«Туманы, сильная облачность и снегопад принесли многодневный отдых. Только 20 декабря мы пошли на Севастополь, где нам предстояло атаковать артиллерию на огневых позициях. До 30 километров на удалении от линии фронта нижняя кромка облачности не поднималась выше 100 м. При этом шел сильный дождь, и мы шли в атаку на бреющем полете. Вдруг сплошная облачность разорвалась, другие облака находились на высоте 4000 м, и открывался дальний, ясный обзор. Мы летели восточнее Балаклавы в направлении моря, чтобы набрать высоту, потом снова повернули на север к нашим целям юго-восточнее Севастополя. При этом мы поднялись на 3000 м. Перед целью по нам снова открыла огонь, хороший прицельный, уже знакомая нам зенитная артиллерия всех калибров. К тому же нас атаковали истребители всевозможных типов. После бомбометания мы с различными уловками благополучно вернулись, но при посадке чуть не вляпались. При заходе на посадку сначала видимость была хорошей, но перед самой землей мы внезапно попали в сильный туман, который был усилен вихрями тонкой снежной пыли от садившихся перед нами самолетов. Мы сели слишком рано, снесли заградительное ограждение и налетели на штабель бомб. При этом у нашего бомбардировщика 1G+HL отлетели стойки шасси». К этому следует добавить, что самолет был потерян на 20%, а два авиатора получили ранения.
Очень ответственным был для советской стороны день 21 декабря. Противник явно выбился из графика, не успевая закончить свой выход к Северной бухте к установленному сроку. Подчиненные Манштейна яростно атаковали весь день. Наиболее ожесточенные бои развернулись за высоту 192,0 м, которая в течение дня четыре раза переходила из рук в руки, но в конечном итоге осталась за немцами. 388-я дивизия потеряла в этих боях до половины личного состава, а 40-я кавалерийская — своего командира полковника Кудюрова, который был убит снарядом штурмового орудия в тот момент, когда он сам встал к противотанковой пушке. И в этот критический день севастопольская авиация энергично поддерживала своих наземных коллег, произведя 16 бомбардировочных и 31 штурмовой вылет. На головы противника обрушилось 132 ФАБ-100, 62 ФАБ-50, около 1900 осколочных бомб и 284 PC. Поскольку все удары наносились на довольно узком участке фронта, протяженностью не более 10 км, плотность воздействия была достаточно большой. Немцы понесли значительные потери, которые точно даже не поддавались учету.
Главные же события дня разыгрались в морском секторе базы. Еще предыдущим вечером из Новороссийска в Севастополь вышли крейсера «Красный Кавказ» (флаг вице-адмирала Октябрьского), «Красный Крым», лидер «Харьков», эсминцы «Бодрый» и «Незаможник». На их борту находились 79-я морская стрелковая бригада и батальон из состава 9-й бригады морской пехоты — всего около 4000 хорошо подготовленных бойцов, со всем положенным по штату вооружением и боеприпасами. Корабли должны были прибыть в Севастополь еще до рассвета, но не смогли осуществить это из-за густого тумана. На входе в порт стояло наше оборонительное минное поле, и без определения по береговым ориентирам движение вперед было равносильно самоубийству. К 11.30 21-го отряд все еще находился у входной точки фарватера. Тогда Октябрьский решил прорываться другим фарватером, расположенным вдоль занятого немцами берега. Очень скоро корабли были обнаружены разведкой противника, а когда это стало известно вражескому командованию, оно поспешило бросить против них бомбардировщики. Вот как вспоминал события того дня К. Д. Денисов:
«Утро 21 декабря выдалось пасмурным, тем не менее боевая работа велась с малых высот небольшими группами непрерывно. В 10.00 поступил приказ: эскадрилье быть в готовности прикрывать боевые корабли в море. Куда они следовали, с какой задачей? Ответы на эти вопросы были тогда для нас тайной за семью печатями… В штабе разработали график прикрытия отряда кораблей истребителями, но вылет их задерживался из-за непогоды. По этой же причине задержался и приход кораблей, не состоялась их встреча с тральщиком, выделенным для сопровождения отряда в базу.
Когда к 11 часам погода улучшилась, облачность стала повыше, поднялись в воздух «чайки» эскадрильи Петра Пономарева, а затем последовательно и два звена «ишачков». «Яки» эскадрильи Михаила Авдеева дежурили на аэродроме для наращивания усилий в воздухе. Корабли находились на траверзе Балаклавы на удалении 15—20 миль.