В соответствии с такими рядовыми подбирал офицеров; не считался с происхождением и разновидностью верований, которых в протестантских кругах становилось всё больше. Чтобы получить в его полку офицерскую должность, были необходимы безусловная преданность делу парламента и твёрдость веры в Господа нашего Иисуса Христа, а не знатность, не благородство происхождения, крепкий смекалистый ум, твёрдость характера и находчивость в самых неожиданных обстоятельствах, а не образование, полученное в Кембридже, Оксфорде и Линкольн-Инне. Офицер его полка должен быть талантливым командиром, который знает манёвр, ведущий к победе, и замечательным проповедником, который в нужный момент находит слово, идущее из самого сердца, и поднимает дух замявшегося или струсившего простого ратника. Он сам был таким: решительным и храбрым, выносливым и умелым, сам любил беседовать со своими солдатами о царстве вечной справедливости, о торжестве истины над ложью, о победе истинной веры над ложным и лицемерным идолопоклонством, о свободе и собственности, о долге, о служении общему делу.
Его убеждения настораживали и отталкивали далее тех джентльменов, которые вступали в ряды парламентской армии. Тем более они отталкивали тех джентльменов и знатных людей, которые колебались, ещё не решив, на чью сторону встать. Когда Джон Хотэм, не впустивший короля в крепость Гулль, стал распространяться о том, что, продлись эта война, нуждающийся народ непременно восстанет и позаботится сам о себе, Кромвель отказался взять его в полк и предпочёл ему капитана Уайта, в прошлом свободного фермера. Он как в воду глядел: вскоре Джон Хотэм перебежал на сторону короля. Когда Ралф Марджери набрал отряд кавалерии, но чванливые власти графства Сэфолк не утвердили его капитаном на том основании, что Ралф Марджери не был джентльменом, Оливер направил им отповедь:
«Я предпочёл бы иметь капитана, одетого в грубошёрстный кафтан, но знающего, за что он сражается, и любящего то, в чём он убеждён, тому, кого вы называете джентльменом, но кто из себя ничего больше не представляет. Я почитаю джентльмена, который на деле является джентльменом. Прошу вас, будьте внимательны при выборе капитанов, гонитесь не за количеством, а за качеством. Если вы изберёте честных и благочестивых людей на должность капитанов кавалерии, за ними последуют другие честные и благочестивые люди. Не беда, если они будут из низкого сословия, хотя бы это и возбудило толки. Хорошо бы, конечно, поручать эти должности людям благородного происхождения, но откуда же взять их, если они к нам не приходят? Кто им мешает пристать к нашему делу? Главный вопрос в том, чтобы шло вперёд наше дело, а потому назначайте людей любого звания, лишь бы они были непритязательны, стоили доверия и были искренне преданы общему делу».
Когда один из его подчинённых сместил подполковника Ли только за то, что тот принадлежал к секте анабаптистов, он попытался его вразумить:
«Сэр, право же, вы поступили нехорошо, уволив человека, столь преданного делу и столь хорошо вам служившего. Разрешите мне заявить вам, что я не согласен с вами. Вы утверждаете, что он анабаптист? Но уверены ли вы в этом? Да наконец если даже это и так, разве это делает его неспособным служить государству? Я думаю, сэр, что государство, выбирая себе на службу людей, на их религиозные воззрения внимания обращать не должно. Если они готовы ему верно служить — этого довольно вполне. Я и прежде советовал вам быть терпимее и думаю, что вы избежали бы многих ошибок, если бы послушались моего совета. Берегитесь дурно обращаться с людьми, виноватых только в том, что не разделяют ваших религиозных убеждений».
Над ним посмеивались. Благородные джентльмены не желали служить в его полку наравне с бывшим котельщиком Джоном Фоксом, бывшим извозчиком Томасом Прайдом, бывшим сапожником Хьюсоном или бывшим шкипером Ренсборо. Положением в его полку был недоволен Эдуард Монтегю-Кимболтон граф Манчестер, председатель палаты лордов, назначенный главнокомандующим войсками объединения восточных графств. Познакомившись с его офицерами, он отправил возмущённое донесение в Лондон:
«Полковник Кромвель выбирает офицеров не из тех, у кого много поместий, а из простых и бедных людей, которые не отличаются родовитостью, только бы это были благочестивые и честные люди. Если вы посмотрите на его собственный конный полк, то вы увидите там множество таких офицеров, которые называют себя Божьими людьми. Некоторые из них заявляют, что им являются видения и что они могут пророчествовать».
Возмущение благородного графа можно бы было понять и принять, если бы его собственные полки превосходили конный полк Кромвеля. Когда его полк вошёл в состав войск объединённых восточных графств, он нашёл солдат графа Манчестера буйными, недисциплинированными и развращёнными, несмотря на то, что им исправно платили жалованье, тогда как его воинам парламент давно не присылал ни гроша. Он всегда сознавал свою правоту и не без гордости говорил незадолго до смерти: