Трасса Новая Ладога – Осиновец имела протяженность 115 км. При этом боевые корабли, охранявшие транспорты, сами были доверху загружены и к тому же выполняли роль буксиров. После прибытия на западный берег – в Осиновец – грузы на телегах и грузовиках, а часто и на людях доставляли на железнодорожную станцию Ладожское озеро. Там грузы перегружались в вагоны и следовали на противоположную конечную станцию – Финляндский вокзал в Ленинграде. Никакой техники и механизации в местах перевалок не было. Вся тяжесть погрузочно-разгрузочных работ лежала на плечах людей. Значительную часть огромного контингента грузчиков составляли молодые девушки. Трудно представить, насколько тяжелой была эта работа, особенно в условиях осенних дождей, холода и приближающейся зимы!
Поэтому наспех организованная переправа с самого начала действовала с большими потерями. Путь занимал в среднем 16 часов, причем плавать по свирепому озеру приходилось в основном в темное время суток, дабы сократить потери от воздушных атак.
Вся эта деятельность была быстро обнаружена немецкими самолетами-разведчиками. 11 сентября люфтваффе нанесли первые авиаудары по строящимся причалам, а 15 сентября атаковали земснаряд «Северо-Западный-7». На судне была выведена из строя паровая машина, многие члены команды получили ранения. Но матросам удалось заделать пробоины, устранить повреждения и вскоре ввести земснаряд в строй.
В тот же день – 15 сентября – самолет-разведчик обнаружил в Ладожском озере караван из трех барж, приближавшийся к западному побережью. С аэродрома Тирково были срочно высланы несколько Ju-87 из III./S1G2, которые застали караван уже во время выгрузки в Осиновце. Опытные пилоты «Штук» не промахнулись, все три судна затонули вместе с 3 тысячами тонн пшеницы. С буксира успели передать сигнал бедствия, и к месту трагедии поспешил сторожевой корабль «Конструктор». Находившийся на нем инспектор Главного политического управления советского военно-морского флота А.Т. Караваев вспоминал:
О том, в каком напряжении работала «Дорога жизни», свидетельствуют записи из судового журнала командира канонерской лодки «Селемджа» капитана 3-го ранга Михаила Антонова: