Неприятель не заставил себя ждать. Уже 16 декабря наказной атаман Выговского Скоробогатенко подошел к Ромнам, где находился Беспалый, но потерпел поражение от последнего. Беспалый отправил царю срочную депешу:
« Если ваша пресветлая царская милость с престола своего не подвигнитесь в свою отчизну, то между нами, Войском Запорожским, и всем народом христианским, покою не будет. Выговский Кравченка на обман послал и ему бы ни в чем не верить».
В феврале 1659 года Беспалый сообщил в Москву, что из Новой Чернухи под Лохвицу приходило 30-тысячное казацко-татарское войско Скоробогатенко и Немирича, три раза пыталось взять город приступом, но было отбито. Сам же Выговский 4 февраля пришел к Миргороду и осадил его. В Миргороде стояли московские драгуны и казаки полковника Степана Довгаля. Уже 7 февраля полковник Довгаль решил перейти на сторону Выговского и покинул Миргорода со своим полком, после чего горожане открыли ворота. Выговский отправил московитов в Лохвицу, естественно,
разоружив и ограбив их, затем двинулся к Полтаве, «приводить в чувство» Беспалова, прежнего помощника Пушкаря. Однако Беспалый со своими казаками убежал в Ромны.
Между тем, 15 января 1659 года из Москвы в Украину отправился князь Алексей Никитич Трубецкой с большим войском. Летопись говорит о 100 тысячах человек, но в действительности их было меньше раза в два. 10 марта Трубецкой пришел в Путивль, 26 марта направился оттуда к местечку Константинов на реке Суле. Туда же он вызвал московских воевод из Лохвицы и Беспалого из Вомен.
Наконец, 10 апреля войско Трубецкого от Константинова пошло к Конотопу, где сидел сторонник Выговского полковник Гуляницкий. Уже 19 апреля Трубецкой начал осаду. Она без малейшего успеха продолжалась до 27 июня, когда к Конотопу пришли казаки Выговского и татары крымского хана Камиль-Мухаммеда Гирея.
Оставив всех татар и половину своих казаков в засаде за речкой Сосновкой, Выговский с остальными казаками на рассвете 28 июня внезапно атаковал осаждавших, перебил много людей, отогнал лошадей и начал преднамеренное отступление.
Трубецкой решил, что имеет дело со всем войском Выговского. Он послал для его преследования конницу под командованием князей Семена Романовича Пожарского и Семена Петровича Львова. Пожарский догнал отступавших казаков, часть перебил и поспешил вслед за остальными, все дальше и дальше удаляясь от Конотопа.
Взятые в плен казаки Выговского сказали ему, что впереди ждет в засаде большое войско — целая ханская орда и вторая половина казаков, но Пожарский не придал никакого значения их словам. Как писал Соловьев, воевода никого не слушал:
«Давайте мне ханишку! — кричал он, — давайте калгу! — всех их с войском... таких сяких... вырубим и выпленим».
Выговский с казаками отступил за Сосновку. Но только князь следующим утром перебрался вслед за ним через эту заболоченную речку, как оказался в западне. С двух сторон по нему ударили многочисленные отряды татар и казаков. Одновременно вдруг широко разлилась речка, на которой люди Выговского быстро соорудили запруду. Вдобавок, они разрушили мост, что сделало невозможным отступление.
Одним словом, Выговский, многому научившийся от Богдана Хмельницкого, устроил московитам настоящие Канны. Как писал современник и очевидец этой битвы Самойло (Самуил) Величко, «спастись мог разве только тот, кто имел бы крылатых коней».
На поле битвы легли не менее 20 тысяч (!) ратников царского войска, около 5—6 тысяч сдались в плен, в том числе полсотни воевод и оба князя. Выговский потерял 4 тысячи казаков, хан — 6 тысяч ордынцев.
Пожарского привели к хану, который начал бранить его за дерзость и презрение к татарам. Но, как писал Соловьев, князь Пожарский в бою и в плену был одинаков. В ответ он «выбранил хана по московскому обычаю», то есть грубо высказался о ханской матери и даже плюнул в глаза Камиль-Мухаммеду. Взбешенный хан приказал немедленно отрубить голову князю.
По поводу Конотопского сражения С М . Соловьев писал:
«Цвет московской конницы, совершившей счастливые походы 54-го и 55 года, сгиб в один день; пленных досталось победителям тысяч пять; несчастных вывели на открытое место и резали как баранов: так уговорились между собою союзники — хан крымский и гетман Войска Запорожского! Никогда после того царь московский не был уже в состоянии вывести в поле такого сильного ополчения.
В печальном платье вышел Алексей Михайлович к народу, и ужас напал на Москву. Удар был тем тяжелее, чем неожиданнее; последовал он за такими блестящими успехами! Еще недавно Долгорукий привел в Москву пленного гетмана литовского, недавно слышались радостные разговоры о торжестве Хованского, а теперь Трубецкой, на которого было больше всех надежды, «муж благоговейный и изящный, в воинстве счастливый и недругам страшный», сгубил такое громадное войско!