Силы Заруцкого в это время составляли около 3000 человек. 10 апреля он выступил из Епифани к Дедилову. Здесь казаки провели всего один день. Они отразили атаку тульского воеводы князя Е.В. Тюфякина, а затем, «выграбя» Дедилов, двинулись к Крапивне, где появились 13 апреля.
Несмотря на малочисленность гарнизона (не более 250 человек), крапивенский воевода дворянин Максим Денисович Ивашкин оказал яростное сопротивление. Лишь после того, как острог был подожжен «со все стороны», а сам Ивашкин, раненный во время вылазки, попал в плен, Заруцкий овладел Крапивной и жестоко расправился с ее защитниками. В приходно-расходной книге Владимирской четверти записано: «Кропивну Ивашка Зарутцкой с казаки выжгли и высекли». В числе других был убит дворянин А. Лопатин, который привез в город грамоту об избрании Михаила Романова.
19 апреля 1613 года из Москвы против Заруцкого выступило войско одного из участников Второго ополчения, князя Ивана Никитича Одоевского. Между тем, 21 апреля казаки ушли из Крапивны и направились на юг, где еще не было войск царя Михаила. В Черни Заруцкий провел неделю, здесь он казнил (четвертовал) крапивенского воеводу Ивашкина. Затем казаки прошли через Мценский и Новосильский уезды, оставляя за собой опустошенные и сожженные дворянские поместья.
В мае они попытались овладеть Ливнами, но дважды были отбиты. Царские воеводы далеко отстали от казаков. Вельяминов перешел в Дамков, Одоевский остановился в Туле, ожидая обещанное подкрепление. Воспользовавшись их нерасторопностью, Заруцкий еще раз попытался перейти в наступление. От Ливен он повернул на северо-восток, пересек Елецкий уезд и в конце мая (или в начале июня) занял Лебедянь. Небольшой гарнизон, состоявший из стрельцов и казаков, не оказал сопротивления, так как имя «царя Дмитрия» было здесь популярно.
Но уже шло к Лебедяни войско князя И.Н. Одоевского, в подчинении которому находился М.А. Вельяминов, а также ряд других воевод. Перед лицом превосходящих сил Заруцкий отступил к Воронежу (от Лебедяни до Воронежа 180 верст). Дождавшись новых подкреплений, за ним двинулось и войско Одоевского. Между тем, отряд Заруцкого тоже пополнился за счет нескольких сотен казаков из самого Воронежа, из окрестных сел Боровое, Излегощи, Ступино, Усмань. Все они были конные, вооружены пищалями и рогатинами.
Решающее сражение между казаками Заруцкого и войском Одоевского произошло под Русским Рогом, в 4-х верстах от Воронежа. Первые два дня (29—30 июня 1613 г.) бой шел там; 1 июля значительных столкновений не было; 2 июля бой возобновился у переправы через Дон, а 3 июля оно завершилось тем, что Заруцкий благополучно переправился через реку и ушел еще дальше на юг.
Разумеется, в своих реляциях в Москву князь Одоевский и пятеро «меньших воевод» (М.А. Вельяминов, И.В. Измайлов, Р.П.
Пожарский, Ф.Т Соковнин, Г.В. Тюфякин) изобразили эти события как одержанную ими крупную победу. Однако «Новый летописец» дает совершенно иную картину:
«И бысть под Воронежем бой, и ничево же ему /Заруцкому/ не зделаша. Он же многих воронежцев побил и перелезе через Дон и с Маринкою и поиде к Астрахани степью».
ИсторикХVIII века В.М. Татищев приводит больше деталей этого сражения. Согласно его рассказу, Заруцкий занял выгодную позицию на возвышенности, где построил полевые укрепления; двухдневные попытки Одоевского «сбить» его не имели успеха, и «бояре отступили недалеко». После этого Заруцкий 1 июля захватил, ограбил и сжег Воронеж. Но когда он намеревался обрушиться на войско Одоевского, «многие» казаки перешли на сторону царских воевод. По официальным данным — 2250 человек.
Измена казаков была связана с тем, что к тому времени московские агенты сообщили им о фактах переписки Заруцкого с литовским гетманом Яном Карлом Ходкевичем. Конечно, являясь формально главой правительства «царевича» Ивана Дмитриевича, он имел право осуществлять дипломатические функции. Но казаки привыкли все важные решения принимать сообща, тогда как Заруцкий действовал тайно, за их спиной, чем и воспользовалось московское правительство. Оно направило казакам перехваченные письма атамана. Эти документы вызвали возмущение в лагере Заруцкого, которого обвинили в поддержке короля Сигизмунда, а не «царевича» Ивана. Именно поэтому Заруцкому с самыми верными ему людьми (максимум 400 человек) пришлось срочно спасаться бегством. В степи за Доном дворянские конники пять дней преследовали Заруцкого, но так и не смогли догнать его.
Атаман на какое-то время утвердился в Астрахани, где пытался создать самостоятельное государство из волжских казаков и ногайских татар, под покровительством иранского шаха. Однако казаки, астраханские стрельцы и посадские люди, уставшие от Смуты, а главное — привлеченные обещаниями новой московской власти принять их на службу за жалованье, не поддержали атамана. Жители Астрахани относились к Заруцкому с открытой враждебностью. Отказал в помощи даже иранский шах, нежелавший ссориться с Москвой.