Однако прежде предстояло определить места выгрузки-погрузки. Единственным подходящим местом на западном берегу озера являлся район мыса Осиновец. Здесь был густой лес, который позволял скрыть от воздушной разведки и бомбардировщиков склады, грузы, подъездные пути и средства противовоздушной обороны. Рядом с Осиновцем находилась конечная станция железной дороги Ладожское озеро. Движение автотранспорта и людей от озера до станции тоже маскировалось кронами деревьев.
Но были и очевидные трудности. В Осиновце песчанокаменистый и низкий берег, поэтому даже суда с малой осадкой не могли подходить близко к побережью. Старая каменистая дамба, сооруженная из булыжников, ограждала от волн небольшую гавань. Однако из-за обмеления вход в нее был возможен только для судов с маленькой осадкой. Никаких причальных погрузочно-разгрузочных сооружений на западном берегу не было.
12 сентября в «порт» Осиновец прибыли две первые баржи, доставившие туда 800 тонн зерна. Это был первый рейс с грузами для осажденного Ленинграда. В тот же день сторожевик «Пурга» доставил в Осиновец 60 тонн боеприпасов. Так началось функционирование «Дороги жизни», в действительности ставшей для многих дорогой смерти…
Никаких «гаваней» на берегах огромного озера поначалу не существовало. Имелись лишь пристани, рассчитанные на прием одного-двух транзитных пароходов. Из-за малых глубин тяжелогруженые баржи не могли подойти к берегу. Поэтому грузы приходилось перегружать на лодки или попросту сбрасывать в воду, а потом вручную тащить на сушу. В связи с этим в Осиновце в спешке начались работы по сооружению порта.
Путь грузов для Ленинграда был весьма долгим и сложным. Северо-западные районы России издревле являлись глухими и безлюдными. Однообразный ландшафт, вечно хмурое небо, глухие леса, топи и болота лишь кое-где прорезались дорогами. Незначительно улучшилась ситуация с коммуникациями и к середине XX в. Сначала грузы поступали по железной дороге на станцию Волховстрой-1. Оттуда вагоны подавались на пристань Гостинополье, где грузы вручную перетаскивали на речные баржи. Далее небольшие буксиры с потугами тащили баржи в устье реки Волхов – в гавань Новая Ладога. Там происходила перевалка грузов на озерные суда. И это тоже происходило с трудностями. Причальная линия в Новой Ладоге была короткой и необорудованной. Судовых кранов не было, а подъездные пути требовали ремонта. Озерные баржи приходилось загружать на значительном расстоянии от берега, по глубине осадки они не могли войти в устье Волхова.