Примерно в 4 часа утра, когда остатки конвоя возвращались в Новороссийск, последовали налеты авиации противника. Зная, что в составе каравана на момент выхода имелся крупный транспорт, немецкое командование с рассвета бросило на конвой 37 «юнкерсов» KG76, 14 из III/LG1, 27 из StG77 и семь «хейнкелей» из II/KG26. Бывшему эскорту транспорта — тральщику «Т-408» («Якорь») и пяти сторожевым катерам — лишь чудом удалось избежать уничтожения. Налеты продолжались в общей сложности 3,5 часа. Подавляющее большинство их было направлено против «Т-408», который немецкие летчики приняли за эсминец. Благодаря успешному маневрированию и интенсивному зенитному огню прямых попаданий удалось избежать. При разрыве первой серии бомб вблизи носовой части корабля от сотрясений корпуса в носовой шкиперской кладовой произошел обрыв проводов, вызвавший короткое замыкание и пожар. С огнем справились довольно быстро. От разрыва следующей серии бомб вышло из строя электрическое управление рулем, заклинив его в положении «право на борт», по палубе разлилась кислота дымовой аппаратуры. В течение 12 минут, работая в противогазах, экипаж сумел восстановить ручное управление рулем. Из-за затопления топливных цистерн левого борта возник крен в 8 — 13 на левый борт. При третьей атаке командир тральщика застопорил машины и дал полный назад. В этот момент отказал левый двигатель, так как в топливо через разошедшиеся швы цистерн попала вода. При разрыве бомб в районе носового машинного отделения тральщик подбросило и ударило о воду, затем еще раз, но с меньшей силой. Корпус испытал сильнейшую вибрацию, а у экипажа сложилось впечатление, что корабль вот-вот развалится на части.
Для выравнивания крена механик корабля приказал откачать соляр из цистерны левого борта и затопить креновые отсеки правого борта, перенеся туда же часть твердых грузов. Этими мероприятиями удалось уменьшить крен до 3. Затапливаемые отсеки непрерывно осушались, тем не менее к 07.23 вода заполнила коридор валов. Из-за обводнения смазочного масла перегревались главные двигатели и их подшипники. В 07.28 вновь последовал налет бомбардировщиков, и «Якорь» получил дополнительные повреждения: упал за борт подъемный кран, затопило ахтерпик и повредило радиостанцию. Крен на левый борт достиг 12, корабль принял 150 тонн воды. Несмотря на тяжелое положение, тральщику пришлось взять на буксир два поврежденных катера. Совместным огнем они отразили последний удар. Считалось, что в ходе многочасового боя СКА-045 сбил один и повредил еще один Ju-88, что немцы категорически отрицают. К счастью, в этот момент налеты прекратились, и постепенно экипажу тральщика удалось локализовать все повреждения. Только на следующий день отряд достиг Туапсе. Ремонт «Т-408» продолжался до конца октября.
19 июня войска Манштейна продолжали развивать успех на Северной стороне. Штурмовые орудия прорвались к берегу Северной бухты в районе бухты Голландия и теперь могли вести огонь по городу прямой наводкой. Безусловно, у них нашлись более важные дела, но часть самолетов VIII авиакорпуса подвергла город новой бомбардировке, впервые использовав новейшие 250-кг зажигательные бомбы Flabo250. Рихтгофен с восторгом писал в своем дневнике, что целый город превратился в море огня, а облако дыма над ним поднялось на высоту 1500 м и вытянулось на расстояние 150 км на восток, достигнув Феодосии! Наносились удары и по аэродрому Херсонесский маяк, где в течение дня бомбами и снарядами были уничтожены один Як-1 и один И-153, повреждены «чайка», «ишачок» и У-26, погибли два летчика. Один из взлетавших И-16 получил прямое попадание снаряда и взорвался, летчик Бабиец погиб.
В этот же день решилась судьба и некогда грозной защитницы Херсонесского аэродрома — плавучей батареи «Не тронь меня». Вот как в своей книге «Эскадра KG51 «Эдельвейс» описывал ее потопление немецкий историк Вольфганг Дирих (Dierich W. Kampfgeschwader51 «Edelweiss». Stuttgart, 1973):
«Стоит упомянуть об одном из успехов группы I/KG51, за которым наблюдали с высот вокруг Северной бухты Севастополя тысячи солдат 11-й армии. В течение недели плавучая зенитная батарея, стоявшая на якоре в Северной бухте около большого маяка на мысе Херсонес и имевшая 164 орудия (!!!; батарея была вооружена четырьмя 76-мм и тремя 37-мм орудиями. — М. М.), вела огонь разрушительной силы. Она препятствовала немецким наземным, морским и воздушным силам вести эффективные атаки опорных пунктов крепости. Независимо от того, откуда вылетали немецкие бомбардировщики, из Тирасполя, Китая (в 9 км севернее Сарабуза, ныне Пролетная. — М. М.), Сарабуза, эта плавучая батарея являлась для экипажей настоящей занозой, причем очень неприятной.