В ту ночь на Ладожском озере произошла первая трагедия. В результате шторма и одновременного налета немецких самолетов затонула переполненная людьми баржа № 725, которую тянул старый буксир «Орел». Спасти удалось только 240 человек, сотни людей утонули в холодной пучине. Также затонули пароходы «Козельск», «Войма» и «Мичурин», огромные волны выбросили на камни пароход «Ульяновск». Штормы и бомбежки выводили из строя одно судно за другим. В итоге всего через две недели после начала водных перевозок на плаву остались лишь девять озерных и тринадцать речных барж.
4 октября спасательный корабль «Водолаз» и пароход «Сталинец» отправились на поиски очередной терпящей бедствие в озере баржи. На Ладоге бушевал шторм, и огромные серые волны бились о борта судов. Несмотря на долгие поиски, обнаружить место кораблекрушения не удалось, причем корабли при этом сами потеряли друг друга из виду. Вскоре «Сталинец» повернул обратно в Новую Ладогу, а «Водолаз» продолжал поиски. Около 21.00, несмотря на плохую погоду, в районе Северной Стрелковой банки из темных облаков вывалился двухмоторный самолет и сбросил четыре бомбы. Первая пробила насквозь спасательную шлюпку и взорвалась в котельном отделении, две другие попали в корму. Корабль сразу же начал валиться на правый борт и погружаться в мрачные бушующие воды. Пар из котла со зловещим свистом вырывался в воздух, словно предсмертный вопль. Уцелевшая часть команды кое-как спустила оставшуюся шлюпку и немедленно отчалила, остальные прыгали прямо в воду. После этого «Водолаз» затонул вместе со своим капитаном В.С. Зениным. Однако испытания на этом не закончились. Бомбардировщик развернулся и со второго захода обстрелял шлюпку и плавающих в воде людей. Оставшиеся в живых 6 человек с большим трудом довели лодку до берега. Более 60 матросов погибли.
5 октября немецкие бомбардировщики атаковали и повредили канонерскую лодку «Олекма», которая обстреливала позиции финских войск в районе поселков Верхние Никулясы. На следующий день корабль затонул около мыса Марьин Нос. В тот же день Ju-88A-4 из специализированной авиагруппы KGr.806 майора Рихарда Линке совершили налет на порт Осиновец. Самолеты подходили к цели на высоте 2000–3000 м, потом пикировали и с нескольких заходов сбрасывали бомбы. В результате было уничтожено два катера, землечерпалка и плавучий кран. У канонерской лодки «Бира» взрывом разворотило корму, после чего вода залила кормовые отсеки. Однако корабль остался на плаву и через несколько дней вернулся в строй. На берегу были уничтожены четыре уже загруженных вагона с мукой, погибло 5 человек, 12 получили ранения.
Летчики KGr.806 имели большой опыт атак против кораблей Балтийского флота в Рижском заливе, возле Моонзундского архипелага и в Финском заливе. Ими были потоплены эсминцы «Сердитый», «Карл Маркс», тяжело повреждены эсминец «Энгельс», «Страшный» и «Суровый», отправлены на дно многие другие мелкие боевые корабли и транспортные суда. Кроме того, 806-я авиагруппа отличилась в ходе операции по разрушению шлюзов Беломорско-Балтийского канала в июне – августе, выведя сооружение из строя на длительный срок. Поэтому нет ничего удивительного в том, что командование 1-го воздушного флота поручило авиаудары против гаваней и кораблей на Ладожском озере именно Линке и его подопечным. Потопленная 5 октября канонерская лодка «Олекма» тоже была на их счету.
7 октября над юго-восточной частью озера – над Новой Ладогой неожиданно появились четыре бомбардировщика из KGr.806. Их главной целью стал сторожевой корабль «Конструктор». На высоте около 800 м от одного из Ju-88 отделились четыре бомбы, разорвавшиеся на рейде среди судов. В результате близкого попадания на «Конструкторе» возник пожар, погибла часть команды во главе с командиром, капитаном 2-го ранга Георгием Зеландом. Также были потоплены сторожевой катер КМ-1403 и баржа с мукой, повреждены тральщик ТЩ-127, пароход «Сталинец» и транспорт «Совет» водоизмещением 300 тонн.
В судовом журнале канонерской лодки «Бира», постоянно сопровождавшей конвои, 9 октября были зафиксированы 6 налетов немецких самолетов, 10 октября – 6, 11 октября – 5, 12 октября – 4, 13 октября – 5, 14 октября – 4, 17 октября – 5.