Но транспортные самолеты все не прибывали, а немецкая авиация и легкие силы флота продолжали довольно эффективно осуществлять морскую блокаду Севастополя. На рассвете 18-го их самолет-разведчик обнаружил в 65 милях от побережья Турции лидер «Харьков». Накануне вечером корабль вышел из Новороссийска, имея на борту маршевое пополнение, груз боеприпасов и продовольствия. Несмотря на большое расстояние до цели, 12 «юнкерсов» из III/LG1 сумели обнаружить лидер и прицельно сбросить бомбы. Одна из них взорвалась в непосредственной близости от кормы. Корпус дал течь во многих местах, затопило артиллерийский погреб, из-за повышения солености котельной воды «Харьков» остановился. Поскольку часть водоотливных средств вышла из строя, не удалось воспрепятствовать поступлению воды в машинные и котельные отделения. В ход были пущены все средства откачки вплоть до обычных ведер, которыми работали солдаты маршевого пополнения. Лидер находился без движения на протяжении целых четырех часов. К счастью, в это время немцы не нанесли повторного удара. Ценой огромных усилий затопление удалось остановить, а затем и полностью откачать воду. Вскоре корабль дал ход одной машиной. О продолжении прорыва в Севастополь не могло быть и речи, и 19 июня «Харьков» в сопровождении лидера «Ташкент» прибыл в Поти. Осмотрев его повреждения, специалисты судоремонтного завода заявили, что экипаж сделал невозможное.
Тем временем в ночь на 18 июня в Севастополь прорвался транспорт «Белосток» (2048 брт; перевез 360 солдат, 200 т боеприпасов и 100 т других грузов). С 6 часов утра начались единичные налеты самолетов противника и обстрел тяжелой артиллерией. К 8 часам весь боезапас был выгружен и доставлен на передовую. Выгрузка же остальных грузов продолжалась весь день. В 12.30 в причал попала авиабомба, осколки которой изрешетили надстройки «Белостока». Несмотря на задымление стоянки транспорта, бомбардировки не прекращались, и всего в течение дня на небольшом расстоянии от судна упало около 300 авиабомб и снарядов. Чудом ему удалось избежать гибели или тяжелых повреждений.
В 20 часов началась погрузка раненых. Требовалось принять 500 раненых и 200 человек эвакуируемых. Очередная бомбежка разогнала скопившихся на причале людей, разбежались даже легкораненые, уже находившиеся на судне. В этот налет на «Белостоке» разбило спасательный бот и порвало носовые швартовы. Не теряя самообладания, команда транспорта вновь завела на причал швартовы и возобновила посадку людей.
В 22 часа «Белосток», закончив погрузку, отошел от причала и направился к бонам. На траверзе Стрелецкой бухты теплоход присоединился к поджидавшему его конвою. Катастрофа произошла на исходе второго часа ночи 19 июня. После выхода в открытое море наблюдатели с «Белостока» обнаружили след торпеды, выпущенной немецким торпедным катером «S 102». Капитан мгновенно скомандовал рулевому «Право на борт!», но уклониться удалось только от первой из двух торпед. Транспорт получил большую пробоину в районе 1–го и 2-го трюмов и, продержавшись на воде три минуты, затонул в 20 милях южнее мыса Фиолент. Подошедшие к месту гибели транспорта малые охотники начали подбирать из воды плавающих людей. В этот момент вражеский торпедный катер выпустил две осветительные ракеты и открыл пулеметный огонь. Отогнав его, малые охотники продолжали спасение людей. И все-таки в результате гибели судна погибло около 650 человек. «Белосток» стал последним грузовым судном, прорвавшимся в Севастополь. К этому моменту единственный остававшийся в распоряжении командования ЧФ быстроходный транспорт «Анатолий Серов» стоял в ремонте, после повреждений, полученных 24 мая в Севастополе, к тому же днем 19 июня немецкие войска вышли к берегу Северной бухты, сделав невозможным разгрузку в гавани.