В следующую ночь немецкие самолеты снова появились над Ленинградом, сбросив на него около 3 тысяч зажигательных и 10 фугасных бомб. На сей раз пострадали десять районов города, были разрушены завод «Знамя труда», завод «Карл Маркс», завод № 307, клуб 3-й медицинской академии и здание Фондовой биржи. Снова пострадали аэростаты заграждения, которые поднимались на высоту 3600 м. Из-за сильного ветра оторвались и улетели четыре аэростата, еще два были пробиты осколками снарядов зенитной артиллерии.
Вечером 20 октября в ходе очередной воздушной атаки на Ленинград было сброшено 40 фугасных бомб. Затем в течение недели с 21 по 27 октября из-за плохой погоды авиация снова бездействовала. Над Ленинградом и Ладожским озером появлялись только самолеты-разведчики. Советские ночные истребители во время этих налетов не поднимались в небо, летчики ссылались на нулевую видимость и плохое состояние аэродромов.
В 18.29 28 октября несколько самолетов совершили налет на Ленинград, сбросив на него 10 фугасных и около тысячи зажигательных бомб. В результате на заводе «Невгвоздь» был разрушен утильцех, на заводе трикотажных машин разрушен склад и лаборатория технического контроля, в Володарском районе разрушено два деревянных дома, поврежден военный блиндаж, на улице Зеленина разрушен угол дома № 226. Кроме того, в городе возникло 14 пожаров. По данным службы МПВО, погибших в этот раз не было, ранения получили 12 человек.
В ночь на 30 октября люфтваффе с небольшим перерывом осуществили два налета на Ленинград, сбросив на него 40 фугасных и около 1400 зажигательных бомб. Возникли пожары на товарной станции Финляндского вокзала, заводах № 77 и 349. На заводе № 7 прямым попаданием фугасной бомбы был разрушен цех № 3. Погибло 10 человек, 54 получили ранения.
Всего в октябре люфтваффе провели девять налетов на Ленинград, а дальнобойная артиллерия выпустила по городу примерно 3300 снарядов. В результате погибло 808 человек, еще 4038 получили ранения и контузии. При этом больше всего жертв было от артобстрелов, а не вследствие бомбардировок.
Тем временем положение советских войск в районе Ленинграда постепенно ухудшалось. Сгущались тучи и над базами снабжения осажденного города. В середине октября 39-й моторизованный корпус генерала Рудольфа Шмидта форсировал реку Волхов и начал наступление на северо-восток с целью соединения с финскими войсками. Германское командование считало, что это позволит окончательно блокировать Ленинград и полностью лишить его снабжения извне.
Перейдя через Волхов, немецкие солдаты и танкисты оказались в дремучем, поросшем древними хвойными лесами болотистом и малонаселенном крае. Там почти не было даже грунтовых дорог. К востоку от Ладожского озера на протяжении нескольких сотен километров не было ни одного крупного города. Эти леса были полны диких зверей и напоминали Девоншир – мрачное и безлюдное графство на юго-западе Англии, в котором разворачивались события романа «Собака Баскервилей». Из топких болот и дремучих лесов постоянно доносился ужасающий вой. Но это выла не призрачная собака, искавшая свою жертву, а вполне реальные голодные волки, разыскивающие себе пищу!
В условиях осенней распутицы операция поначалу шла очень медленными темпами. Не хватало 39-му моторизованному корпусу и поддержки авиации. Из-за низкой облачности и туманов она лишь эпизодически появлялась в этой заброшенной местности.
Неудачный вечер фашистского офицера