовились к защите своей главной твердыни. У них было в пять раз больше пушек, чем у осаждавших — 140 стволов. Ревельская артиллерия отвечала мощным огнем, нанося жестокий урон осаждающим. Пушечное ядро убило старшего московского воеводу И. В. Шереметева, обещавшего царю взять Ревель или умереть. Московиты три раза штурмовали крепостные укрепления, но каждый раз безуспешно. В ответ ревельский гарнизон часто делал смелые вылазки, мешая вести серьезные осадные работы.
Активная оборона ревельцев, а также холод, голод и болезни привели к значительным потерям в лагере осаждавших. 13 марта им пришлось снять осаду. Уходя, московиты сожгли свои лагеря, переполненные трупами; и ушли. Ревельцам они передали, что скоро вернутся.
Кстати сказать, князь Ф. И. Мстиславский, несмотря на двухлетнее перемирие в отношении Финляндии, посылал татарскую конницу по льду замерзшего Финского залива в набеги на ее берега: жечь, грабить, захватывать пленников. Таково было обычное отношение московитов к любым договорам, подписанным их представителями.
Вот что писал Костомаров о походе московитов в Северную Эстляндию:
«Не только шведы и немцы, но чухны дрались против русских. Крестьянское население, терпевшее утеснения от немецких баронов, было прежде расположено признать власть Москвы, но свирепость, с какою по приказанию царя русские обращались вообще с жителями Ливонии без различия их происхождения, до того раздражила чухон, что они составили большое ополчение под начальством Ива Шенкенберга, прозванного Аннибалом (Ганнибалом) за свою храбрость, и отличались претив русских бесчеловечной жестокостью: не было пощады ни одному русскому, попавшемуся им в плен… Шенкенберг, предводительствуя толпами вооруженных земледельцев, взял Вейсенштейн, сжег Пернау, ограбил несколько городков и замков в Эрвене, в Вирландии, близ Дерпта».
Итак, столкнувшись с безудержным грабежом и чудовищной жестокостью московитов, крестьяне повернули свое оружие против них. Крестьянское ополчение атаковало московские гарнизоны. В конце июля его предводителям стало известно, что от Новгорода и Пскова идет большое войско во главе с самим Иваном IV. Шенкенберг и его помощники думали, что царь хочет расправиться с ними за истребление своих ратников. Однако они ошибались, Иван шел в южную часть Ливонии, в литовские владения.
До середины 1577 года перемирие между московской Русью и Речью Посполитой соблюдалось. Но затем Иван, как уже сказано, решил воспользоваться тем, что Баторий все еще осаждал Данциг и, пока не поздно, захватить южную Ливонию. Нарушив перемирие с Речью Посполитой, 25 июля он вторгся из района Пскова в контролируемые Литвой юго-восточные районы Ливонии. Магнусу он приказал идти к Вендену.