Прикрыть Москву с юга мог только Д.М. Пожарский, направленный из Боровска в Серпухов. Однако казаки в его войске настойчиво требовали уплаты жалованья. Часть их взбунтовалась: они отказались идти в Серпухов, «поидоша за Оку и начата воровата». О численности откловшихся можно судить поданным смотра, проведенного Пожарским в Серпухове: налицо оказалось 1278 казаков, бежали 178.
6 сентября литовско-польское войско выступило от Можайска и 13 сентября вошло в Звенигород. Тем временем с юга приближался Сагайдачный. Москва поспешно готовилась к осаде. Угроза была очень велика. 9 сентября вопросы обороны обсуждал спешно созванный Земский собор! В кратчайшие сроки была заново отстроена и вооружена пушками стена Деревянного города, про-
ходившая по линии современного Садового кольца. В подмосковных деревнях жгли сено и хлеба, чтобы они не достались неприятелю. 17 сентября в Ярославль и Нижний Новгород выехали князья И.Б. Черкасский и Б.М. Лыков для сбора ратников.
20-го сентября 1618 года литовско-польское войско (10 тысяч человек) под командованием Яна Карла Ходкевича приблизилась к столице и стала лагерем в знаменитом Тушино.
В это время с юга к Донскому монастырю подошли отряды казаков гетмана Сагайдачного. Москвичи попытались воспрепятствовать его соединению с Владиславом, но на них, по словам летописи, напал такой страх, что через два дня они без боя пропустили войско гетмана в Тушино. Ужас горожан увеличила комета, которая в те дни стояла над городом.
Тем не менее, когда литвины, поляки и «черкасы» в ночь на 1 октября 1618 года начали штурм Москвы, они встретили достойный отпор. Так, рота Адама Новодворской сделала пролом в стене Земляного города и дошла до Арбатских ворот. Но из ворот навстречу ей выбежал отряд стрельцов стольника Никиты Годунова (487 человек). В яростной схватке он отразил атаку. Тридцать атакующих были убиты, до ста ранены. Получил ранение и сам Новодворский . Штурм удалось отбить и у Тверских ворот, а также в других местах.
20 октября на реке Пресне, неподалеку от стен Земляного города, начались переговоры. Обе стороны вели их, не слезая с лошадей. Теперь поляки и литвины не говорили о воцарении в Москве Владислава, речь шла в основном о городах, возвращаемых Речи Посполитой, и о сроках перемирия. Обе стороны не собирались ничего уступать. Последующие встречи 23 и 25 октября тоже ничего не дали.
Между тем наступили холода. Владислав с войском оставил Тушино и двинулся по Переяславской дороге к Троице-Сергиеву монастырю. Гетман Сагайдачный пошел обратно на юг. Под Калугой его казаки отпустили более двух тысяч пленных, «а иной полон повели с собой» (в основном, это были молодые женщины, которые не пожелали возвращаться домой). Добравшись до Киева, Сагайдачный объявил себя гетманом всей Украины, став, таким образом, первым всеукраинским казачьим предводителем.
Подойдя к Троицкому монастырю, польско-литовские войска попытались взять его штурмом, но были встречены интенсивным артиллерийским огнем. Тогда Владислав приказал отступить на 12 верст от монастыря и стать лагерем у села Рогачева. Королевич отправил отряды кабаков грабить галицкие, костромские, ярославские, пошехонские и белозерские места, но в Белозерском уезде их настиг и разбил воевода князь Григорий Тюфякин.
После этих неудач интервентов, в селе Деулино, принадлежавшем Троице-Сергиеву монастырю и находившемуся в трех верстах от него, в конце ноября возобновились переговоры.
Объективно время работало на Москву: вторая зимовка могла стать роковой для польско-литовского войска. К тому же ему пришлось бы зимовать не в городе Вязьме, а почти в чистом поле, тогда как расстояние до литовской границы было в два раза больше, чем прежде. Впрочем, велижский староста Александр Еонсевский (тот самый, что в 1611 году командовал гарнизоном в Москве) угрожал московским послам, что, если даже войско Владислава уйдет, у казаков скоро появится новый Лже-Дмитрий.
Острая нехватка вооруженных сил заставила московских послов стать сговорчивыми. Во-первых, в Вязниках (в Ярополческой волости Нижегородского края) был создан хорошо укрепленный лагерь казаков, покинувших царские войска из-за неуплаты жалованья. Было их там свыше трех тысяч человек.
Во-вторых, вскоре после начала переговоров в Деулино три тысячи казаков взбунтовались в самой Москве. Они вышли из столицы и двинулись по Владимирской дороге, шедшей и в Вязники. В пяти верстах от города их догнали бывший вождь Первого ополчения боярин ДТ. Трубецкой и окольничий Д.И. Мезецкий. С большим трудом им удалось привести беглецов обратно: «едва их поворотиша». Однако казаки остановились у стен Деревянного города, а войти в него отказались. Уговаривать их отправилась Боярская дума в полном составе.