27 марта 1998 г. и.о. председателя правительства РФ Сергей Кириенко вынес Кудрину выговор в связи с его интервью журналистке британской газеты Financial Times Кристии Фриланд от 26 марта, в котором он заявил о намерении правительства сократить на 200 тысяч число государственных служащих в области образования и медицины и урезать расходные обязательства на 40 млрд, рублей. Президент Ельцин назвал это интервью провокацией и вынес Кудрину взыскание.
В январе 1999 г. подал в отставку с поста первого заместителя министра финансов РФ из-за несогласия с распределением обязанностей в руководстве Минфина. 14 января отставка была принята.
С 18 января 1999 г. — первый заместитель председателя правления РАО «ЕЭС России».
1 июня 1999 г. был назначен первым заместителем министра финансов РФ. 6 июля 1999 г. назначен исполняющим обязанности статс-секретаря — первого заместителя министра финансов РФ.
18 мая 2000 г. указом президента был назначен заместителем председателя правительства РФ — министром финансов РФ в кабинете Михаила Касьянова.
26 марта 2002 г. вступило в силу распоряжение президента Путина о приставлении к Кудрину персональной охраны от Федеральной службы охраны. Распоряжение касалось не должности как таковой, а персонально Кудрина. «Интерфакс» сообщил, что вице-премьер был ознакомлен с оперативной информацией о возможной угрозе его безопасности.
После начала «дела Ходорковского» обосновал необходимость атаки на Ходорковского и подобных ему магнатов бизнеса тем, что они «препятствуют принятию законов о запрете использования оффшоров ради ухода от налогов».
В феврале 2004 г. Кудрин остался на посту министра в новом кабинете Михаила Фрадкова, но перестал быть заместителем председателя правительства.
14 сентября 2007 г. стал вице-премьером в правительстве во главе с Виктором Зубковым, сохранив за собой также пост министра финансов.
12 мая 2008 г. сохранил за собой оба своих поста в новом кабинете во главе с экс-президентом Владимиром Путиным. В качестве вице-премьера курировал финансовый блок. Был членом Совета безопасности РФ.
14 апреля 2009 г. Кудрин первым из российских чиновников признал, что возврата к прежним благополучным временам не будет, даже если дно кризиса будет скоро пройдено. По его мнению, уникальная конъюнктура на российский экспорт не повторится в ближайшие 10–20, а то и 50 лет.
8 февраля 2010 г. Кудрин, выступая в телепрограмме Владимира Познера, заявил, что не собирается вступать в партию «Единая Россия», и упрекнул единороссов в увлечении административным ресурсом. «Его сюда никто не приглашает», — ответил на это председатель высшего совета ЕР Борис Грызлов.
В сентябре 2010 г. принял предложение стать деканом создающегося в СПбГУ факультета свободных искусств и наук.
18 февраля 2011 г. на Красноярском экономическом форуме Кудрин заявил, что для проведения серьезных реформ необходимо, чтобы в стране существовала политическая конкуренция. Публично оспорил популистскую социальную политику правительства и партии власти, обвинив их в том, что раздувание социальных обязательств противоречит предвыборной программе президента Медведева. Также, по мнению Кудрина, назрело «увеличение пенсионного возраста»[67]
. «Вертикаль российской власти управляет страной по понятиям, что чревато стагнацией экономики и сползанием в прошлое», сказал он[68].Весной 2011 г. Кудрину предлагали стать лидером партии «Правое дело», от чего он отказался[69]
.25 сентября 2011 г. в беседе с журналистами в Вашингтоне, где он участвовал в заседании Международного валютного фонда, Кудрин рассказал о существенных разногласиях с президентом Дмитрием Медведевым и отказался работать в предполагаемом будущем правительстве Медведева, которое может возникнуть после президентских выборов 2012 г. Мотивы разногласий — рост военных и социальных расходов, зависимость бюджета от цен на нефть.
26 сентября 2011 г. Дмитрий Медведев предложил Кудрину подать в отставку. В этот же день вечером Кудрин был отправлен в отставку с поста заместителя председателя правительства и министра финансов по представлению председателя правительства РФ.
В начале октября 2011 г. Путин заявил, что Кудрин «останется в команде» и продолжит работу. Путин отметил, что Кудрин «полезный и нужный нам человек».
В декабре 2011 г. Путин вновь заявил, что Кудрин «никуда из моей команды не уходил». По его словам, Кудрин «мой очень давний, добрый товарищ, близкий, и я даже скажу, что это мой друг». Путин сказал, что у него с Кудриным есть разногласия по некоторым вопросам, но эти разногласия не носят принципиального характера.
Зимой 2011–2012 гг. на волне протестного движения участвовал в нескольких митингах и демонстрациях, с трибуны которых предлагал свои услуги в качестве переговорщика между протестующими и властями..
В апреле 2012 г. создал Комитет гражданских инициатив (КГИ).
25 апреля 2013 г. Кудрин принял участие в телепередаче «Прямая линия с президентом Российской Федерации В.В.Путиным».