С осени 1990 г. по приглашению А.Чубайса работал на посту заместителя председателя комитета Ленгорисполкома по экономической реформе (председатель комитета — А.Чубайс). Активный разработчик концепции Ленинградской зоны свободного предпринимательства, выдвинутой мэром Анатолием Собчаком, но подвергавшейся критике со стороны демократического большинства Ленсовета. С сентября по ноябрь 1991 г. — заместитель председателя комитета мэрии по управлению зоной свободного предпринимательства (председатель — ректор Военмеха Юрий Савельев). С ноября 1991 по август 1992 г. — заместитель председателя комитета по экономическому развитию (КЭР) и по вопросам инвестиционной политики (председатель КЭР — Дмитрий Сергеев). С 1 августа 1992 г. исполнял обязанности начальника главного финансового управления мэрии. С января 1993 г. — председатель комитета экономики и финансов мэрии, с 1994 г. по 1996 г. одновременно — первый заместитель мэра Санкт-Петербурга.
Для работы на городском рынке инвестиций Кудрин создал Санкт-Петербургский банк реконструкции и развития и раньше Минфина начал внедряться на западные рынки ценных бумаг с еврооблигациями.
В декабре 1993 г. неудачно баллотировался в Государственную думу РФ по списку блока «Выбор России» (6-е место в региональном списке по Санкт-Петербургу).
В марте 1994 г. Собчак создал в Санкт-Петербурге городское правительство, став его председателем. Одним из трех первых вице-премьеров правительства Санкт-Петербурга — председателем комитета по экономике и финансам был назначен Кудрин. Первыми заместителями председателя городского правительства стали также Владимир Путин (председатель комитета по внешним связям) и Владимир Яковлев (председатель комитета по городскому хозяйству); просто вице-премьерами — Валерий Малышев (руководитель аппарата правительства) и будущий министр спорта Виталий Мутко (заместитель мэра по социальным вопросам — председатель комитета по социальным вопросам). В конце 1994 года название должности Кудрина несколько изменилось: первый заместитель мэра г. Санкт-Петербурга — председатель комитета по экономике и финансов правительства Санкт-Петербурга.
В октябре 1994 г. Кудрин предлагался Ассоциацией российских банков на пост министра финансов РФ (наряду с вице-президентом Межэ-кономсбербанка Сергеем Горбачевым и заместителем начальника финансово-бюджетного управления президента РФ Владимиром Пансковым).
В начале 1996 г. Кудрин задержал перечисление в Москву 43 млрд, рублей земельного налога при долге федерального бюджета около 2 трлн, рублей. Это был один из немногих случаев отказа регионов платить федеральные налоги.
В апреле — мае 1996 г. вместе с Путиным руководил предвыборной кампанией Собчака, в которой Собчак проиграл Владимиру Яковлеву. «Приемочная комиссия» по оценке состояния и использования имущественных и финансовых ресурсов города поставила в вину Кудрину и возглавляемом им в прошлом комитету увеличение государственного долга города на 1,18 трлн рублей (до 2.45 трлн рублей; это. конечно, дореформенные рубли) за пять месяцев, связав это с избирательной кампанией Собчака. Комиссия пришла к выводу, что займы делались в интересах не столько города, сколько определенных участников финансового рынка. Ставились в вину Кудрину и «ошибки» при открытии счетов администрации в Северном торговом банке — банк вскоре «лопнул», а в нем осело, по заключению комиссии, 25,8 млрд, рублей из городского бюджета. Когда были обнародованы эти заключения. Кудрин, ранее обещавший оказывать новой администрации помощь своими консультациями, в знак протеста отказался от сотрудничества с нею. Выводы комиссии он опроверг на пресс-конференции, организованной при содействии вставшей на его защиту городской организации партии Демократический выбор России (ДВР).
Кудрин был приглашен (уже не в первый раз) тогдашним министром финансов Владимиром Пансковым стать одним из его заместителей. Он дал согласие, бумаги уже оформлялись, когда его пригласил в Москву только что назначенный главой администрации президента РФ Анатолий Чубайс и предложил быть своим заместителем и начальником Главного контрольного управления президента РФ. Кудрин согласился. 1 августа 1996 г. был назначен заместителем руководителя администрации президента РФ — начальником Главного контрольного управления президента. Занимал должность до 26 марта 1997 г.
Первая акция Кудрина на новом посту — попытка выяснять причины энергетического кризиса в Приморье — очевидный выпад в адрес противника своего нового шефа, главу администрации Приморского края Евгения Наздратенко.
С 26 марта 1997 г. после реорганизации правительства РФ — первый заместитель министра финансов РФ (А.Чубайса). Курировал систему управления государственным долгом, проведение государственной реформы в социальной и жилищно-коммунальной сферах.